硫脲-14C | 5022-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫脲类
• 中文名称: 硫脲-14C
• 中文别名: 14C-硫脲
• 英文名称: <(14)C>thiourea
• 英文别名: <14C>-thiourea；<14C>thiourea；[¹⁴C]-thiourea；[¹⁴C]thiourea；[(14)C]-thiourea；[14C]-thiourea；Thiourea-14C；diamino(114C)methanethione
• CAS: 5022-68-4
• 化学式: CH₄N₂S
• 分子量: 78.1112
• InChiKey: UMGDCJDMYOKAJW-NJFSPNSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S24,S36/37,S61
• 危险类别码：
  R22,R51/53,R40
• 危险品运输编号：
  UN 2910 7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫脲-14C 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以89.7%的产率得到ammonium [¹⁴C]thiocyanate
  参考文献：
  名称：

  A fast and simple method of isomerization for the preparation of ammonium (14C)thiocyanate from (14C)thiourea

  摘要：

  DOI：

  10.1002/jlcr.1169
• 作为产物：
  描述：

  [¹⁴C]cyanamide 在 盐酸 、 antimony (v) sulfide 、 硫化氢 作用下， 生成 硫脲-14C
  参考文献：
  名称：

  Zbarsky; Fischer, Canadian Journal of Research, Section B: Chemical Sciences, 1949, vol. 27, p. 84

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses of [14C] and [2H4]PD0205520, an inhibitor of the tyrosine kinase activity of the epidermal growth factor receptor
  作者：Yinsheng Zhang、Yun Huang、Che C. Huang

  DOI：10.1002/jlcr.944

  日期：2005.6

  5-(4-Methyl-piperazin-1-yl)-pent-2-ynoic acid [4-(3-chloro-4-fluoro-phenylamino)-pyrido[3,4-d]pyrimidin-6-yl]-amide, PD0205520, was under investigation as a potential inhibitor of the tyrosine kinase (TK) activity of the epidermal growth factor receptor (EGFR) for cancer treatment. Both radio- and stable-isotope-labeled compounds were required for drug absorption, distribution, metabolism and excretion (ADME) and quantitative mass spectrometry bio-analytical studies. PD0205520 I4C-labeled in the pyrimidine ring system was prepared in seven steps in an overall radiochemical yield of 26% from [14C]thiourea. PD0205520 2H-Iabeled in the piperazine ring was synthesized in four steps in a 32% overall yield. Copyright © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  5-(4-甲基-哌嗪-1-基)-2-炔丁酸 [4-(3-氯-4-氟-苯基氨基)-吡啶[3,4-d]嘧啶-6-基]-酰胺，PD0205520，正在研究作为癌症治疗中表皮生长因子受体（EGFR）酪氨酸激酶（TK）活性的潜在抑制剂。药物吸收、分布、代谢和排泄（ADME）以及定量质谱生物分析研究需要放射性和稳定同位素标记的化合物。PD0205520在嘧啶环系统中的碳-14标记化合物通过七个步骤合成，整体放射化学产率为26%，原料为[14C]硫脲。PD0205520在哌嗪环中的氘标记化合物通过四个步骤合成，整体产率为32%。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.
• Synthesis of a novel series of arylmethylisothiouronium derivatives
  作者：Daniel M. Tal、Steven J.D. Karlish

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00105-h

  日期：1995.3

  The bromination by N-bromosuccinimide of various mesitylene derivatives, to produce arybnethyl bromides or bromoarylrnethyl bromides was compared in different reaction conditions. These compounds are intermediates in the synthesis of seylmethylisothiouronium labrnde salts, achieved by the quantitative addition of thiourea to the methyl bromide derivatives. The final products are potent inhibitors of

  在不同的反应条件下，比较了N-溴琥珀酰亚胺对各种均三甲苯衍生物的溴化反应，生成了亚芳基溴化溴或溴代芳基溴化乙基溴。这些化合物是通过将硫脲定量添加到甲基溴衍生物中而合成的甲基化异甲基脲盐化合物的中间体。最终产物是跨膜阳离子转运的有效抑制剂，因此对药理特性可能引起关注。证明了掺入对于用作亲和标记和化学计量研究很重要的放射性碳。
• A short synthesis of [14C]-labelled levamisole and its major metabolite
  作者：Cor G.M. Janssen、Jos B.A. Thijssen、Willy L.M. Verluyten

  DOI：10.1002/jlcr.573

  日期：2002.6

  the levo isomer of tetramisole. It is a broad spectrum anthelmintic which is used extensively as a veterinary drug for food producing animals. Metabolism and environmental studies necessitated the synthesis of 14C-labelled levamisole (6) and of its major metabolite (12). 14C-Tetramisole was obtained in two steps from 14C-thiourea. Resolution via salt formation and crystallization afforded 14C-levamisole

  左旋咪唑 (I) 是四咪唑的左旋异构体。它是一种广谱驱虫药，广泛用作食用动物的兽药。代谢和环境研究需要合成 14C 标记的左旋咪唑 (6) 及其主要代谢物 (12)。从 14C-硫脲分两步获得 14C-Tetramisole。通过盐形成和结晶进行拆分，得到 14C-左旋咪唑和 14C-右旋咪唑。消旋化后再次拆分使得 14C-左旋咪唑的总放射化学产率提高到 51.0% 成为可能。该化合物的比活为73.6 MBq/mmol，HPLC纯度为99.8%，对映体过量为99.4%。左旋咪唑 (II) 的 14C 标记代谢物是从 14C-氰酸钾中连续 4 个步骤获得的。通过手性 HPLC 进行拆分，以 16.2% 的总放射化学产率得到所需化合物。它的比活为 895 MBq/mmol，HPLC 纯度为 98.7%，对映体过量为 100%。版权所有 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd
• 10th international symposium on the synthesis and applications of isotopes and isotopically labelled compounds-synthesis of compounds labelled with long-lived isotopes Session 1: Monday, June 15, 2009
  作者：David Hesk、Volker Derdau

  DOI：10.1002/jlcr.1762

  日期：——

  Abstract: This session outlined methods useful for the synthesis of intermediates labeled with carbon-13, carbon-14 or tritium. Additional papers described the utilization of carbon-14 and tritium intermediates in the synthesis of labelled compounds for use in the development of pharmaceutical and agricultural agents. Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  摘要：本次会议概述了用于合成含有碳-13、碳-14或氚标记中间体的方法。其他论文描述了碳-14和氚中间体在合成标记化合物中的应用，这些化合物用于药物和农药的开发。版权 © 2010 约翰·威利父子公司。
• A facile synthesis of [14C]pyrithiobac-sodium
  作者：S. Ravi、K. M. Mathew、D. Padmanabhan、V. K. P. Unny、N. Sivaprasad

  DOI：10.1002/jlcr.1048

  日期：2006.3.30

  Condensation of thiourea 1 with diethyl malonate 2 in the presence of sodium methoxide furnished 4,6-dihydroxy-2-mercaptopyrimidine 3. Compound 3 on methylation with diazomethane followed by oxidation with H5IO6/CrO3 in ethyl acetate gave 4,6-dimethoxy-2-methylsulphonylpyrimidine 5. Compound 5 on condensation with 2-mercapto-6-chlorobenzoic acid in the presence of a phase transfer catalyst, tetrabutylammonium bromide and sodium carbonate gave the title compound – pyrithiobac-sodium 6 with an overall yield of > 35% starting from thiourea. Following the above standardized procedure, using [14C]-thiourea in lieu of thiourea, 14C labelled product 6, was synthesized with an overall radiochemical yield > 30% (with respect to [14C]-thiourea) for further evaluations of environmental fate of 6, in soils and plants. Copyright © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.

  这是一段有关农药吡硫酯钠合成路线的描述。主要步骤如下: 1. 硫脲(1)与丙二酸二乙酯(2)在甲醇钠存在下缩合得到4,6-二羟基-2-巯基嘧啶(3)。 2. 化合物3经重氮甲烷甲基化,然后用乙酸乙酯中的H5IO6/CrO3氧化得到4,6-二甲氧基-2-甲基磺酰基嘧啶(5)。 3. 化合物5与2-巯基-6-氯苯甲酸在相转移催化剂四丁基溴化铵和碳酸钠存在下缩合,得到目标产物吡硫酯钠(6),从硫脲开始的总收率大于35%。 4. 按照上述标准程序,用[14C]-硫脲代替硫脲,合成了14C标记的产物6,总放射化学收率大于30%(相对于[14C]-硫脲),用于进一步评估化合物6在土壤和植物中的环境归趋。 版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.