6-甲基-1H-苯并咪唑-2-羧酸 | 99459-47-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 6-甲基-1H-苯并咪唑-2-羧酸
• 中文别名: 6-甲基-1H-苯咪唑-2-羧酸
• 英文名称: 5-methyl-1H-benzo[d]imidazole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-methyl-1H-benzimidazole-2-carboxylic acid；5-methyl-1(3)H-benzimidazole-2-carboxylic acid；5-Methyl-1(3)H-benzimidazol-2-carbonsaeure；6-methyl-1H-benzimidazole-2-carboxylic acid
• CAS: 99459-47-9
• 化学式: C₉H₈N₂O₂
• mdl: MFCD03368381
• 分子量: 176.175
• InChiKey: ZCDFRCAJGXZHBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140 °C (decomp)
• 沸点：
  444.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.421±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基-1H-苯并咪唑-2-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 5-methyl-1(3)H-benzimidazole-2-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Dellweg et al., Biochemische Zeitschrift, 1956, vol. 327, p. 422,447

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (6-甲基-1H-苯并咪唑-2-基)甲醇 在 potassium permanganate 作用下， 以83%的产率得到6-甲基-1H-苯并咪唑-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  选定的苯并咪唑衍生物作为潜在抗菌剂的合成与评价。

  摘要：

  合成了53个苯并咪唑衍生物的文库，它们在1、2和5位具有取代基，并针对一系列与医学相关的细菌和真菌参考菌株进行了筛选。SAR分析最有前景的结果表明，化合物的抗菌活性取决于与双环杂环相连的取代基。特别是，某些化合物对两种耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）菌株表现出抗菌活性，其最低抑制浓度（MIC）与广泛使用的环丙沙星药物相当。这些化合物具有一些共同特征。三个具有5-卤素取代基；两个是（S）-2-乙胺苯并咪唑的衍生物；其他是一种2-（氯甲基）-1H-苯并[d]咪唑和（1H-苯并[d]咪唑-2-基）甲硫醇的衍生物。抗真菌筛选的结果也非常有趣：23种化合物对选定的真菌菌株显示出有效的杀真菌活性。它们的MIC值显示出比两性霉素B相同或更高的效力。5-卤代苯并咪唑衍生物被认为是有前途的广谱抗微生物候选物，值得进一步研究以用于潜在的治疗应用。

  DOI：

  10.3390/molecules200815206

文献信息

• Spiro-piperidine derivatives
  申请人：Bissantz Caterina

  公开号：US20080161304A1

  公开（公告）日：2008-07-03

  The present invention is concerned with novel spiro-piperidine derivatives as V1a receptor antagonists, their manufacture, pharmaceutical compositions containing them and their use as medicaments. The active compounds of the present invention are useful in the prevention and/or treatment of anxiety and depressive disorders and other diseases. In particular, the present invention is concerned with compounds of the general formula (I) wherein R 1 to R 5 , R 5 ′, X, Y and A are as defined in the specification.

  本发明涉及作为V1a受体拮抗剂的新颖螺环哌啶衍生物，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们作为药物的用途。本发明的活性化合物在预防和/或治疗焦虑和抑郁症等疾病方面是有用的。具体而言，本发明涉及一般式(I)的化合物，其中R1至R5，R5'，X，Y和A如规范中所定义。
• [EN] NITROGEN HETEROCYCLIC COMPOUNDS USEFUL AS PDE10 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS AZOTÉS HÉTÉROCYCLIQUES CONVENANT COMME INHIBITEURS DE LA PDE10
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2011143365A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  Unsaturated nitrogen heterocyclic compounds of formula (I): (I), as defined in the specification, compositions containing them, and processes for preparing such compounds. Provided herein also are methods of treating disorders or diseases treatable by inhibition of PDE10, such as obesity, Huntington's Disease, non-insulin dependent diabetes, schizophrenia, bipolar disorder, obsessive-compulsive disorder, and the like.

  式(I)的不饱和氮杂环化合物：(I)，如规范中定义的，含有它们的组合物，以及制备这种化合物的方法。本文还提供了通过抑制PDE10治疗可治疗的疾病或疾病的方法，如肥胖症、亨廷顿病、非胰岛素依赖型糖尿病、精神分裂症、躁郁症、强迫症等。
• Octahydropyrrolo[3,4-C]pyrrole derivatives
  申请人：Lane Alice Louise Charlotte

  公开号：US20060111416A1

  公开（公告）日：2006-05-25

  The present invention relates to octahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole derivatives of formula (I): and to processes for the preparation thereof, compositions containing the same and the uses thereof.

  本发明涉及式(I)的八氢吡咯并[3,4-c]吡咯衍生物，以及其制备方法、含有该衍生物的组合物和用途。
• One-Pot Strategy for Symmetrical and Unsymmetrical BOIMPY Fluorophores
  作者：Tyll Freese、Lukas J. Patalag、J. Luca Merz、Peter G. Jones、Daniel B. Werz

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02860

  日期：2021.2.5

  direct access to red-emitting BOIMPY fluorophores (λ ≈ 600 nm) via a simple one-pot approach. Our method starts from easily available benzimidazole-2-carboxylic acids and not only greatly improves the overall yields but also saves both costly reagents and time. In addition, the method facilitates the synthesis of novel unsymmetrical BOIMPY motifs. Therefore, these BOIMPY scaffolds derived from the BODIPY

  我们报告了通过一种简单的一锅法改善了对红色发射BOIMPY荧光团（λ≈600 nm）的直接访问。我们的方法从容易获得的苯并咪唑-2-羧酸开始，不仅大大提高了总收率，还节省了昂贵的试剂和时间。另外，该方法促进了新颖的不对称BOIMPY基序的合成。因此，这些源自BODIPY核心的BOIMPY支架对于在可见光谱的吸引人的红色边缘上的荧光团更易于应用。
• Heterocyclic compounds
  申请人：——

  公开号：US20040058934A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  Certain thienopyrrolyl and furanopyrrolyl compounds are disclosed as useful to treat or prevent disorders and conditions mediated by the histamine H 4 receptor, including allergic rhinitis.

  某些噻吩吡咯基和呋喃吡咯基化合物被揭示为治疗或预防由组胺H4受体介导的疾病和病症，包括过敏性鼻炎的有用药物。