N,N-二甲基-9H-咔唑-3-胺 | 1140-50-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: N,N-二甲基-9H-咔唑-3-胺
• 英文名称: 3-(N,N-dimethylamino)-carbazole
• 英文别名: 3-dimethylamino-9H-carbazole；carbazol-3-yl-dimethyl-amine；N,N-Dimethyl-9H-carbazol-3-amine
• CAS: 1140-50-7
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂
• 分子量: 210.279
• InChiKey: WVFCDEWIOQYSID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基-9H-咔唑-3-胺 、 4-碘氰基苯 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 caesium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.0h， 以67%的产率得到3-dimethylamino-9-(4-cyanophenyl)carbazole
  参考文献：
  名称：

  9-芳基-3-氨基咔唑作为一种环境和刺激敏感的氟及其在脂质液滴成像中的应用

  摘要：

  对环境敏感的发光分子在智能材料，传感和生物成像领域中发挥了重要作用。在该研究中，证实了取决于取代基的9-芳基-3-氨基咔唑可以显示出聚集诱导的发射和溶剂氟致变色现象，并且阐明了其工作机理。证明了这些化合物在脂质滴成像和半胱胺荧光探针中的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00493
• 作为产物：
  描述：

  5-dimethylamino-2-nitrobenzoic acid 在 1,2,2,3,4,4六甲基膦1-氧化物 、 苯硅烷 、 三苯基膦 、 silver carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 氘代甲苯 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 N,N-二甲基-9H-咔唑-3-胺
  参考文献：
  名称：

  双亲有机磷催化的分子内 Csp2-H 胺化：催化 Cadogan 环化中类硝基化合物的证据

  摘要：

  小环磷杂环烷烃 (1,2,2,3,4,4-六甲基膦烷, 3) 在氢硅烷末端还原剂存在下催化分子内 CN 键形成邻硝基联芳基和苯乙烯基衍生物的杂环化。该方法在操作简单的均相有机催化条件下提供了对各种咔唑和吲哚化合物的可扩展访问，如在 1 g 规模上进行的 17 个例子所证明的那样。原位 NMR 反应监测研究支持涉及催化 PIII/PV=O 循环的机制，其中三配位磷化合物 3 代表催化静止状态。对于邻硝基联苯催化转化为咔唑，确定了膦烷催化剂 3（一级）、底物（一级）和苯基硅烷（零级）的动力学反应顺序。对于差异 5-取代的 2-硝基联苯，通过吸电子取代基（哈米特因子 ρ = +1.5）加速转化，这与速率决定步骤中硝基底物上负电荷的累积一致。周转限制脱氧事件的 DFT 建模表明，磷烷催化剂 3 和 2-硝基联苯底物之间的速率决定性 (3 + 1) 螯合加成形成未观察到的五配位螺-双环二恶氮磷烷，其通过

  DOI：

  10.1021/jacs.7b13803

文献信息

• THE CARCINOGENICITY OF CERTAIN DERIVATIVES OF p-DIMETHYLAMINOAZOBENZENE IN THE RAT
  作者：J. A. Miller、E. C. Miller

  DOI：10.1084/jem.87.2.139

  日期：1948.2.1

  4-beta-hydroxyethylmethylaminoazobenzene were dealkylated only slightly under similar conditions. 5. The following new compounds are described: 4-ethylmethyl-, 4-monoethyl-, 4-benzylmethyl-, and 4-beta-hydroxyethylmethylaminoazobenzene; 4'-hydroxy-, 3-methyl-, and 3'-methyl-4-monomethylaminoazobenzene; 2'-hydroxy-, 3'-hydroxy, 3-methyl-, 3'-ethoxy-, 3', 5'-dimethyl-, 2', 5'-dimethyl-, and 2',4'-dimethyl-4-dimethylaminoazobenzene

  1.测试了肝致癌物4-（或对-）二甲基氨基偶氮苯的18种已知或可能的代谢物在大鼠中的致癌活性。在这些化合物中，只有4-单甲基氨基偶氮苯（一种已知的代谢物）被证明具有活性。似乎是该染料代谢产物的八种化合物是无活性的。这些包括4-氨基偶氮苯，4'-羟基-4-单甲基氨基偶氮苯，4'-羟基-4-氨基偶氮苯，N-甲基-对苯二胺，对苯二胺，苯胺，对氨基苯酚和邻氨基苯酚。9种可能是代谢物的化合物也没有活性。这些化合物是4'-羟基-，3'-羟基和2'-羟基-4-二甲基氨基偶氮苯，4-甲酰基氨基偶氮苯，4-羟基偶氮苯，2，4'-二氨基-5-二甲基氨基二苯，3-二甲基氨基咔唑，N， N-二甲基对苯二胺 和对氢醌。还发现9种已知和可能的代谢物的混合物没有活性。这些数据表明4-二甲基氨基偶氮苯在肿瘤形成中起作用的主要致癌物可能是与母体致癌物密切相关的偶氮染料。该实验室最近的工作支持了这一结论，该结果表明主要致癌物
• Kyziol, Janusz B.; Daszkiewicz, Zdzislaw, Polish Journal of Chemistry, 1983, vol. 57, # 7-9, p. 839 - 847
  作者：Kyziol, Janusz B.、Daszkiewicz, Zdzislaw

  DOI：——

  日期：——
• Omel'tschenko; Puschkarewa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 2706,2708;engl.Ausg.S.2733,2735
  作者：Omel'tschenko、Puschkarewa

  DOI：——

  日期：——
• KYZIOL, J. B.;DASKIEWICZ, Z., POL. J. CHEM., 1983, 57, N 7-9, 839-847
  作者：KYZIOL, J. B.、DASKIEWICZ, Z.

  DOI：——

  日期：——
• US3981848A
  申请人：——

  公开号：US3981848A

  公开（公告）日：1976-09-21

表征谱图