硫脲-15N2 | 287476-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫脲类
• 中文名称: 硫脲-15N2
• 英文名称: (15N2)-thiourea
• 英文别名: bis(15N)(azanyl)methanethione
• CAS: 287476-21-5
• 化学式: CH₄N₂S
• 分子量: 78.1088
• InChiKey: UMGDCJDMYOKAJW-SUEIGJEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-176 °C (lit.)
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定，应避免与强氧化剂、强酸、强碱及热源接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  N,Xn
• 安全说明：
  S36/37,S61
• 危险类别码：
  R22,R40,R51/53,R63
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫脲-15N2 、 碘甲烷 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到[¹⁵N₂]-S-methylisothiourea hydroiodide
  参考文献：
  名称：

  Selective [¹⁵N^η₂] labelling of an N^G-propionylated arginine derivative

  摘要：

  本文介绍了[15N]-Bz-Arg(Nη-丙酰基)-OEt*TFA 的直接会聚合成方法。在这种方法中，胍基化试剂[15N2]-N(boc)-N′(丙酰基)-S-甲基异硫脲与标题化合物鸟氨酸前体的侧链氨基发生反应。通过按比例加入 HgCl2，促进鸟苷酸化步骤的完成。这种方法可直接得到 NG-酰化产物，酰基残基主要可在鸟苷酸化试剂的最后合成步骤中进行修饰。Copyright © 2008 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1564
• 作为产物：
  描述：

  [¹⁵N₂]-ammonium isothiocyanate 反应 2.0h， 以57%的产率得到硫脲-15N2
  参考文献：
  名称：

  从 15NH4Cl 中短时间全合成 [15N5]-Cylindrospermopsins 可实现淡水蓝藻污染的精确定量

  摘要：

  淡水蓝藻藻华代表着主要的健康风险，因为这些生物体产生圆柱精蛋白，这是一种有毒的、结构复杂的两性离子尿嘧啶-胍生物碱，被美国环保局认定为危险的饮用水污染物。目前，由于缺乏用于分析质谱的同位素标记标准品，检测和定量水样中圆柱精子旋的存在的能力受到严重阻碍。在此，我们提出了一种以 15N 氯化铵为原料的 15N cylindrospermosin 的简明、规模化全合成方法，该方法利用独特的立体选择性分子内双共轭加成步骤来组装三环胍核心。除了提供第一个纯同位素标记探针来精确定量淡水源中这种强效生物毒素外，我们的结果还证明了与同位素掺入相关的独特限制如何迫使新的合成设计解决方案。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b03071

文献信息

• Synthesis of (15N2)[17O]Urea, (15N2)[O2,O4-17O2]Uridine, and (15N3)[O2-17O]Cytidine
  作者：Antonio Amantea、Matthias Henz、Peter Strazewski

  DOI：10.1002/hlca.19960790125

  日期：1996.2.7

  synthetic approach for the synthesis of 15N- and 17O-doubly labelled pyrimidine nucleosides is described. The 15N isotopes in uridine and the 17O isotope in the urea-derived carbonyl group of uridine and cytidine originate from (15N2)[17O]urea (5) which was synthesized from 15NH4Cl, thiophosgene (1), and H2[17O]. The third 15N isotope of cytidine in 4-position stems from the substitution of the 1,2,4-triazole

  描述了用于合成15 N-和17 O-双标记的嘧啶核苷的一般合成方法。尿苷中的15 N同位素以及尿素和胞苷的尿素衍生羰基中的17 O同位素源自（15 N 2）[ 17 O]脲（5），后者是由15 NH 4 Cl，硫光气（1）合成的和H 2 [ 17 O]。胞嘧啶在4位的第三个15 N同位素源于（15 N 2）[ ø 2 - 17 O]尿苷衍生物8A / B与15 NH 4 OH。用Na [ 17 O] H / H 2 [ 17 O]水解同一关键中间体8a / b，将第二个17 O同位素引入尿苷的4位。磷酸盐缓冲液H 2 O中目标化合物12和14的15 N和17 O-NMR光谱用作标记的RNA片段的异核NMR光谱的参考。
• Plentl; Schoenheimer, Journal of Biological Chemistry, 1944, vol. 153, p. 203,211
  作者：Plentl、Schoenheimer

  DOI：——

  日期：——
• (¹⁵N₅)-Labeled Adenine Derivatives:  Synthesis and Studies of Tautomerism by ¹⁵N NMR Spectroscopy and Theoretical Calculations
  作者：Avital Laxer、Dan T. Major、Hugo E. Gottlieb、Bilha Fischer

  DOI：10.1021/jo010344n

  日期：2001.8.1

  Since the nitrogens of nucleosides and nucleotides play an important role in the molecular recognition of these compounds, N-15 NMR became a method of choice in this field. Fully N-15-labeled adenine, required in the latter studies, was obtained in four synthetic steps, in a good yield. Likewise, (N-15(5))-2-hexylthioether-adenine and (N-15(5))-8-Br-adenine were obtained in five synthetic steps from the relatively inexpensive N-15 sources: N-15-NH4Cl, N-15-NH4OH, N-15-NaNO2. Full N-15 labeling of these adenine prototypes enabled to obtain high-resolution 15N NMR spectra of these bases at 60.8 MHz. Furthermore, the spectra suggested the existence of the N3-H species in the tautomeric mixtures of these compounds in solution, in addition to the well-reported N9-H (major) and N7-H (minor) tautomers. These observations were also supported by quantum mechanical calculations of the tautomeric equilibria in the gas phase and in solution of the above-mentioned adenine compounds. The gas-phase tautomeric equilibria were estimated using density functional theory and second-order perturbation theory methods. Solvent effects were included by means of both continuum and discrete solvation models. The observation of the existence of the N3-H tautomer has a clear impact on the possible H-bonding patterns of these adenine prototypes and on their molecular recognition by various biological macromolecules. The above(15)N-labeled analogues are expected to find use as N-15 NMR probes for numerous biochemical studies.
• Development of daptomycin for Gram-positive infections
  作者：F. P. Tally、M. F. DeBruin

  DOI：10.1093/jac/46.4.523

  日期：2000.10.1