胱胺 | 51-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 有机二硫化物
• 中文名称: 胱胺
• 英文名称: 2,2'-dithio-bis[ethylamine]
• 英文别名: Cystamine；2-(2-aminoethyldisulfanyl)ethanamine
• CAS: 51-85-4
• 化学式: C₄H₁₂N₂S₂
• mdl: MFCD01002952
• 分子量: 152.285
• InChiKey: APQPRKLAWCIJEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-136 °C
• 沸点：
  106-108 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.090 (estimate)
• 溶解度：
  溶于水、DMSO、DMF、甲醇
• 保留指数：
  1410

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 其他中枢神经系统神经毒素

Neurotoxin - Other CNS neurotoxin

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 海关编码：
  2930909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P310,P332+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  3259
• 危险性描述：
  H315,H318,H335
• 储存条件：
  | 室温 |

制备方法与用途

Cystamine是一种PROTAC连接子，属于烷基链类，可用来合成PROTAC分子。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  胱胺 在 水 、 一氧化二氮 作用下， 生成 巯基乙胺
  参考文献：
  名称：

  LINAC / LASER测定巯基乙醇，半胱胺和N-乙酰基-1-半胱氨酸水溶液中巯基与巯基的巯基和羟自由基反应的绝对速率常数†

  摘要：

  合并的脉冲辐解/光解激光的技术已被用于研究巯基乙醇，半胱胺，以及二硫化自由基阴离子形成反应Ñ乙酰基升-半胱氨酸在7.0-13.0的pH范围内。巯基的一次电子氧化形成的瞬态自由基阴离子的光解扰动了二硫键自由基阴离子/噻吩基自由基的平衡，从而可以从吸收漂白和随后的回收中唯一确定巯基自由基与母体巯基反应的速率常数。 。将这些依赖于pH的值与测得的二硫自由基阴离子平衡常数结合起来，以计算一阶二硫自由基阴离子解离速率常数。通过计算机模拟已建立的二硫键自由基生长机理的模型，计算了羟基自由基与各​​个巯基物质反应的速率常数。将这些值与先前报道的通过竞争动力学确定的值进行对比。

  DOI：

  10.1021/jp953067v
• 作为产物：
  描述：

  L-胱氨酸 生成 胱胺
  参考文献：
  名称：

  Neuberg; Ascher, Chemisches Zentralblatt, 1907, vol. 78, # II, p. 1156

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  glutathion 在 胱胺 作用下， 生成 oxidized glutathione
  参考文献：
  名称：

  Rate constants and equilibrium constants for thiol-disulfide interchange reactions involving oxidized glutathione

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00526a042

文献信息

• Polymer-Supported Diaryl Selenoxide and Telluroxide as Mild and Selective Oxidizing Agents
  作者：Nan Xing Hu、Yoshio Aso、Tetsuo Otsubo、Fumio Ogura

  DOI：10.1246/bcsj.59.879

  日期：1986.3

  Polystyrene-bound diaryl selenoxide and telluroxide have been prepared, which behaved as mild oxidizing agents for thiols to disulfides, phosphines to phosphine oxides, hydroquinone and catechol to p- and o-benzoquinones, and thioketones to oxo compounds. The telluroxide completed these reactions in shorter periods or under milder conditions than the selenoxide. In addition, they effected novel solvent-dependent

  已经制备了聚苯乙烯结合的二芳基硒氧化物和碲氧化物，它们作为硫醇到二硫化物、膦到氧化膦、对苯二酚和邻苯二酚到对和邻苯醌以及硫酮到氧代化合物的温和氧化剂。碲氧化物在比硒氧化物更短的时间内或在更温和的条件下完成这些反应。此外，他们还影响了硫代酰胺与 1,2,4-噻二唑或腈的新型溶剂依赖性反应，包括硫脲。在非酸性溶剂中，脱硫生成腈优先于氧化二聚生成 1,2,4-噻二唑，但酸性溶剂（如乙酸）促进了后者的反应。
• Aerobic Oxidation of Thiols to Disulfides Catalyzed by Diaryl Tellurides under Photosensitized Conditions
  作者：Makoto Oba、Kazuhito Tanaka、Kozaburo Nishiyama、Wataru Ando

  DOI：10.1021/jo200496r

  日期：2011.5.20

  Aerobic oxidation of thiols is efficiently catalyzed by diaryl tellurides such as bis(4-methoxyphenyl) telluride under photosensitized conditions to give the corresponding disulfides in good to excellent yields. In this catalytic system, the tellurone oligomer, produced by the reaction of a telluride with singlet oxygen, is assumed to be the active species and is capable of oxidizing 4 equiv of a thiol

  在光敏化条件下，二芳基碲化物（如二（4-甲氧基苯基）碲化物）可有效催化硫醇的有氧氧化，从而以良好或优异的收率得到相应的二硫化物。在该催化体系中，由碲化物与单线态氧反应产生的碲化物低聚物被认为是活性物质，并且能够氧化4当量的硫醇。
• Derivatives of psammaplin A, a method for their synthesis and their use for the prevention or treatment of cancer
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique

  公开号：EP1964835A1

  公开（公告）日：2008-09-03

  Derivatives of psammaplin A of formula (I), a method for their synthesis and their use for the preparation of a medicament for preventing and /or treating a tumor or a cancer.

  桑普林A的衍生物，其化学公式为(I)，一种用于合成它们的方法，以及它们用于制备用于预防肿瘤或癌症的药物。
• Dess–Martin periodinane oxidative rearrangement for preparation of α-keto thioesters
  作者：Randy Sanichar、Ciaran Carroll、Ryan Kimmis、Bela Reiz、John C. Vederas

  DOI：10.1039/c7ob02959d

  日期：——

  Dess–Martin Periodinane (DMP) mediated oxidative rearrangement reaction was uncovered. The reaction proceeds via oxidation of a β-hydroxy thioester to a β-keto thioester, followed by an α-hydroxylation and then further oxidation to form a vicinal thioester tricarbonyl. This product then rearranges, extruding CO2, to form an α-keto product. The mechanism of the rearrangement was elucidated using 13C labelling

  发现了由Dess-Martin高碘烷（DMP）介导的氧化重排反应。该反应通过将β-羟基硫代酯氧化为β-酮硫代酯，然后进行α-羟基化，然后进一步氧化以形成邻位硫代酯三羰基来进行。然后该产物重排，挤出CO 2，形成α-酮产物。使用13 C标记和中间体以及反应产物的分析阐明了重排的机理。这种有效的方法使得易于制备α-酮硫酯，α-酮硫酯是药学上重要的杂环支架例如喹喔啉酮的合成中的潜在中间体。
• bis-Cardenolides
  作者：Yu. I. Gubin、I. F. Makarevich

  DOI：10.1007/s10600-010-9733-z

  日期：2010.11

  Twelve new bis-cardenolides were synthesized by reaction of natural cardenolides with diamines to form imines and ammonium salts. Anomalous physicochemical properties consisting of resistance to hydrolysis and increased polarity were observed for the bis-ketoimines.

  通过天然强心苷与二胺反应生成亚胺和铵盐，合成了12种新型双强心苷化合物。双酮亚胺展现出异常的物化性质，具有耐水解性和增加的极性。