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有机硫化合物

有机硫化合物是指含有硫原子的有机化合物。这些化合物在自然界中广泛存在,在医药、农药和材料科学等领域有着重要的应用。有机硫化合物因其化学性质独特,在药物设计、合成化学以及材料制备方面扮演着重要角色。

1. 结构与分类

有机硫化合物可以按硫的连接方式分为饱和和不饱和类,如二硫化物、噻吩衍生物、砜等。常见的结构类型有:

  • 二硫化物:含-S-S-键的化合物。
  • 硫醚(Thiols):含有-R-S-H或-R-S-R 基团的化合物。
  • 磺酸酯(Sulfonates)与磺酸盐(Sulfonates):带有-SO3H基团的化合物,广泛应用于合成和制药领域。
  • 噻吩及其衍生物:具有环状结构的有机硫化物。
2. 生物学活性

许多有机硫化合物在生物学上有重要功能或应用潜力。例如:

  • 某些硫醚类药物被用于抗真菌、抗菌以及抗癌治疗。
  • 硫代葡萄糖苷(Glycosinolate)是十字花科植物中的一种天然存在物质,具有生物活性。
3. 合成方法

有机硫化合物可通过多种途径合成:

  • 亲核取代反应:使用含硫试剂与卤化物进行反应。
  • 自由基加成法:采用氧化剂引发自由基形成,通过烯烃与H2S、R-S-H等反应制备。
  • 金属催化转化:利用钯、铜等催化剂促进特定硫化过程。
4. 应用领域

有机硫化合物的应用广泛:

  • 医药领域:用于开发抗菌剂、抗病毒药物及抗癌药物等。
  • 农学研究:某些有机硫化合物作为生物农药的有效成分,能够抑制病害的发生。
  • 材料科学与技术:在导电聚合物和塑料添加剂中有重要应用。
5. 环境与安全性

尽管有机硫化合物具有许多潜在益处,但其生产和使用也可能对环境造成影响。因此,在设计和合成这些化合物时需要考虑可持续性和环保性因素。

以上是对有机硫化合物的简单介绍,包括它们的结构、生物学活性、合成方法及其应用领域等基本信息。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
—— 1-<(2-methylphenyl)thio>-2-methyl-2-propanamine 143745-68-0 C11H17NS
1-<(2-methylphenyl)thio>-2-methyl-2-propanamine
—— (S)-3-(o-tolylthio)cyclohexanone 177473-06-2 C13H16OS
(S)-3-(o-tolylthio)cyclohexanone
—— 5-o-Tolylsulfanyl-thiophene-2-sulfonic acid amide 63031-84-5 C11H11NO2S3
5-o-Tolylsulfanyl-thiophene-2-sulfonic acid amide
—— 2-(hexylthio)ethanal 64199-31-1 C8H16OS
2-(hexylthio)ethanal
—— 4-Chloro-3-(o-tolylthio)-9H-thioxanthen-9-one 1372152-24-3 C20H13ClOS2
4-Chloro-3-(o-tolylthio)-9H-thioxanthen-9-one
—— ethyl 2-acetyl-5-(p-tolyl)-5-(o-tolylthio)pentanoate 1338781-68-2 C23H28O3S
ethyl 2-acetyl-5-(p-tolyl)-5-(o-tolylthio)pentanoate
—— 4-Butylthio-5-benzylthio-6-azauracil 23469-27-4 C14H17N3OS2
4-Butylthio-5-benzylthio-6-azauracil
—— 2-(isobutylthio)pyrimidine 114739-40-1 C8H12N2S
2-(isobutylthio)pyrimidine
—— 4-(hexylthio)aniline 16098-23-0 C12H19NS
4-(hexylthio)aniline
—— 4-Hexylsulfanyl-pyridine-2-carbothioic acid amide 186044-64-4 C12H18N2S2
4-Hexylsulfanyl-pyridine-2-carbothioic acid amide
—— 2,5-Diamino-4,6-bis(benzylthio)-pyrimidin 31736-46-6 C18H18N4S2
2,5-Diamino-4,6-bis(benzylthio)-pyrimidin
—— 4,5-Dibenzylthio-6-azauracil 23617-58-5 C17H15N3OS2
4,5-Dibenzylthio-6-azauracil
—— 2-Hexylsulfanyl-isonicotinonitrile 166183-58-0 C12H16N2S
2-Hexylsulfanyl-isonicotinonitrile
—— 3-(4-hexylsulfanyl-isoxazol-3-yl)-pyridine 1073552-58-5 C14H18N2OS
3-(4-hexylsulfanyl-isoxazol-3-yl)-pyridine
—— 5-Amino-6-butylthio-as-triazin-3(2H)-on 32331-18-3 C7H12N4OS
5-Amino-6-butylthio-as-triazin-3(2H)-on
—— 2-(butylamino)ethyldisulfide 45186-03-6 C12H28N2S2
2-(butylamino)ethyldisulfide
—— 2-(hexylthio)-4-methyl-6-(5-methyl-1H-pyrazol-3-ylamino)nicotinonitrile 1245907-04-3 C17H23N5S
2-(hexylthio)-4-methyl-6-(5-methyl-1H-pyrazol-3-ylamino)nicotinonitrile
—— 1-(hexane-1-sulfonyl)-propan-2-one 86453-14-7 C9H18O3S
1-(hexane-1-sulfonyl)-propan-2-one
—— allylhexyl disulfide 64580-56-9 C9H18S2
allylhexyl disulfide
—— isopropylhexyl disulfide 64580-55-8 C9H20S2
isopropylhexyl disulfide
—— Butyl-hexyl-disulfid 64580-57-0 C10H22S2
Butyl-hexyl-disulfid
—— methyl hexyl disulfide 64580-52-5 C7H16S2
methyl hexyl disulfide
—— ethylhexyl disulfide 64580-53-6 C8H18S2
ethylhexyl disulfide
—— 5-mercapto-decane 129125-91-3 C10H22S
5-mercapto-decane
—— octane-4-thiol 73775-73-2 C8H18S
octane-4-thiol
—— 5-(Diisopropylamino)-3-mesityl-4-(phenylthio)isoxazol 125379-84-2 C24H30N2OS
5-(Diisopropylamino)-3-mesityl-4-(phenylthio)isoxazol
—— Propane-1-sulfonyl isocyanate 89781-35-1 C4H7NO3S
Propane-1-sulfonyl isocyanate
—— 4-bromo-2-methylsulfanylpyrimidin-5-ylamine 1198785-15-7 C5H6BrN3S
4-bromo-2-methylsulfanylpyrimidin-5-ylamine
—— 3-nitro-2-(p-tolylthio)pyridine 98841-60-2 C12H10N2O2S
3-nitro-2-(p-tolylthio)pyridine
—— (4-bromo-2-methylsulfanylpyrimidin-5-yl)carbamic acid tert-butyl ester 1198785-16-8 C10H14BrN3O2S
(4-bromo-2-methylsulfanylpyrimidin-5-yl)carbamic acid tert-butyl ester
—— Ethyl-isobutylsulfon 34008-93-0 C6H14O2S
Ethyl-isobutylsulfon
—— 5,5'-Bis-(5-chloro-pentyl)-4,6,4',6'-tetramethyl-5H,5'H-[2,2']bi[[1,3]dithiolo[4,5-c]pyrrolylidene] 187160-24-3 C24H32Cl2N2S4
5,5'-Bis-(5-chloro-pentyl)-4,6,4',6'-tetramethyl-5H,5'H-[2,2']bi[[1,3]dithiolo[4,5-c]pyrrolylidene]
—— thiacycloundeca-3,9-diyne-1,1-dioide 514853-55-5 C10H12O2S
thiacycloundeca-3,9-diyne-1,1-dioide
—— 1-Chloro-3-(2-methylthio-5-pyrimidinyloxy)-2-propanol 80306-01-0 C8H11ClN2O2S
1-Chloro-3-(2-methylthio-5-pyrimidinyloxy)-2-propanol
—— 2-[(E)-2-(Propane-2-sulfonyl)-ethenesulfonyl]-propane 87373-90-8 C8H16O4S2
2-[(E)-2-(Propane-2-sulfonyl)-ethenesulfonyl]-propane
—— 1,2-Epoxy-3-(2-methylthio-5-pyrimidinyloxy)propane 80306-02-1 C8H10N2O2S
1,2-Epoxy-3-(2-methylthio-5-pyrimidinyloxy)propane
—— 2,5-dimethylphenyl-i-propyl sulphide 87544-18-1 C11H16S
2,5-dimethylphenyl-i-propyl sulphide
—— 1,2-dibromo-4,5-dibutylthiobenzene 165284-83-3 C14H20Br2S2
1,2-dibromo-4,5-dibutylthiobenzene
—— 4,5-Bis-(5-chloro-pentylsulfanyl)-[1,3]dithiol-2-one 193148-65-1 C13H20Cl2OS4
4,5-Bis-(5-chloro-pentylsulfanyl)-[1,3]dithiol-2-one
—— 5,5'-Bis-(5-iodo-pentyl)-4,6,4',6'-tetramethyl-5H,5'H-[2,2']bi[[1,3]dithiolo[4,5-c]pyrrolylidene] 187160-25-4 C24H32I2N2S4
5,5'-Bis-(5-iodo-pentyl)-4,6,4',6'-tetramethyl-5H,5'H-[2,2']bi[[1,3]dithiolo[4,5-c]pyrrolylidene]
—— 3-(4"-methylbenzenesulfenyl)-1-(4'-methylbenzenesulfonyl)-2-pyridone 141667-32-5 C19H17NO3S2
3-(4"-methylbenzenesulfenyl)-1-(4'-methylbenzenesulfonyl)-2-pyridone
—— bis(2-methoxy-5-methylthio-3-thienyl) disulfide 88234-98-4 C12H14O2S6
bis(2-methoxy-5-methylthio-3-thienyl) disulfide
—— phenyl α-trimethylsilyl-1-cyclododecenylmethyl sulfide 110362-97-5 C22H36SSi
phenyl α-trimethylsilyl-1-cyclododecenylmethyl sulfide
—— 2,3-dimethyl-6,7-dihydro-5H-1,4-dithiepine 136062-49-2 C7H12S2
2,3-dimethyl-6,7-dihydro-5H-1,4-dithiepine
—— 1,4-di(p-tolylthio)butane 94265-88-0 C18H22S2
1,4-di(p-tolylthio)butane
—— (8a'R,8b'S)-Spiro{1,3-dithiane-2,6'-[4,6,7,8,8a,8b-hexahydro-2H-naphtho(1,8-bc)furan]}-2'-one 205749-75-3 C14H16O2S2
(8a'R,8b'S)-Spiro{1,3-dithiane-2,6'-[4,6,7,8,8a,8b-hexahydro-2H-naphtho(1,8-bc)furan]}-2'-one
—— 7-vinyl-1,5-dithiaspiro[5.5]undec-7-en-9-ol 155996-13-7 C11H16OS2
7-vinyl-1,5-dithiaspiro[5.5]undec-7-en-9-ol
—— 9-isobutoxy-1,5-dithiaspiro[5.5]undec-8-en-7-one 155996-45-5 C13H20O2S2
9-isobutoxy-1,5-dithiaspiro[5.5]undec-8-en-7-one
—— (2a'S,8a'R,8b'S)-Spiro{1,3-dithiane-2,6'-[2a,3,4,6,7,8,8a,8b-octahydro-2H-naphtho(1,8-bc)furan]}-2'-one 205749-53-7 C14H18O2S2
(2a'S,8a'R,8b'S)-Spiro{1,3-dithiane-2,6'-[2a,3,4,6,7,8,8a,8b-octahydro-2H-naphtho(1,8-bc)furan]}-2'-one
—— (2a'S,8a'R,8b'S)-2a'-Methylspiro{1,3-dithiane-2,6'-[2a,3,4,6,7,8,8a,8b-octahydro-2H-naphtho(1,8-bc)furan]}-2'-one 205749-55-9 C15H20O2S2
(2a'S,8a'R,8b'S)-2a'-Methylspiro{1,3-dithiane-2,6'-[2a,3,4,6,7,8,8a,8b-octahydro-2H-naphtho(1,8-bc)furan]}-2'-one