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有机硫化合物

有机硫化合物是指含有硫原子的有机化合物。这些化合物在自然界中广泛存在,在医药、农药和材料科学等领域有着重要的应用。有机硫化合物因其化学性质独特,在药物设计、合成化学以及材料制备方面扮演着重要角色。

1. 结构与分类

有机硫化合物可以按硫的连接方式分为饱和和不饱和类,如二硫化物、噻吩衍生物、砜等。常见的结构类型有:

  • 二硫化物:含-S-S-键的化合物。
  • 硫醚(Thiols):含有-R-S-H或-R-S-R 基团的化合物。
  • 磺酸酯(Sulfonates)与磺酸盐(Sulfonates):带有-SO3H基团的化合物,广泛应用于合成和制药领域。
  • 噻吩及其衍生物:具有环状结构的有机硫化物。
2. 生物学活性

许多有机硫化合物在生物学上有重要功能或应用潜力。例如:

  • 某些硫醚类药物被用于抗真菌、抗菌以及抗癌治疗。
  • 硫代葡萄糖苷(Glycosinolate)是十字花科植物中的一种天然存在物质,具有生物活性。
3. 合成方法

有机硫化合物可通过多种途径合成:

  • 亲核取代反应:使用含硫试剂与卤化物进行反应。
  • 自由基加成法:采用氧化剂引发自由基形成,通过烯烃与H2S、R-S-H等反应制备。
  • 金属催化转化:利用钯、铜等催化剂促进特定硫化过程。
4. 应用领域

有机硫化合物的应用广泛:

  • 医药领域:用于开发抗菌剂、抗病毒药物及抗癌药物等。
  • 农学研究:某些有机硫化合物作为生物农药的有效成分,能够抑制病害的发生。
  • 材料科学与技术:在导电聚合物和塑料添加剂中有重要应用。
5. 环境与安全性

尽管有机硫化合物具有许多潜在益处,但其生产和使用也可能对环境造成影响。因此,在设计和合成这些化合物时需要考虑可持续性和环保性因素。

以上是对有机硫化合物的简单介绍,包括它们的结构、生物学活性、合成方法及其应用领域等基本信息。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
—— 2-Methyl-3-phenylsulfanyl-benzofuran 113520-52-8 C15H12OS
2-Methyl-3-phenylsulfanyl-benzofuran
—— 2.6-Di(phenylthio)benzoesaeure 13224-86-7 C19H14O2S2
2.6-Di(phenylthio)benzoesaeure
—— ((1E,3E)-4-Nitro-penta-1,3-dienylsulfanyl)-benzene 181182-43-4 C11H11NO2S
((1E,3E)-4-Nitro-penta-1,3-dienylsulfanyl)-benzene
—— 4-Nitro-1-phenylsulfanyl-pentan-3-ol 160514-29-4 C11H15NO3S
4-Nitro-1-phenylsulfanyl-pentan-3-ol
—— ((E)-4-Nitro-pent-3-enylsulfanyl)-benzene 181182-42-3 C11H13NO2S
((E)-4-Nitro-pent-3-enylsulfanyl)-benzene
—— 1-(chloromethoxy)-2-(methylsulfonyl)ethane 129499-56-5 C4H9ClO3S
1-(chloromethoxy)-2-(methylsulfonyl)ethane
—— dimethyl 4,4'-trithiobis(butanesulfinate) 78805-00-2 C10H22O4S5
dimethyl 4,4'-trithiobis(butanesulfinate)
—— 1-(Hexadecane-1-sulfinyl)hexadecane 29677-50-7 C32H66OS
1-(Hexadecane-1-sulfinyl)hexadecane
—— (-)-(βR,2S)-β-Phenylspiro<cyclohexan-1,2'<1,3>dithiolan>-2-propionamid 86661-29-2 C17H23NOS2
(-)-(βR,2S)-β-Phenylspiro<cyclohexan-1,2'<1,3>dithiolan>-2-propionamid
—— N,N-diethyl-2-(phenylthio)benzylamine 127876-52-2 C17H21NS
N,N-diethyl-2-(phenylthio)benzylamine
—— 6,6-bis(ethylthio)-1,2,3,6,7,7a-hexahydro-5(5H)-indenone 125101-60-2 C13H20OS2
6,6-bis(ethylthio)-1,2,3,6,7,7a-hexahydro-5(5H)-indenone
—— Methyl-diethylaminomethylsulfid 61940-56-5 C6H15NS
Methyl-diethylaminomethylsulfid
—— p-Chlorophenyl 1,2,2,2-tetrafluoroethyl sulfide 130612-79-2 C8H5ClF4S
p-Chlorophenyl 1,2,2,2-tetrafluoroethyl sulfide
—— 1,2-bis(2-hydroxyethylsulfinyl)ethane 7665-53-4 C6H14O4S2
1,2-bis(2-hydroxyethylsulfinyl)ethane
—— 2,4-Dichlor-7-methoxy-1,3,6-triazaphenothiazin 63931-17-9 C10H6Cl2N4OS
2,4-Dichlor-7-methoxy-1,3,6-triazaphenothiazin
—— Cycloheptanecarbothioamide 1464818-42-5 C8H15NS
Cycloheptanecarbothioamide
—— [(Prop-2-en-1-yl)sulfanyl]acetyl chloride 29431-25-2 C5H7ClOS
[(Prop-2-en-1-yl)sulfanyl]acetyl chloride
—— N-Butyl-5-<(2'-pyridylthio)methyl>-2-pyrrolidinone 134612-86-5 C14H20N2OS
N-Butyl-5-<(2'-pyridylthio)methyl>-2-pyrrolidinone
—— 3,5-dichloro-4-((6-chloro-5-isopropylpyridazin-3-yl)thio)aniline 920509-82-6 C13H12Cl3N3S
3,5-dichloro-4-((6-chloro-5-isopropylpyridazin-3-yl)thio)aniline
—— 6-(4-amino-2,6-dichloro-phenylsulfanyl)-4-isopropyl-2H-pyridazin-3-one 920509-84-8 C13H13Cl2N3OS
6-(4-amino-2,6-dichloro-phenylsulfanyl)-4-isopropyl-2H-pyridazin-3-one
—— 2-[(5-chloro-1,3-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)methylthio]pyrimidine 1179073-52-9 C10H11ClN4S
2-[(5-chloro-1,3-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)methylthio]pyrimidine
—— ethyl (2-phenylthio)-2-(trifluoromethyl)-4-pentynoate 134427-79-5 C14H13F3O2S
ethyl (2-phenylthio)-2-(trifluoromethyl)-4-pentynoate
—— 3-amino-2-cyano-6-phenyl-6,7-dihydrothieno<2,3-b>pyrazine 116749-41-8 C13H10N4S
3-amino-2-cyano-6-phenyl-6,7-dihydrothieno<2,3-b>pyrazine
—— 3-amino-2-cyano-6-(2'-thienyl)-6,7-dihydrothieno<2,3-b>pyrazine 116749-43-0 C11H8N4S2
3-amino-2-cyano-6-(2'-thienyl)-6,7-dihydrothieno<2,3-b>pyrazine
—— 3-amino-2-cyano-6-isopropyl-6,7-dihydrothieno<2,3-b>pyrazine 116749-39-4 C10H12N4S
3-amino-2-cyano-6-isopropyl-6,7-dihydrothieno<2,3-b>pyrazine
—— 3-amino-2-cyano-6-methyl-6,7-dihydrothieno<2,3-b>pyrazine 116749-51-0 C8H8N4S
3-amino-2-cyano-6-methyl-6,7-dihydrothieno<2,3-b>pyrazine
—— 4-(benzylideneamino)-2,4-dihydro-2-methyl-5-(methylthio)-3H-1,2,4-triazole-3-thione 102423-41-6 C11H12N4S2
4-(benzylideneamino)-2,4-dihydro-2-methyl-5-(methylthio)-3H-1,2,4-triazole-3-thione
—— phenyl 2-C-carboxymethyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside 1300713-83-0 C14H18O6S
phenyl 2-C-carboxymethyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
—— phenyl 2-C-carboxymethyl-2-deoxy-1-thio-α-D-glucopyranoside 1300713-82-9 C14H18O6S
phenyl 2-C-carboxymethyl-2-deoxy-1-thio-α-D-glucopyranoside
—— 3,4,5-Tris-(phenylthio)-2,6-pyridindicarbonitril 53862-54-7 C25H15N3S3
3,4,5-Tris-(phenylthio)-2,6-pyridindicarbonitril
—— N-(6-chloro-2-(methylthio)pyrimidin-4-yl)thiazol-2-amine 929568-21-8 C8H7ClN4S2
N-(6-chloro-2-(methylthio)pyrimidin-4-yl)thiazol-2-amine
—— 2-methylthio-6-methoxy-4-(thiazol-2-ylamino)pyrimidine 929568-20-7 C9H10N4OS2
2-methylthio-6-methoxy-4-(thiazol-2-ylamino)pyrimidine
—— 1-(5-nitro-pyridin-2-yl)-1<i>H</i>-pyrido[2,3-<i>b</i>][1,4]thiazin-2-one 60781-04-6 C12H8N4O3S
1-(5-nitro-pyridin-2-yl)-1<i>H</i>-pyrido[2,3-<i>b</i>][1,4]thiazin-2-one
—— 2,2',3,3',4,4',5,5'-octakis(trifluoromethylthio)-1,1'-bipyrrole 82952-86-1 C16F24N2S8
2,2',3,3',4,4',5,5'-octakis(trifluoromethylthio)-1,1'-bipyrrole
—— (3Z/3E)-3,4-bis(benzenesulfenyl)but-3-enal diethyl acetal 647010-02-4 C20H24O2S2
(3Z/3E)-3,4-bis(benzenesulfenyl)but-3-enal diethyl acetal
—— (1Z,3E)-1-(benzeneselenenyl)-2-(benzenesulfenyl)-4-ethoxybuta-1,3-diene 647010-14-8 C18H18OSSe
(1Z,3E)-1-(benzeneselenenyl)-2-(benzenesulfenyl)-4-ethoxybuta-1,3-diene
—— Didodecyloctanbis(dithioat) 65222-83-5 C32H62S4
Didodecyloctanbis(dithioat)
—— 1,3-benzodithiole 1-oxide 142235-66-3 C7H6OS2
1,3-benzodithiole 1-oxide
—— 3,4-bis(benzenesulfenyl)-2-phenyl-2-cyclopentenone 647010-53-5 C23H18OS2
3,4-bis(benzenesulfenyl)-2-phenyl-2-cyclopentenone
—— (2Z,4Z)-4-(benzeneselenenyl)-3-(benzenesulfenyl)-5-phenylpenta-2,4-dienal 647010-43-3 C23H18OSSe
(2Z,4Z)-4-(benzeneselenenyl)-3-(benzenesulfenyl)-5-phenylpenta-2,4-dienal
—— (1Z,3E)-1,2-bis(benzenesulfenyl)-4-ethoxybuta-1,3-diene 647010-10-4 C18H18OS2
(1Z,3E)-1,2-bis(benzenesulfenyl)-4-ethoxybuta-1,3-diene
—— (2E,4E)-2-(benzeneselenenyl)-3-(benzenesulfenyl)-5-ethoxypenta-2,4-dien-1-ol 647010-28-4 C25H24O2SSe
(2E,4E)-2-(benzeneselenenyl)-3-(benzenesulfenyl)-5-ethoxypenta-2,4-dien-1-ol
—— 11-ethoxy-2,2-dimethyl-4,5,8,9-tetrakis(phenylsulfenyl)undec-3,5,8,9-tetraen-7-ol 647010-48-8 C39H40O2S4
11-ethoxy-2,2-dimethyl-4,5,8,9-tetrakis(phenylsulfenyl)undec-3,5,8,9-tetraen-7-ol
—— (3Z/3E)-4-(benzeneselenenyl)-3-(benzenesulfenyl)but-3-enal diethyl acetal 647010-06-8 C20H24O2SSe
(3Z/3E)-4-(benzeneselenenyl)-3-(benzenesulfenyl)but-3-enal diethyl acetal
—— 3,4-bis(benzenesulfenyl)-2-tert-butyl-2-cyclopentenone 647010-52-4 C21H22OS2
3,4-bis(benzenesulfenyl)-2-tert-butyl-2-cyclopentenone
—— (2Z,4Z)-3,4-bis(benzenesulfenyl)-6,6-dimethylhepta-2,4-dienal 647010-36-4 C21H22OS2
(2Z,4Z)-3,4-bis(benzenesulfenyl)-6,6-dimethylhepta-2,4-dienal
—— (2Z,4Z)-4-(benzeneselenenyl)-3-(benzenesulfenyl)-5-phenylpenta-2,4-dienal diethyl acetal 647010-44-4 C27H28O2SSe
(2Z,4Z)-4-(benzeneselenenyl)-3-(benzenesulfenyl)-5-phenylpenta-2,4-dienal diethyl acetal
—— (4E,6E)-4,5-bis(benzenesulfenyl)-7-ethoxy-2,2-dimethylhepta-4,6-dien-3-ol 647010-23-9 C23H28O2S2
(4E,6E)-4,5-bis(benzenesulfenyl)-7-ethoxy-2,2-dimethylhepta-4,6-dien-3-ol
—— (2Z,4Z)-3,4-bis(benzenesulfenyl)-5-phenylpenta-2,4-dienal 647010-37-5 C23H18OS2
(2Z,4Z)-3,4-bis(benzenesulfenyl)-5-phenylpenta-2,4-dienal
—— (4E,6E)-2,3-bis(benzenesulfenyl)-5-ethoxy-1-phenylpenta-2,4-dien-1-ol 647010-24-0 C25H24O2S2
(4E,6E)-2,3-bis(benzenesulfenyl)-5-ethoxy-1-phenylpenta-2,4-dien-1-ol