N-(6-乙氧基-2-苯并噻唑基)苯磺酰胺 | 15850-94-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(6-乙氧基-2-苯并噻唑基)苯磺酰胺
• 英文名称: N-(6-ethoxy-1,3-benzothiazol-2-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(6-Ethoxy-2-benzothiazolyl)benzenesulfonamide
• CAS: 15850-94-9
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₃S₂
• 分子量: 334.42
• InChiKey: SMDTZLFVDJPWJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.417±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H320,H315,H335

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-乙氧基苯并噻唑 、 苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以41.2%的产率得到N-(6-乙氧基-2-苯并噻唑基)苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸磷酸酶1B抑制具有降血糖活性的2-芳基磺酰基氨基苯并噻唑小文库的合成，体外及计算研究

  摘要：

  2- arylsulfonylaminobenzothiazole衍生物1 - 27中使用一步反应来制备。评价了化合物对蛋白质酪氨酸磷酸酶1B（PTP-1B）的体外抑制活性。化合物4和16是PTP-1B的快速可逆（混合型）抑制剂，IC 50值在低微摩尔范围内。活性最高的化合物（4和16）停靠在PTP-1B的晶体结构中。对接结果表明，两种化合物中的硝基基团与催化氨基酸残基Arg 221和Ser 216之间潜在的氢键相互作用。在2型糖尿病大鼠模型中评估了这两种化合物的体内降血糖活性，显示血浆药物显着降低胃内给药后7小时内的葡萄糖浓度。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.03.042

文献信息

• Synthesis, in vitro and computational studies of protein tyrosine phosphatase 1B inhibition of a small library of 2-arylsulfonylaminobenzothiazoles with antihyperglycemic activity
  作者：Gabriel Navarrete-Vazquez、Paolo Paoli、Ismael León-Rivera、Rafael Villalobos-Molina、Jose Luis Medina-Franco、Rolffy Ortiz-Andrade、Samuel Estrada-Soto、Guido Camici、Daniel Diaz-Coutiño、Itzell Gallardo-Ortiz、Karina Martinez-Mayorga、Hermenegilda Moreno-Díaz

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.03.042

  日期：2009.5

  interactions between the nitro group in both compounds and the catalytic amino acid residues Arg 221 and Ser 216. Both compounds were evaluated for their in vivo antihyperglycemic activity in a type 2 diabetes mellitus rat model, showing significant lowering of plasma glucose concentration, during the 7 h post-intragastric administration.

  2- arylsulfonylaminobenzothiazole衍生物1 - 27中使用一步反应来制备。评价了化合物对蛋白质酪氨酸磷酸酶1B（PTP-1B）的体外抑制活性。化合物4和16是PTP-1B的快速可逆（混合型）抑制剂，IC 50值在低微摩尔范围内。活性最高的化合物（4和16）停靠在PTP-1B的晶体结构中。对接结果表明，两种化合物中的硝基基团与催化氨基酸残基Arg 221和Ser 216之间潜在的氢键相互作用。在2型糖尿病大鼠模型中评估了这两种化合物的体内降血糖活性，显示血浆药物显着降低胃内给药后7小时内的葡萄糖浓度。