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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
1-乙基-1-甲基吡咯烷鎓双(三氟甲基磺酰基)亚胺 1-Ethyl-1-methylpyrrolidinium bis(trifluoromethanesulfonyl) imide salt 223436-99-5 C2F6NO4S2*C7H16N
1-乙基-1-甲基吡咯烷鎓双(三氟甲基磺酰基)亚胺
1-乙基-1,2-二氢-6-羟基-4-甲基-2-氧代-3-吡啶氰 1-Ethyl-1,2-dihydro-6-hydroxy-4-methyl-2-oxo-3-pyridinecarbonitrile 28141-13-1 C9H10N2O2
1-乙基-1,2-二氢-6-羟基-4-甲基-2-氧代-3-吡啶氰
1-乙基-1,2,3,6-四氢-4-吡啶羧酸 1-Ethyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine-4-carboxylic acid 701905-55-7 C8H13NO2
1-乙基-1,2,3,6-四氢-4-吡啶羧酸
1-乙基-1,2,3,4-四氢喹啉 N-ethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 16768-69-7 C11H15N
1-乙基-1,2,3,4-四氢喹啉
1-丙酸哌嗪 1-cycloheptylpiperazine 21043-42-5 C11H22N2
1-丙酸哌嗪
1-丙基哌嗪 1-n-propylpiperazine 21867-64-1 C7H16N2
1-丙基哌嗪
1-丙基吡咯-2-甲醛 1-propyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde 89686-22-6 C8H11NO
1-丙基吡咯-2-甲醛
1-丙基-3-甲基咪唑硝酸盐 1-Methyl-3-propyl-2,3-dihydro-1H-imidazol-1-ium nitrate 649745-76-6 C7H15N3O3
1-丙基-3-甲基咪唑硝酸盐
1-丙基-3-甲基咪唑双(三氟甲烷磺酰)亚胺 1-propyl-3-methylimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)amide 216299-72-8 C2F6NO4S2*C7H13N2
1-丙基-3-甲基咪唑双(三氟甲烷磺酰)亚胺
1-丙基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐 1-Methyl-3-propylimidazolium hexafluorophosphate 216300-12-8 C7H13F6N2P
1-丙基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐
1-丙基-2-甲基咪唑 1-propyl-2-methylimidazole 33214-18-5 C7H12N2
1-丙基-2-甲基咪唑
1-三苯甲基咪唑-4-甲醛 (1-tritylimidazol-4-yl)carboxaldehyde 33016-47-6 C23H18N2O
1-三苯甲基咪唑-4-甲醛
1-三苯甲基吡唑 CDD3502 95163-43-2 C22H18N2
1-三苯甲基吡唑
1-三苯甲基-4-碘咪唑 N-trityl-4(5)-iodoimidazole 96797-15-8 C22H17IN2
1-三苯甲基-4-碘咪唑
1-三苯基甲基-4-三丁基锡咪唑 4-(tributylstannyl)-1-trityl-1H-imidazole 208934-35-4 C34H44N2Sn
1-三苯基甲基-4-三丁基锡咪唑
1-三氟甲酰基萘 2,2,2-trifluoro-1-(naphthalen-1-yl)ethanone 6500-37-4 C12H7F3O
1-三氟甲酰基萘
1-丁基哌嗪 N-butylpiperazine 5610-49-1 C8H18N2
1-丁基哌嗪
1-丁基哌啶 1-butyl-piperidine 4945-48-6 C9H19N
1-丁基哌啶
1-丁基咪唑烷-2-硫酮 N-(n-butyl)imidazolidine-2-thione 5410-16-2 C7H14N2S
1-丁基咪唑烷-2-硫酮
1-丁基吲哚 N-butylindole 22014-99-9 C12H15N
1-丁基吲哚
1-丁基吡咯烷 1-butylpyrrolidine 767-10-2 C8H17N
1-丁基吡咯烷
1-丁基-异喹啉-3-胺 1-n-butylisoquinolin-3-amine 82117-28-0 C13H16N2
1-丁基-异喹啉-3-胺
1-丁基-4甲基-2-喹啉酮 1-butyl-4-methyl-1<i>H</i>-quinolin-2-one 32511-84-5 C14H17NO
1-丁基-4甲基-2-喹啉酮
1-丁基-4-甲基吡啶溴盐 N-butyl-4-methylpyridinium bromide 65350-59-6 Br*C10H16N
1-丁基-4-甲基吡啶溴盐
1-丁基-4-甲基吡啶六氟磷酸盐 1-butyl-4-methylpyridinium hexafluorophosphate 401788-99-6 C10H16N*F6P
1-丁基-4-甲基吡啶六氟磷酸盐
1-丁基-4-哌啶酮 1-n-butyl-4-piperidone 23081-86-9 C9H17NO
1-丁基-4-哌啶酮
1-丁基-3-甲基氯化吡啶鎓 1-butyl-3-methylpyridinium chloride 125652-55-3 C10H16N*Cl
1-丁基-3-甲基氯化吡啶鎓
1-丁基-3-甲基咪唑鎓三溴化物 1-Butyl-3-methylimidazolium Tribromide 820965-08-0 C8H15Br3N2
1-丁基-3-甲基咪唑鎓三溴化物
1-丁基-3-甲基吡啶溴化物 1-butyl-3-methylpyridinium bromide 26576-85-2 Br*C10H16N
1-丁基-3-甲基吡啶溴化物
1-丁基-3-甲基吡啶六氟磷酸盐 1-butyl-3-methylpyridinium hexafluorophosphate 845835-03-2 C10H16N*F6P
1-丁基-3-甲基吡啶六氟磷酸盐
1-丁基-3-甲基乳酸咪唑鎓 [bmim][(S)-lactate] 878132-20-8 C3H5O3*C8H15N2
1-丁基-3-甲基乳酸咪唑鎓
1-丁基-3-甲基-1H-咪唑-3-鎓三氟乙酸盐 1-butyl-3-methylimidazolium trifluoroacetate 174899-94-6 C2F3O2*C8H15N2
1-丁基-3-甲基-1H-咪唑-3-鎓三氟乙酸盐
1-丁基-3-乙烯基-1H-咪唑-3-鎓溴化物 1-vinyl-3-butylimidazolium bromide 34311-90-5 Br*C9H15N2
1-丁基-3-乙烯基-1H-咪唑-3-鎓溴化物
1-丁基-2-吡咯烷酮 1-Butyl-2-pyrrolidone 3470-98-2 C8H15NO
1-丁基-2-吡咯烷酮
1-丁基-2,3,3-三甲基苯并[E]吲哚高氯酸盐 1-Butyl-2,3,3-trimethyl-3H-benzo[E]indol-3-ium perchlorate 145038-06-8 C19H24ClNO4
1-丁基-2,3,3-三甲基苯并[E]吲哚高氯酸盐
1-丁基-1H-苯并咪唑 1-butylbenzimidazole 4886-30-0 C11H14N2
1-丁基-1H-苯并咪唑
1-丁基-1-甲基哌啶鎓双(三氟甲磺酰)亚胺 N-butyl-N-methylpiperidinium bis(trifluoromethanesulfonyl)imide 623580-02-9 C2F6NO4S2*C10H22N
1-丁基-1-甲基哌啶鎓双(三氟甲磺酰)亚胺
1-丁基-1-甲基吡咯烷二腈胺盐 1-butyl-1-methylpyrrolidinium dicyanamide 370865-80-8 C2N3*C9H20N
1-丁基-1-甲基吡咯烷二腈胺盐
1-ó4-(溴甲基)苯-1H-吡唑 1-(4-(bromomethyl)phenyl)-1H-pyrazole 368869-85-6 C10H9BrN2
1-ó4-(溴甲基)苯-1H-吡唑
1-{[((叔丁氧基)羰基]氨基}-3,3-二氟环丁烷-1-羧酸 1-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3,3-difluorocyclobutane-1-carboxylic acid 1363380-83-9 C10H15F2NO4
1-{[((叔丁氧基)羰基]氨基}-3,3-二氟环丁烷-1-羧酸
1-{1-(4-氟苯基)甲基-1H-苯咪唑-2-基}-N-甲基-4-哌啶胺 1-{1-[(4-Fluorophenyl)methyl]-1H-benzimidazol-2-yl}-N-methyl-4-piperidinamine 108635-83-2 C20H23FN4
1-{1-(4-氟苯基)甲基-1H-苯咪唑-2-基}-N-甲基-4-哌啶胺
1-boc-哌啶-2-羧酸-S-甲酯 (S)-1-tert-butyl 2-methyl piperidine-1,2-dicarboxylate 200184-53-8 C12H21NO4
1-boc-哌啶-2-羧酸-S-甲酯
1-[三(1-甲基乙基)硅基]-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-4-甲腈 1-(triisopropylsilyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-4-carbonitrile 1092580-01-2 C17H25N3Si
1-[三(1-甲基乙基)硅基]-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-4-甲腈
1-[[3,4-二(苯甲酰氧基)苯基]甲基]异喹啉-6,7-二基二苯甲酸酯 6,7-bis-benzoyloxy-1-(3,4-bis-benzoyloxy-benzyl)-isoquinoline 5878-49-9 C44H29NO8
1-[[3,4-二(苯甲酰氧基)苯基]甲基]异喹啉-6,7-二基二苯甲酸酯
1-[[(6R,7R)-7-氨基-2-羧基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-3-基]甲基]咪唑并[1,2-b]哒嗪二盐酸盐 (6R,7R)-7-amino-3-(imidazo[1,2-b]pyridazin-1-ium-1-ylmethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate;dihydrochloride 166176-51-8 C14H15Cl2N5O3S
1-[[(6R,7R)-7-氨基-2-羧基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-3-基]甲基]咪唑并[1,2-b]哒嗪二盐酸盐
1-[5-(三氟甲基)吡嗪-2-基]乙酮 1-(5-(trifluoromethyl)pyrazin-2-yl)ethanone 1060812-68-1 C7H5F3N2O
1-[5-(三氟甲基)吡嗪-2-基]乙酮
1-[5-(三氟甲基)-2-吡啶基]哌嗪 1-[5-(trifluoromethyl)pyridine-2-yl]piperazine 132834-58-3 C10H12F3N3
1-[5-(三氟甲基)-2-吡啶基]哌嗪
1-[5-(三氟甲基)-2-吡啶]哌啶-4-羧酸 1-[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]piperidine-4-carboxylic acid 406476-31-1 C12H13F3N2O2
1-[5-(三氟甲基)-2-吡啶]哌啶-4-羧酸
1-[4-(氯甲基)苯基]-1H-吡唑 1-(4-(chloromethyl)phenyl)-1H-pyrazole 143426-52-2 C10H9ClN2
1-[4-(氯甲基)苯基]-1H-吡唑
1-[4-(吡啶-2-基)苯基]-5(S)-2,5-双 [(叔丁基氧基羰基)–氨基]-4(S)-羟基l-6-苯基-2-氮杂己烷 1-[4-(pyridine-2-yl)phenyl]-5(S)-2,5-bis[(tert-butyloxycarbonyl)amino]-4(S)-hydroxy-6-phenyl-2-azahexane 198904-86-8 C32H42N4O5
1-[4-(吡啶-2-基)苯基]-5(S)-2,5-双 [(叔丁基氧基羰基)–氨基]-4(S)-羟基l-6-苯基-2-氮杂己烷