6-甲氧基-2,2-二甲基-3,4-二氢-2H-苯并[h]色烯 | 20213-26-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 中文名称: 6-甲氧基-2,2-二甲基-3,4-二氢-2H-苯并[h]色烯
• 英文名称: 6-methoxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromene
• 英文别名: 3,4-Dihydro-6-methoxy-2,2-dimethylnaphtho[1,2-b]pyran；dihydrolapachenole；dihydrolapachenol；6-methoxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromene；6-Methoxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromen；6-methoxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydrobenzo[h]chromene
• CAS: 20213-26-7
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: OZVDAMFCGBFOHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909309090
• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

生物活性方面，Dihydrolapachenone 是一种天然存在的蒽醌类化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基-2,2-二甲基-3,4-二氢-2H-苯并[h]色烯 在 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以61%的产率得到3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-萘并[1,2-B]吡喃-5,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  (±)-Rhinacanthin A、脱氢 α-Lapachone 和 β-Lapachone 和吡喃萘醌衍生物的简明合成

  摘要：

  (±)-rhinacanthin A 的简明合成通过脱氢-α-lapachone 的环氧化和化学和区域选择性还原分两步实现。脱氢-α-拉帕酮也分两步合成，从 4-甲氧基-1-萘酚开始，通过乙二胺二乙酸酯 (EDDA) 催化的苯并吡喃形成和 CAN 介导的氧化反应。β-Lapachone 由 4-methoxy-1-naphthol 通过苯并吡喃形成、催化氢化和琼斯氧化三个步骤合成。作为附加反应，从容易获得的 2-羟基-6-甲氧基1,4-萘醌和 2-羟基-7-甲氧基-1,4-萘醌一步即可合成具有吡喃醌 B 骨架的吡喃萘醌衍生物。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.1.153
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-羟基-4-甲氧基-2-萘)-乙酮 在 四氢吡咯 、 盐酸 、 mercury dichloride 、 锌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 6-甲氧基-2,2-二甲基-3,4-二氢-2H-苯并[h]色烯
  参考文献：
  名称：

  自然产生的角形和线性萘并吡喃的便捷合成†

  摘要：

  描述了从 2-乙酰基-1-萘酚以及从 3-乙酰基-2-萘酚合成线性萘并吡喃的天然存在的有角萘并吡喃及其 6-脱甲氧基衍生物的方便合成。

  DOI：

  10.1039/a708718g

文献信息

• A Novel Method for the Synthesis of Substituted Benzochromenes by Ethylenediamine Diacetate-Catalyzed Cyclizations of Naphthalenols toα,β-Unsaturated Aldehydes. Concise Synthesis of the Natural Products Lapachenole, Dihydrolapachenole, and Mollugin
  作者：Yong Rok Lee、Yun Mi Kim

  DOI：10.1002/hlca.200790247

  日期：2007.12

  benzochromenes was developed starting from naphthalenols and α,β-unsaturated aldehydes in the presence of ethylenediamine diacetate. This methodology was applied for the total synthesis of the biologically important natural products lapachenole, dihydrolapachenole, and mollugin with a benzochromene moiety.

  在乙二胺二乙酸酯存在下，从萘酚和α，β-不饱和醛开始，开发了一种新的生物学上有意义的苯并二甲基苯甲醛合成路线。该方法学用于生物学上重要的天然产物拉帕秋诺尔，二氢拉帕秋诺尔和具有苯并二苯甲基部分的软体动物的全合成。
• Two Expedient Syntheses of γ-Lapachone
  作者：Glaucia B. C. Alves

  DOI：10.1055/s-1999-3606

  日期：1999.11
• Synthesis of Chromans via [3 + 3] Cyclocoupling of Phenols with Allylic Alcohols Using a Mo/<i>o</i>-Chloranil Catalyst System
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Kouhei Itonaga

  DOI：10.1021/ol802800s

  日期：2009.2.5

  The combination of a molybdenum complex (CpMoCl(CO)(3) or [CpMo(CO)(3)](2)) and o-chloranil was used as a catalyst in the [3 + 3] cyclocoupling of phenols and allylic alcohols under microwave heating conditions. Substituted chromans were selectively obtained in moderate to good isolated yields.
• Molecular iodine catalyst promoted synthesis of chromans and 4-aryl-3,4-dihydrobenzopyran-2-ones via [3+3] cyclocoupling
  作者：Mayuri M. Naik、Durga P. Kamat、Santosh G. Tilve、Vijayendra P. Kamat

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.093

  日期：2014.8

  Molecular iodine as an inexpensive catalyst is described in the construction of 2-substituted or 2,2-disubstituted chromans and 4-aryl-3,4-dihydrobenzopyran-2-ones via [3+3] cyclocoupling. For the synthesis of chromans, phenols and allylic alcohols were refluxed in chloroform in presence of 20 mol % I-2 while [3+3] cyclocoupling of phenols and cinnamic acids proceeded to give 4-aryl-3,4-dihydrobenzopyran-2-ones using 30 mol % I-2. Later reaction occurs via a tandem hydroarylation-esterification process at 120-130 degrees C under solvent free conditions. Chromans were obtained in 20-92% yields and substituted 4-aryl-3,4-dihydrobenzopyran-2-ones were obtained in 5-85% yields. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The structure of lapachenole, a hardwood extractive
  作者：R. Livingstone、M. C. Whiting

  DOI：10.1039/jr9550003631

  日期：——