羰基二异硫氰酸酯 | 6470-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 异硫氰酸盐
• 中文名称: 羰基二异硫氰酸酯
• 英文名称: carbonyl diisothiocyanate
• 英文别名: Carbonyl-diisothiocyanat
• CAS: 6470-09-3
• 化学式: C₃N₂OS₂
• 分子量: 144.178
• InChiKey: FULSCKQLKRBVJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  83 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  1.7195 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  羰基二异硫氰酸酯 在 氨 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到硫代缩二脲
  参考文献：
  名称：

  Bunnenberg, Rolf; Jochims, Johannes C., Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 6, p. 2075 - 2086

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  光气 、 potassium thioacyanate 在 potassium chloride 、 lithium chloride 作用下， 生成 羰基二异硫氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  Jaeckh,C.; Sundermeyer,W., Chemische Berichte, 1973, vol. 106, p. 1752 - 1757

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Crystallographic, Spectroscopic, and Computational Investigation of Carbonyl and Oxalyl Diisothiocyanate
  作者：Jonathan Pfeiffer、Clemens Trost、Anna Pachkovska、Frank Tambornino

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c01421

  日期：2021.7.19

  Carbonyl diisothiocyanate (1) and oxalyl diisothiocyanate (2) were synthesized by reactions of phosgene and oxalyl chloride with ammonium thiocyanate, respectively. Their structures were elucidated by single-crystal X-ray diffraction. 1 exhibits weak intermolecular S–O contacts forming a loosely connected network of molecules, whereas 2 exhibits weak intermolecular Ccarbonyl–O contacts resulting in

  分别用光气和草酰氯与硫氰酸铵反应合成了羰基二异硫氰酸酯( 1 )和草酰二异硫氰酸酯( 2 )。通过单晶X射线衍射阐明了它们的结构。1表现出弱的分子间 S-O 接触，形成松散连接的分子网络，而2表现出弱的分子间 C羰基-O 接触，导致层的形成。两种化合物均通过核磁共振、红外和拉曼光谱进一步表征。量子化学计算再现了实验结构，并能够解释振动光谱。
• Double Addition <i>vs</i> . Ring Closure: Systematic Reactivity Study of CO(NCO) ₂ and CO(NCS) ₂ towards Hydrogen Halides
  作者：Jonathan Pfeiffer、Hennes Günther、Lena Völlinger、Demian Botros、Benjamin Scheibe、Martin Möbs、Florian Kraus、Florian Weigend、Frank Tambornino

  DOI：10.1002/chem.202203983

  日期：——

  Carbonyl diisocyanate, CO(NCO)2, and carbonyl diisothiocyanate, CO(NCS)2, react differently with hydrogen halides HF, HCl, HBr and HI: Whereas carbonyl diisocyanate adds two equivalents thus forming carbonyl bis(carbamoylhalides), carbonyl diisothiocyanate only adds one equivalent and undergoes intramolecular ring closure, resulting in the formation of substituted thiadiazines.

  羰基二异氰酸酯CO(NCO) 2和羰基二异硫氰酸酯 CO(NCS) 2与卤化氢 HF、HCl、HBr 和 HI 的反应不同：而羰基二异氰酸酯加成两个当量从而形成羰基双（氨基甲酰卤），羰基二异硫氰酸酯仅添加一个当量并经历分子内环闭合，导致形成取代的噻二嗪。
• Bunnenberg, Rolf; Jochims, Johannes C.; Haerle, Helmut, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 11, p. 3587 - 3596
  作者：Bunnenberg, Rolf、Jochims, Johannes C.、Haerle, Helmut

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.9, 7.3, page 102 - 124
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: C: MVol.D3, 2.1.6.7, page 45 - 46
  作者：

  DOI：——

  日期：——