苄基 4-溴苯基硫醚 | 53136-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 苄基 4-溴苯基硫醚
• 中文别名: 苄基4-溴苯硫醚
• 英文名称: 1-benzylsulphanyl-4-bromobenzene
• 英文别名: benzyl 4-bromophenyl sulfide；benzyl(4-bromophenyl)sulfane；benzyl p-bromophenyl sulfide；1-(benzylsulfanyl)-4-bromobenzene；p-Bromphenyl-benzyl-sulfid；(4-Brom-phenyl)-benzyl-sulfid；1-benzylsulfanyl-4-bromobenzene
• CAS: 53136-21-3
• 化学式: C₁₃H₁₁BrS
• 分子量: 279.2
• InChiKey: XNMPJRAVZAWQMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-65 °C
• 沸点：
  361.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P201,P264,P280,P301+P330+P331,P312
• 危险品运输编号：
  3077
• 危险性描述：
  H302,H361,H372,H410
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  储存温度应控制在2-8°C，需要干燥并密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基 4-溴苯基硫醚 在 sodium periodate 、 水 、 3-cyano-N-methyl-quinolinium perchlorate 、 甲苯 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 N-苄基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  芳基苄基亚砜的光敏氧化。亲核协助对芳基苄基亚砜自由基阳离子的C–S键裂解的证据。

  摘要：

  一系列芳基苄基亚砜（4-XC 6 H 4 CH 2 SOC 6 H 4 Y +•）的自由基阳离子是通过对3-氰基-N-甲基喹啉鎓高氯酸盐（3- CN-NMQ + ClO 4 –）。稳态光解实验表明，由自由基阳离子中C–S断裂衍生的苄基产物与含硫产物普遍形成。通过激光闪光光解实验明确地建立了亚砜自由基阳离子的形成，表明3-CN-NMQ •（λmax = 390 nm）和自由基阳离子（λmax = 500–620 nm）。通过LFP实验确定的自由基阳离子的衰变速率常数通过增加芳基亚磺酰基Y取代基的供电子能力而降低，并在较小程度上通过增加苄基X取代基的吸电子能力而降低。已经提出了溶剂亲核辅助C–S键断裂的方法，并通过比较取代基对芳基叔胺中发生的同一过程的影响来支持-丁基亚砜自由基阳离子。DFT计算可用于确定自由基阳离子中的键解离自由能，与单分子C–S键断裂相关的过渡态能以及其结构上的电荷和自旋离域，这也有助于核可亲核助剂。

  DOI：

  10.1021/jo502844e
• 作为产物：
  描述：

  1-(benzylsulfinyl)-4-bromobenzene 在 三氟甲磺酸酐 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.05h， 以96%的产率得到苄基 4-溴苯基硫醚
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸酐/碘化钾试剂系统温和高效地将亚砜脱氧成硫化物

  摘要：

  发现三氟甲磺酸酐/碘化钾的组合是亚砜脱氧的有效促进剂，并在室温下在乙腈中以优异的收率得到相应的硫化物。值得一提的是，该试剂体系具有化学选择性，可耐受多种官能团，如烯烃、酮、酯、醛、酸和肟。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067190

文献信息

• A mild and efficient copper-catalyzed coupling of aryl iodides and thiols using an oxime–phosphine oxide ligand
  作者：Di Zhu、Lei Xu、Fan Wu、Boshun Wan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.178

  日期：2006.8

  A mild and efficient copper-catalyzed system for the coupling of aryl iodides and thiols was developed using a readily prepared and highly stable oxime–phosphine oxide ligand. Good to excellent yields were obtained.

  使用易于制备且高度稳定的肟-氧化膦配体，开发了一种温和而有效的铜催化体系，用于芳基碘化物和硫醇的偶联。获得了良好的优良的收率。
• Synthesis and characterization of tribenzyl ammonium-tribromide supported on magnetic Fe3O4 nanoparticles: a robust magnetically recoverable catalyst for the oxidative coupling of thiols and oxidation of sulfides
  作者：Lotfi Shiri、Arash Ghorbani-Choghamarani、Mosstafa Kazemi

  DOI：10.1007/s11164-016-2790-6

  日期：2017.5

  and its catalytic activity in the oxidative coupling of thiols and oxidation of sulfides was investigated. It is the first report on the use of the immobilized bromine source on Fe3O4 nanoparticles as a nanomagnetic recyclable catalyst for the oxidative coupling of thiols. The nanosolid catalyst could be easily recovered by a simple magnetic separation and reused for several cycles without significant

  摘要 考虑到绿色化学原理，磁性纳米粒子，特别是Fe 3 O 4纳米粒子，为现代有机合成开辟了新篇章，以建立一种引人入胜，惊人而有效的催化策略，以促进各种化学反应中催化剂的回收。受此主题的启发，成功地合成了固定在磁性纳米颗粒（Fe 3 O 4 -TBA-Br 3）上作为溴源的三苄基三溴化铵，并研究了其在硫醇氧化偶联和硫化物氧化中的催化活性。这是关于在Fe 3 O 4上使用固定溴源的第一份报告。纳米颗粒作为用于硫醇氧化偶联的纳米磁性可回收催化剂。可以通过简单的磁分离容易地回收纳米固体催化剂，并将其重复使用数个循环而不会显着降低催化活性。 图形概要
• Nanolayered cobalt–molybdenum sulphides (Co–Mo–S) catalyse borrowing hydrogen C–S bond formation reactions of thiols or H₂S with alcohols
  作者：Iván Sorribes、Avelino Corma

  DOI：10.1039/c8sc05782f

  日期：——

  Nanolayered cobalt–molybdenum sulphide (Co–Mo–S) materials have been established as excellent catalysts for C–S bond construction. These catalysts allow for the preparation of a broad range of thioethers in good to excellent yields from structurally diverse thiols and readily available primary as well as secondary alcohols. Chemoselectivity in the presence of sensitive groups such as double bonds,

  纳米层硫化钴钼（Co-Mo-S）材料已被确定为 C-S 键构建的优异催化剂。这些催化剂可以用结构多样的硫醇和容易获得的伯醇和仲醇以良好至优异的产率制备各种硫醚。已证明在双键、腈、羧酸酯和卤素等敏感基团存在下的化学选择性。研究还表明，该反应是通过氢自转移（借氢）机制发生的，其中涉及 Co-Mo-S 介导的脱氢和氢化反应。使用这些地球上储量丰富的金属硫化物催化剂，还开发了一种基于醇与硫化氢 (H 2 S) 硫醚化以提供对称硫醚的新型催化方案。
• Green route for selective gram-scale oxidation of sulfides using tungstate/triazine-based ionic liquid immobilized on magnetic nanoparticles as a phase-transfer heterogeneous catalyst
  作者：Seyed Hassan Hosseini、Maryam Tavakolizadeh、Nasrin Zohreh、Rouhollah Soleyman

  DOI：10.1002/aoc.3953

  日期：2018.1

  temperature. In addition, due to the presence of ammonium groups in the catalyst structure, water dispersibility of the catalyst was increased. More important, the catalyst was magnetically recovered and reused for up to six runs without any marked decrease of activity and selectivity. Finally, easy gram‐scale oxidation of methylphenyl sulfide as well as fast separation of catalyst and product makes the protocol

  钨离子通过阴离子交换过程成功地加载到基于三嗪的离子液体功能化的磁性纳米颗粒上。使用三嗪核生成离子液体导致了大量WO 4 2-的固定化。所得催化剂在硫化物与H 2 O 2氧化为亚砜中显示出高活性和选择性。在室温下作为绿色氧化剂。另外，由于在催化剂结构中存在铵基，因此提高了催化剂的水分散性。更重要的是，催化剂被磁性回收并重复使用多达六次，而活性和选择性均没有明显降低。最后，甲基苯硫醚易于克级氧化，以及催化剂和产物的快速分离，使得该方案经济且在工业上适用。
• π-Conjugated Triazenes: Intermediates That Undergo Oxidation and Substitution Reactions
  作者：Enrique Barragan、Alejandro Bugarin

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02705

  日期：2017.2.3

  triazenes is herein reported. This observed and unprecedented triazene reactivity gave access to oxidation and substitution reactions. These transformations include successful synthesis of aldehydes, ketones, ethers, and sulfides from readily available organic azides via π-conjugated triazene intermediates. Notably, the afforded adducts were obtained in good yields, at room temperature, and in the absence

  本文报道了对π-共轭三氮烯的新反应性。这种观察到的和空前的三氮烯反应性使人们可以进行氧化和取代反应。这些转变包括通过π共轭三氮烯中间体从容易获得的有机叠氮化物中成功合成醛，酮，醚和硫化物。值得注意的是，在室温下且不存在添加的金属催化剂的情况下，以良好的产率获得了提供的加合物。