6-甲氧基-2-乙酰萘 | 3900-45-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 6-甲氧基-2-乙酰萘
• 中文别名: 1-(6-甲氧基-2-萘)乙-1-酮；2-乙酰基-6-甲氧基萘；2-乙酰-6-甲氧基萘；6'-甲氧基-2'-乙酰萘；6-甲氧基-2-萘乙酮；萘普生EP杂质L；6'-甲氧基-2'-萘乙酮
• 英文名称: 6-methoxy-2-acetylnaphthalene
• 英文别名: 2-Acetyl-6-methoxynaphthalene；1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)ethan-1-one；6'-methoxy-2'-acetonaphthone；1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)ethanone
• CAS: 3900-45-6
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• mdl: MFCD00021643
• 分子量: 200.237
• InChiKey: GGWCZBGAIGGTDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-109 °C(lit.)
• 沸点：
  155-160°C 0,4mm
• 密度：
  1.0907 (rough estimate)
• 闪点：
  155-160°C/0.4mm
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  1.52 at 27℃
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下，该物质保持稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2914509090
• 危险性防范说明：
  P261
• 危险性描述：
  H315,H335
• 储存条件：
  请将药品存放在避光、通风干燥的地方，并密封保存。

SDS

2-乙酰基-6-甲氧基萘 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2-Acetyl-6-methoxynaphthalene
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-乙酰基-6-甲氧基萘
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 3900-45-6
俗名： 6'-Methoxy-2'-acetonaphthone
2-乙酰基-6-甲氧基萘 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C13H12O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
颜色： 极淡的黄色-浅黄色
2-乙酰基-6-甲氧基萘 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
109°C
沸点/沸程 195 °C/1.6kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲苯
log水分配系数 = 2.78

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 2.78
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
2-乙酰基-6-甲氧基萘 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质：

• 白色结晶体，熔点为106.5-108℃。

用途： 主要用于合成非甾体抗炎镇痛新药萘普生（Naproxen）及萘普酮（Nabumetone），其中后者是医药级萘普生的关键中间体。

生产方法： 2-甲氧基萘在三氯化铝的存在下，使用乙酐进行乙酰化反应可制得成品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基-2-乙酰萘 在 palladium on activated charcoal 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四氯化锡 氢氧化钾 、 disodium hydrogenphosphate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 萘普生
  参考文献：
  名称：

  (S)-2-(6-Methoxy-2-naphthyl)丙酸的不对称合成

  摘要：

  为合成 60% ee 的标题化合物，建立了一种新方法，该方法涉及衍生自 1-(6-甲氧基-2-萘基)乙酮和 (S,S)-2,4-戊二醇的缩醛的氰化，碱水解，最后用钯催化剂氢解。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.1471
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醚 在 氢氧化钾 、 HF 、 乙酸酐 作用下， 生成 6-甲氧基-2-乙酰萘
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 6-substituted-2-vinylnaphthalene

  摘要：

  从2-取代萘化合物中形成6-取代-2-乙烯基萘的方法，其中2-位置的取代基是一个对位-邻位导向的电子给予基团，不与氢氟酸发生反应，包括将萘化合物和酰化剂与几乎无水氢氟酸接触，使萘化合物酰化为6-取代-2-酰基萘化合物，将6-取代-2-酰基萘化合物氢化以将2-酰基取代为醇基取代，将氢化产物在有自由基抑制剂存在的情况下脱水以将醇基取代为烯基取代，然后在脱水后分离形成的6-取代-2-乙烯基萘。

  公开号：

  US05087769A1
• 作为试剂：
  描述：

  2-萘甲醚 、 乙酰氯 、 硝基苯 、 三氯化铝 在 水 、 chloride ion 、 Sodium sulfate-III 、 6-甲氧基-2-乙酰萘 、 吗啉 、 硫磺 、 乙醚 、 盐酸 作用下， 反应 52.0h， 以to yield 2-(6-methoxy-2-naphthyl)acetic acid的产率得到6-甲基萘乙酸
  参考文献：
  名称：

  D 2-(6-Substituted-2-naphthyl)-propanals

  摘要：

  本发明的d 2-(6-取代-2-萘基)丙醛是通过氧化相应的2-(6-取代-2-萘基)-1-丙醇或还原d 2-(6-取代-2-萘基)丙酸制备的，其中6-取代基是甲基、乙基、异丙基、环丙基、三氟甲基、乙烯基、乙炔基、氟、氯、甲氧基、甲氧甲氧基、二氟甲氧基、甲硫基、甲氧甲基硫基或二氟甲基硫基。该产品具有抗炎、镇痛和退热活性。

  公开号：

  US03958012A1

文献信息

• Synthese und flüssigkristalline Eigenschaften 2,6-disubstituierter Naphthaline
  作者：Urs H. Lauk、Peter Skrabal、Heinrich Zollinger

  DOI：10.1002/hlca.19850680533

  日期：1985.8.14

  Synthesis and Liquid-Crystal Properties of 2,6-Disubstituted Naphthalene Derivatives

  2,6-二取代萘衍生物的合成及液晶性能
• B(C₆F₅)₃-Catalyzed Hydrodesulfurization Using Hydrosilanes – Metal-Free Reduction of Sulfides
  作者：Kodai Saito、Kazumi Kondo、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01651

  日期：2015.7.2

  B(C6F5)3-catalyzed hydrodesulfurization of carbon–sulfur bonds was achieved using triethylsilane as the reducing agent. The corresponding products were obtained in good yields under mild reaction conditions. This protocol could be applied to the reduction of sulfides, including benzyl and alkyl sulfides and dithianes, with high chemoselectivities.

  使用三乙基硅烷作为还原剂，实现了B（C 6 F 5）3催化的碳硫键加氢脱硫。在温和的反应条件下以高收率获得了相应的产物。该方案可用于具有高化学选择性的硫化物的还原，包括苄基和烷基硫化物以及二噻烷。
• Iron- and Cobalt-Catalyzed Asymmetric Hydrosilylation of Ketones and Enones with Bis(oxazolinylphenyl)amine Ligands
  作者：Tomohiko Inagaki、Le Thanh Phong、Akihiro Furuta、Jun-ichi Ito、Hisao Nishiyama

  DOI：10.1002/chem.200903118

  日期：2010.3.8

  Chiral bis(oxazolinylphenyl)amines proved to be efficient auxiliary ligands for iron and cobalt catalysts with high activity for asymmetric hydrosilylation of ketones and asymmetric conjugate hydrosilylation of enones.

  手性双（恶唑啉基苯基）胺被证明是铁和钴催化剂的有效辅助配体，对酮的不对称氢化硅烷化和烯酮的不对称共轭氢化硅烷化具有高活性。
• Metal-Free Activation of C(sp³ )-H Bond, and a Practical and Rapid Synthesis of Privileged 1-Substituted 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines
  作者：Santosh Kumar Choudhury、Pragati Rout、Bibhuti Bhusan Parida、Jean-Claude Florent、Ludger Johannes、Ganngam Phaomei、Emmanuel Bertounesque、Laxmidhar Rout

  DOI：10.1002/ejoc.201700471

  日期：2017.9.25

  reaction of cotarnine and acyl/aryl ketones in green solvents provides an efficient approach to an array of privileged 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines in excellent yields by metal free Activaion of C(SP3)-H bonds. This one-pot procedure takes place under base-free conditions at room temperature, and tolerates a wide range of functionalities. The reaction is highly chemo-selective, scalable in multi-gram

  Cotarnine 和酰基/芳基酮在绿色溶剂中的反应提供了一种有效的方法，通过 C(SP3)-H 键的无金属激活，以优异的收率获得一系列特权 1,2,3,4-四氢异喹啉。这种一锅程序在室温下无碱条件下进行，并具有广泛的功能。该反应具有高度化学选择性，可在多克规模上进行扩展，并且通过简单过滤分离出纯产物，无需后处理。有趣的是，从可塔宁卤化物盐的补充两步程序以良好的收率提供了曼尼希产品。范围详细说明了 9-溴可豆碱盐，以获取 9-溴香豆素启发的多种类似物。
• Primary Amines by Transfer Hydrogenative Reductive Amination of Ketones by Using Cyclometalated Ir^IIICatalysts
  作者：Dinesh Talwar、Noemí Poyatos Salguero、Craig M. Robertson、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/chem.201303541

  日期：2014.1.3

  Cyclometalated iridium complexes are found to be versatile catalysts for the direct reductive amination (DRA) of carbonyls to give primary amines under transfer‐hydrogenation conditions with ammonium formate as both the nitrogen and hydrogen source. These complexes are easy to synthesise and their ligands can be easily tuned. The activity and chemoselectivity of the catalyst towards primary amines

  已发现环金属化铱配合物是通用的催化剂，用于羰基的直接还原胺化（DRA），在转移加氢条件下以甲酸铵作为氮源和氢源生成伯胺。这些复合物易于合成，其配体易于调节。催化剂对伯胺的活性和化学选择性极好，底物与催化剂之比（S / C）为1000是可行的。芳族和脂族伯胺均以高收率获得。此外，对于β-酮醚已经实现了均相催化的转移加氢DRA的第一个实例，从而产生了相应的β-氨基醚。此外，通过这种方法还可以以极高的收率获得非天然α-氨基酸。

表征谱图