芬苯达唑胺 | 53065-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 芬苯达唑胺
• 中文别名: 6-(苯基硫烷基)-1H-苯并咪唑-2-胺
• 英文名称: 2-Amino-5-phenylthiobenzimidazole
• 英文别名: Fenbendazoleamine；6-phenylsulfanyl-1H-benzimidazol-2-amine
• CAS: 53065-28-4
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃S
• 分子量: 241.316
• InChiKey: OJDMYVLGXHUDMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  芬苯达唑胺 在 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-(苯基磺酰基)-1H-苯并[d]咪唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  Singh; Naim; Sharma, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 5, p. 397 - 402

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  芬苯达唑 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以8.06 g的产率得到芬苯达唑胺
  参考文献：
  名称：

  新型戊内酰胺-苯并咪唑杂化驱虫药的首次多克放大和合成

  摘要：

  背景：蠕虫寄生虫引起的感染是全球畜牧业经济损失的主要原因。不同寄生虫对市售药物的快速耐药性促使人们寻找、设计和开发能够克服这种情况的新化合物。此前，我们小组报道了具有体外驱虫活性和良好的体外寄生虫渗透性的新型杂化戊内酰胺-芬苯达唑 (VAL-FBZ) 化合物。目的：优化新型杂合 VAL-FBZ 化合物的合成并放大至体内分析所需的多克级。方法：对于混合 VAL-FBZ 合成，采用收敛策略。为了获得苯并咪唑核心，使用了广泛使用的芬苯达唑和 L-鸟氨酸盐酸盐合成。关键步骤是偶联反应，为此，使用了廉价的脲盐类偶联剂。进行了优化，以搜索将风险和成本扩大到多克级别的最小化。结果：在第一阶段，大多数戊内酰胺和苯并咪唑核的前体是在十克规模上合成的，获得了比以前报道更好的结果。另外，使用HBTU进行偶联反应，得到HPLC纯度99%以上的VAL-FBZ，总收率为48%。成功的合成是在没有任何步骤的色谱纯化的情

  DOI：

  10.2174/1570180819666220414101412

文献信息

• Synthesis and Anthelmintic Evaluation of Novel Valerolactam- Benzimidazole Hybrids
  作者：Beatriz Munguía、Pablo Mendina、Romina Espinosa、Andrea Lanz、Jenny Saldaña、María J. Andina、Ximena Ures、Andrés López、Eduardo Manta、Laura Domínguez

  DOI：10.2174/15701808113109990028

  日期：2013.10.1

  Some novel valerolactam derivatives of 5(6)-substituted-(1H-benzimidazol-2-yl-amine) were constructed based on the union of two structural domains with anthelmintic activity. The tested hybrid compounds 7-9 exhibited greater activity using the Nippostrongylus brasiliensis physiology-based in vitro bioassay in comparison to commercial anthelmintic benzimidazoles. Moreover, the improved physicochemical properties of hybrid compounds compared with valerolactam domain allowed the penetration of parasite barriers, concurrently with an increased intraparasitary bioavailability.

  基于具有驱虫活性的两个结构域的结合，构建了一些新颖的5(6)-取代-(1H-苯并咪唑-2-氨基)戊内酰胺衍生物。与市售的苯并咪唑类驱虫药相比，通过采用基于巴西钩口线虫生理学的体外生物测定试验，测试的杂化化合物7-9表现出更高的活性。此外，与戊内酰胺结构域相比，杂化化合物改善的物理化学性质使得它们能穿透寄生虫屏障，同时增加了寄生虫体内的生物利用度。
• NOVEL BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES, PREPARATION METHOD THEREOF AND USE THEREOF AS ANTI-CANCER AGENT OR ANTI-VIRUS AGENT COMPRISING THE SAME
  申请人：BIOMETRIX TECHNOLOGY INC

  公开号：US20210395289A1

  公开（公告）日：2021-12-23

  The present invention provides a benzimidazole derivative represented by the following Chemical Formula 1, a preparation method thereof, and use thereof as an anticancer or anti-virus agent: wherein, R 1 , R 2 , R 3 and X are as defined in the detailed description and the claims.

  本发明提供了一种由以下化学式1表示的苯并咪唑衍生物，其制备方法以及作为抗癌或抗病毒药物的用途：其中，R1、R2、R3和X如详细说明和权利要求中定义的那样。
• 芬苯达唑类似物及制备方法和应用
  申请人：浙江大学

  公开号：CN114685430A

  公开（公告）日：2022-07-01

  本发明提供芬苯达唑类似物及制备方法和应用。具体为：1‑4‑[5‑(苯硫基)‑1H‑1,3‑苯并咪唑‑2‑基]哌啶‑1‑基}丙‑2‑烯‑1‑酮；1‑[(3R)‑3‑[5‑(苯硫基)‑1H‑吲唑基‑1‑基]哌啶‑1‑基]丙‑2‑烯‑1‑酮；1‑[(3R)‑3‑[5‑(苯硫基)‑2H‑吲唑基‑2‑基]哌啶‑1‑基]丙‑2‑烯‑1‑酮；[5‑(苯硫基)‑1H‑苯并咪唑‑2‑基]丙烯酰胺。本发明通过对芬苯达唑的母核进行不同的取代基修饰合成列芬苯达唑结构类似物。本发明的芬苯达唑及类似物体外可抑制HeLa细胞增殖，提高HeLa细胞中的活性氧浓度，进而激活下游凋亡通路，可在制备抗宫颈癌药物中应用。
• 芬苯达唑中的杂质I、杂质Ⅱ和杂质Ⅲ的制备方法
  申请人：陕西汉江药业集团股份有限公司

  公开号：CN114163388A

  公开（公告）日：2022-03-11

  芬苯达唑中的杂质I、杂质Ⅱ和杂质Ⅲ的制备方法。本发明涉及有机化学合成方法，具体涉及芬苯达唑中的三个杂质外标物的制备方法，该制备方法可以合成对芬苯达唑制备过程中的杂质I、杂质Ⅱ和杂质Ⅲ的纯品，找到其产生的根本原因，从而提高芬苯达唑的质量标准，为芬苯达唑的安全用药提供重要的指导意义。
• WO2020127602A5
  申请人：——

  公开号：WO2020127602A5

  公开（公告）日：2022-12-20