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有机硫化合物

有机硫化合物是指含有硫原子的有机化合物。这些化合物在自然界中广泛存在,在医药、农药和材料科学等领域有着重要的应用。有机硫化合物因其化学性质独特,在药物设计、合成化学以及材料制备方面扮演着重要角色。

1. 结构与分类

有机硫化合物可以按硫的连接方式分为饱和和不饱和类,如二硫化物、噻吩衍生物、砜等。常见的结构类型有:

  • 二硫化物:含-S-S-键的化合物。
  • 硫醚(Thiols):含有-R-S-H或-R-S-R 基团的化合物。
  • 磺酸酯(Sulfonates)与磺酸盐(Sulfonates):带有-SO3H基团的化合物,广泛应用于合成和制药领域。
  • 噻吩及其衍生物:具有环状结构的有机硫化物。
2. 生物学活性

许多有机硫化合物在生物学上有重要功能或应用潜力。例如:

  • 某些硫醚类药物被用于抗真菌、抗菌以及抗癌治疗。
  • 硫代葡萄糖苷(Glycosinolate)是十字花科植物中的一种天然存在物质,具有生物活性。
3. 合成方法

有机硫化合物可通过多种途径合成:

  • 亲核取代反应:使用含硫试剂与卤化物进行反应。
  • 自由基加成法:采用氧化剂引发自由基形成,通过烯烃与H2S、R-S-H等反应制备。
  • 金属催化转化:利用钯、铜等催化剂促进特定硫化过程。
4. 应用领域

有机硫化合物的应用广泛:

  • 医药领域:用于开发抗菌剂、抗病毒药物及抗癌药物等。
  • 农学研究:某些有机硫化合物作为生物农药的有效成分,能够抑制病害的发生。
  • 材料科学与技术:在导电聚合物和塑料添加剂中有重要应用。
5. 环境与安全性

尽管有机硫化合物具有许多潜在益处,但其生产和使用也可能对环境造成影响。因此,在设计和合成这些化合物时需要考虑可持续性和环保性因素。

以上是对有机硫化合物的简单介绍,包括它们的结构、生物学活性、合成方法及其应用领域等基本信息。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
—— 6-<(4-cyanophenyl)thio>-1-<(2-hydroxyethoxy)methyl>thymine 125056-69-1 C15H15N3O4S
6-<(4-cyanophenyl)thio>-1-<(2-hydroxyethoxy)methyl>thymine
—— 2-methylthietane 1,1-dioxide 52692-01-0 C4H8O2S
2-methylthietane 1,1-dioxide
—— (1,1,1,3,3,4,4,5,5,5-decafluoro-2-(trifluoromethyl)pentan-2-yl)(phenyl)sulfane 102780-89-2 C12H5F13S
(1,1,1,3,3,4,4,5,5,5-decafluoro-2-(trifluoromethyl)pentan-2-yl)(phenyl)sulfane
—— 1-(1-phenylthioethyl)cyclohexene 125334-85-2 C14H18S
1-(1-phenylthioethyl)cyclohexene
—— 3-((1H-tetrazol-5-yl)thio)-2-methyl-1H-indole 1569090-30-7 C10H9N5S
3-((1H-tetrazol-5-yl)thio)-2-methyl-1H-indole
—— 1-Oxa-7-thiaspiro<5.5>undecan-4-one 144617-27-6 C9H14O2S
1-Oxa-7-thiaspiro<5.5>undecan-4-one
—— 5-(3-ethoxy-phenylsulfanyl)-thiazol-2-ylamine 943006-43-7 C11H12N2OS2
5-(3-ethoxy-phenylsulfanyl)-thiazol-2-ylamine
—— 1,7-Dithiaspiro<5.5>undecan-4-one 144617-39-0 C9H14OS2
1,7-Dithiaspiro<5.5>undecan-4-one
—— 3-((1H-tetrazol-5-yl)thio)-1-methyl-1H-indole 1569090-31-8 C10H9N5S
3-((1H-tetrazol-5-yl)thio)-1-methyl-1H-indole
—— disulfure de pentynyl-4 950207-39-3 C10H14S2
disulfure de pentynyl-4
—— 7-chloro-5-{[(1S)-1-(2-fluorophenyl)ethyl]thio}[1,3]thiazolo[4,5-d]pyrimidin-2-amine 911716-09-1 C13H10ClFN4S2
7-chloro-5-{[(1S)-1-(2-fluorophenyl)ethyl]thio}[1,3]thiazolo[4,5-d]pyrimidin-2-amine
—— 5-butylmercapto-thiazol-2-ylamine 98337-36-1 C7H12N2S2
5-butylmercapto-thiazol-2-ylamine
—— 5-(pyridin-2-ylthio)thiazol-2-amine 133691-98-2 C8H7N3S2
5-(pyridin-2-ylthio)thiazol-2-amine
—— methyl 3-(2-aminothiazol-5-yl)sulfanylpropanoate 920280-74-6 C7H10N2O2S2
methyl 3-(2-aminothiazol-5-yl)sulfanylpropanoate
—— 2-(4-(2-aminothiazol-5-ylthio)phenyl)-1,1,1-trifluoropropan-2-ol 869854-17-1 C12H11F3N2OS2
2-(4-(2-aminothiazol-5-ylthio)phenyl)-1,1,1-trifluoropropan-2-ol
—— 10H-Pyrimido<5.4-b><1.4>benzothiazin 261-98-3 C10H7N3S
10H-Pyrimido<5.4-b><1.4>benzothiazin
—— 2-Mercapto-10H-pyrimido<5,4-b><1,4>benzothiazin 1811-90-1 C10H7N3S2
2-Mercapto-10H-pyrimido<5,4-b><1,4>benzothiazin
—— N-Cyclopropylmethylthiourea 618913-44-3 C5H10N2S
N-Cyclopropylmethylthiourea
—— 4,6-Bis(methylthio)-2-phenylpyrimidin-5-carbonitril 245435-72-7 C13H11N3S2
4,6-Bis(methylthio)-2-phenylpyrimidin-5-carbonitril
—— (3-nitro-4-(p-tolylthio)phenyl)methanol 218288-31-4 C14H13NO3S
(3-nitro-4-(p-tolylthio)phenyl)methanol
—— 4-[(2-Pyridylthio)methyl]-2-(3-thienyl)-1,3-thiazole 256657-97-3 C13H10N2S3
4-[(2-Pyridylthio)methyl]-2-(3-thienyl)-1,3-thiazole
—— 3,5-Bis(methylsulfanyl)-4-phenyldithiol-1-ium;iodide 18260-42-9 C11H11IS4
3,5-Bis(methylsulfanyl)-4-phenyldithiol-1-ium;iodide
—— methyl (E)-4,4,4-trifluoro-2-(p-tolylthio)but-2-enoate 1147999-74-3 C12H11F3O2S
methyl (E)-4,4,4-trifluoro-2-(p-tolylthio)but-2-enoate
—— (E)-4,4,4-trifluoro-2-(p-tolylthio)but-2-en-1-ol 1147999-87-8 C11H11F3OS
(E)-4,4,4-trifluoro-2-(p-tolylthio)but-2-en-1-ol
—— 2,5-hexanedithiol 4038-07-7 C6H14S2
2,5-hexanedithiol
—— bis<2-(thiophenoxy)benzyl> oxalate 120454-38-8 C28H22O4S2
bis<2-(thiophenoxy)benzyl> oxalate
—— 3-(morpholinomethyl)-2-(methoxycarbonylamino)-6-(phenylthio) imidazo [1,2-a] pyridine 77527-43-6 C20H22N4O3S
3-(morpholinomethyl)-2-(methoxycarbonylamino)-6-(phenylthio) imidazo [1,2-a] pyridine
—— (4R,5E,7E,9R)-9-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-9-((2R,4R,6R)-4-methoxy-6-(phenylthio)-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-7-methylnona-1,5,7-trien-4-ol 920018-65-1 C38H48O4SSi
(4R,5E,7E,9R)-9-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-9-((2R,4R,6R)-4-methoxy-6-(phenylthio)-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-7-methylnona-1,5,7-trien-4-ol
—— 1-tert-butyl-1,1-dimethylsilyl ((4R,5R)-5-(2-methyl-1,3-dithian-2-ylmethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl ether 872831-94-2 C18H36O3S2Si
1-tert-butyl-1,1-dimethylsilyl ((4R,5R)-5-(2-methyl-1,3-dithian-2-ylmethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl ether
—— ethyl (2E,4E)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-6-((2R,4R,6R)-4-methoxy-6-(phenylthio)-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-4-methylhexa-2,4-dienoate 920018-63-9 C37H46O5SSi
ethyl (2E,4E)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-6-((2R,4R,6R)-4-methoxy-6-(phenylthio)-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-4-methylhexa-2,4-dienoate
—— 1,1-bis-acetylsulfanyl-propane 729602-98-6 C7H12O2S2
1,1-bis-acetylsulfanyl-propane
—— <i>N</i>,<i>N</i>-bis-[(4-chloro-phenylsulfanyl)-methyl]-<i>p</i>-toluidine 6969-13-7 C21H19Cl2NS2
<i>N</i>,<i>N</i>-bis-[(4-chloro-phenylsulfanyl)-methyl]-<i>p</i>-toluidine
—— 2,3-epoxypropyl 3-(phenylthio)propionate 77500-64-2 C12H14O3S
2,3-epoxypropyl 3-(phenylthio)propionate
—— 3-chloro-<i>N</i>-[(4-chloro-phenylsulfanyl)-methyl]-aniline 956-65-0 C13H11Cl2NS
3-chloro-<i>N</i>-[(4-chloro-phenylsulfanyl)-methyl]-aniline
—— ethyl-propyl-thiocarbamic acid <i>S</i>-propyl ester 98956-76-4 C9H19NOS
ethyl-propyl-thiocarbamic acid <i>S</i>-propyl ester
—— <i>N</i>-[(4-chloro-phenylsulfanyl)-methyl]-<i>p</i>-toluidine 6632-00-4 C14H14ClNS
<i>N</i>-[(4-chloro-phenylsulfanyl)-methyl]-<i>p</i>-toluidine
—— 6-[(4-Chlorophenyl)sulfanyl]-3-pyridinylamine 25935-62-0 C11H9ClN2S
6-[(4-Chlorophenyl)sulfanyl]-3-pyridinylamine
—— 4-chloro-<i>N</i>-[(4-chloro-phenylsulfanyl)-methyl]-aniline 107623-18-7 C13H11Cl2NS
4-chloro-<i>N</i>-[(4-chloro-phenylsulfanyl)-methyl]-aniline
—— 2-Amino-6-(phenylthio)imidazo<1,2-a>pyridin 64064-29-5 C13H11N3S
2-Amino-6-(phenylthio)imidazo<1,2-a>pyridin
—— (N-Methyl-4-amino-benzyl)-(4-chlor-phenyl)-sulfid 7153-31-3 C14H14ClNS
(N-Methyl-4-amino-benzyl)-(4-chlor-phenyl)-sulfid
—— 2-(2-aminophenylthio)-2-(2-thienyl)ethyl 2-thienyl cetone 101441-84-3 C17H15NOS3
2-(2-aminophenylthio)-2-(2-thienyl)ethyl 2-thienyl cetone
—— (3aS,8aR)-3-[phenylsulfanyl(trimethylsilyl)methyl]-3,3a,4,5,6,7,8,8a-octahydrocyclohepta[b]furan-2-one 118522-18-2 C19H28O2SSi
(3aS,8aR)-3-[phenylsulfanyl(trimethylsilyl)methyl]-3,3a,4,5,6,7,8,8a-octahydrocyclohepta[b]furan-2-one
—— 1,12-bis-carbamimidoylmercapto-dodecane 62476-83-9 C14H30N4S2
1,12-bis-carbamimidoylmercapto-dodecane
—— tert-Butyl-thiocarbamic acid O-ethyl ester 82360-13-2 C7H15NOS
tert-Butyl-thiocarbamic acid O-ethyl ester
—— 4-[2-benzyloxymethyl-4-isopropyl-5-(3-methoxy-phenylsulfanyl)-imidazol-1-ylmethyl]-pyridine 620969-33-7 C27H29N3O2S
4-[2-benzyloxymethyl-4-isopropyl-5-(3-methoxy-phenylsulfanyl)-imidazol-1-ylmethyl]-pyridine
—— 8-amino-6-hydroxy-1,4,7,9-tetraazabenzo<b>phenothiazine 77708-96-4 C12H8N6OS
8-amino-6-hydroxy-1,4,7,9-tetraazabenzo<b>phenothiazine
—— GK 03192 679391-42-5 C12H9F3N2OS
GK 03192
—— 1-methoxy-1-(phenylthio)octane 89423-37-0 C15H24OS
1-methoxy-1-(phenylthio)octane
—— 2-(4-Chlorophenyl)sulfanyl-1,3-dinitro-5-(trifluoromethyl)benzene 17811-50-6 C13H6ClF3N2O4S
2-(4-Chlorophenyl)sulfanyl-1,3-dinitro-5-(trifluoromethyl)benzene
—— 4-chloro-1-(2,5-dimethoxy-phenylsulfanyl)-2-nitro-benzene 72418-75-8 C14H12ClNO4S
4-chloro-1-(2,5-dimethoxy-phenylsulfanyl)-2-nitro-benzene