羟甲基-5,5-二甲基咪唑烷-2,4-二酮 | 116-25-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 羟甲基-5,5-二甲基咪唑烷-2,4-二酮
• 中文别名: MDM乙内酰脲；1-羟甲基-5,5-二甲基乙内酰脲；1-羟甲基海因；1-(羟甲基）-5，5-二甲基海因；1-(羟基甲基)-5,5-二甲基海因；1-(羟甲基)-5,5-二甲基乙内酰脲；1-(羟甲基)-5,5-二甲基海因；1-羟甲基-5,5-二甲基海因；1-羟基甲基-5,5-二甲基乙内酰脲；强力佳登
• 英文名称: 1-(hydroxymethyl)-5,5-dimethyl hydantoin
• 英文别名: 1-(hydroxymethyl)-5,5-dimethyl-2,4-imidazolidinedione；1-hydroxymethyl-5,5-dimethyl-imidazolidine-2,4-dione；1-hydroxymethyl-5,5-dimethylhydantoin；hydroxymethyl-5,5-dimethylhydantoin；monomethylol-5,5-dimethylhydantoin；1-methylol-5,5-dimethylhydantoin；1-(Hydroxymethyl)-5,5-dimethylhydantoin；1-(hydroxymethyl)-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione
• CAS: 116-25-6；27636-82-4
• 化学式: C₆H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD00020866
• 分子量: 158.157
• InChiKey: SIQZJFKTROUNPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-106°C
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（加热）、甲醇（轻微）
• LogP：
  -0.920 (est)
• 物理描述：
  DryPowder

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险品运输编号：
  200kgs
• RTECS号：
  NI9454200
• 海关编码：
  2933990090
• 安全说明：
  S26,S36

制备方法与用途

用途：用于洗发香波、护发素及化妆品中的杀菌防腐。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  羟甲基-5,5-二甲基咪唑烷-2,4-二酮 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 18-冠醚-6 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 61.42h， 生成 2-benzyl-2,3,3a,9-tetrahydro-3,3-dimethylimidazo[5,1-b][2,3]benzothiazin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Acid-catalysed formation of tricyclic N,S-acetals in imidazolinone series based on the use of the unprecedented N-acyliminium ion cascade reaction involving transposition, heterocyclisation and π-cyclisation

  摘要：

  4-Hydroxy-5,5-dimethylimidazolines tethered at N-1 to an aryl sulfide 经历了前所未有的酸催化多米诺反应，包括双甲基转位、杂环化、噻嗪离子异构化以及最后的Ï-环化。通过这种方法，开发出了一种单锅合成原始三环 N、S-乙醛的方法。同样的三环产品也可以从相应的 5-羟基异构体开始制备（在这种情况下，级联反应不涉及甲基转位）。

  DOI：

  10.1039/b508214e
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 5,5-二甲基海因 生成 羟甲基-5,5-二甲基咪唑烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Fungus resistant overcoating for color silver halide emulsion layers

  摘要：

  公开号：

  US02762708A1

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED QUINOLINES AND THEIR USE AS MEDICAMENTS<br/>[FR] QUINOLÉINES SUBSTITUÉES ET LEUR UTILISATION COMME MÉDICAMENTS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2013014060A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  The invention relates to new substituted quinolines of formula (1) wherein R1 is a linear or branched C1-6-alkyl, wherein R1 may optionally be substituted by R3 which is selected from the group consisting of a three-, four-, five-, six- or seven-membered cycloalkl; a five-, six- or seven-membered, saturated heterocycle comprising one, two or three heteroatoms each independently selected from the group consisting of N, S and O; and a five- or six-membered heteroaryl comprising one, two or three heteroatoms each independently selected from the group consisting of N, S and O; wherein R3 may optionally be substituted further substituted as defined in claim 1 and wherein R2 is selected from the group consisting of halogen, phenyl, a five- or six-membered monocyclic heteroaryl comprising one, two or three heteroatoms each independently selected from the group consisting of N, S and O; a bicyclic, nine-, ten- or eleven-membered, either aromatic or non-aromatic, but not fully saturated heterocycle comprising one, two, three or four heteroatoms each independently selected from the group consisting of N, S and O; wherein R2 may optionally be further substituted as defined in claim 1, and their use in the preparation of medicaments for the treatment of disease such as asthma, COPD, allergic rhinitis, allergic dermatitis and rheumatoid arthritis.

  该发明涉及公式（1）中的新取代喹啉，其中R1是直链或支链的C1-6-烷基，其中R1可以选择性地被R3取代，R3选自以下组：三、四、五、六或七元环烷基；含有一个、两个或三个异原子（分别独立地选自N、S和O）的五、六或七元饱和杂环；含有一个、两个或三个异原子（分别独立地选自N、S和O）的五元或六元杂芳基；其中R3可以选择性地进一步取代，如权利要求书中所定义，R2选自以下组：卤素、苯基、含有一个、两个或三个异原子（分别独立地选自N、S和O）的五元或六元单环杂芳基；含有一个、两个、三或四个异原子（分别独立地选自N、S和O）的九、十或十一元双环芳香或非芳香但不完全饱和杂环；其中R2可以选择性地进一步取代，如权利要求书中所定义，并且它们在制备用于治疗哮喘、慢性阻塞性肺病、过敏性鼻炎、过敏性皮炎和类风湿性关节炎等疾病的药物中的用途。
• Substituted Quinolines and Their Use As Medicaments
  申请人：HOFFMANN Matthias

  公开号：US20130029949A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  Disclosed are substituted quinolines of formula 1 wherein R 1 and R 2 are defined herein, the processing of making and using the same.

  揭示了公式1的取代喹啉，其中R1和R2在此处定义，以及制备和使用它们的方法。
• <i>N</i>-Chlorination rate of five-membered heterocyclic nitrogen compounds
  作者：Cristina Pastoriza、Juan Manuel Antelo、Francisco Andrés Amoedo、Mercedes Parajó

  DOI：10.1002/poc.3545

  日期：2016.8

  The kinetics of N‐chlorination reaction of pyrrolidine, pyrrolidone, succinimide, 5,5,‐dimethyloxazolidine‐2,4‐dione, 5,5‐dimethylhydantoin and 1‐hydroximethyl‐5,5‐dimethylhydantoin with HOCl in aqueous solution were studied at 25 °C, constant ionic strength and under isolation conditions in a wide pH range. The set of compounds studied in this paper is characterized by having different functional

  研究了吡咯烷，吡咯烷酮，琥珀酰亚胺，5,5,5-二甲基恶唑烷-2,4-二酮，5,5-二甲基乙内酰脲和1-羟肟基-5,5-二甲基乙内酰脲与HOCl在水溶液中的N氯化反应动力学。25°C，恒定的离子强度，在宽pH范围内的隔离条件下。本文研究的一组化合物的特征是具有不同的官能团和相同的环状结构，该结构由五元环组成，环中带有氮原子，易被氯化。该系列化合物涵盖九个p K a单元，动力学研究使我们知道，氨基，酰胺或酰亚胺基团的存在会改变含氮化合物的反应性。
• Metal complexes, the preparation thereof and use as biocides
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0392648A1

  公开（公告）日：1990-10-17

  A metal complex of the general formula [R1CSNRO]xM(L)y where R and R1 are optionally substituted hydrocarbyl groups, M is a metal of Group IIIA to VA and IB to VIIB, with the exception of copper, L is a ligand, x has a value of 1 to 3 and y is zero or has a value of up to 4. The complex may be prepared by the reaction of a metal salt with an N-hydroxythiobenzamide. Complexes of this type have anti-microbial properties, and can be used as industrial biocides.

  通用公式[R1CSNRO]xM(L)y的金属配合物，其中R和R1是可选择取代的烃基，M是III A到VA族和IB到VIIB族的金属，但不包括铜，L是配体，x的值为1到3，y为零或最多为4。该配合物可以通过金属盐与N-羟基硫代苯甲酰胺反应制备而成。这种类型的配合物具有抗微生物特性，可用作工业杀菌剂。
• [EN] ANTIMICROBIAL COMPOPSITION COMPRISING A POLYMERIC BIGUANIDE AND A COPOLYMER AND THEIR USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSITION ANTIMICROBIENNE CONTENANT UN BIGUANIDE POLYMERIQUE ET UN COPOLYMERE ET UTILISATION ASSOCIEE
  申请人：ARCH UK BIOCIDES LTD

  公开号：WO2004100663A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  The present invention relates to a composition comprising: (i) an antimicrobial agent; and (ii) a non-ionic co-polymer of Formula (1) wherein: [A] is of Formula (9), [B] is of Formula (10), and [X] is of Formula (11), wherein [A] and [B] may be in any order; T is an optionally substituted substituent; L is an optionally substituted linking group; R1, R2 and R3 are each independently H, optionally substituted C1-20-alkyl or optionally substituted C 3-20-cycloalkyl; R4 and R5 are each independently H or C1-4alkyl; q is 15 to 1000; p is 3 to 50; and the molar ratio of [A] to [B] (m:n), is 1:10 to 10:1; provided that R1, R2, R3, T and L do not contain an ionisable group and provided that at least one of R4 and R5 is H.

  本发明涉及一种组合物，包括：(i)一种抗菌剂；和(ii)一种非离子共聚物，其化学式为(1)，其中：[A]的化学式为(9)，[B]的化学式为(10)，[X]的化学式为(11)，其中[A]和[B]可以以任何顺序存在；T是可选的取代基；L是可选的取代连接基；R1、R2和R3分别是H、可选的取代C1-20烷基或可选的取代C3-20环烷基；R4和R5分别是H或C1-4烷基；q为15至1000；p为3至50；[A]与[B]的摩尔比(m:n)为1:10至10:1；但要求R1、R2、R3、T和L不含有离子化基团，并且至少有一个R4和R5是H。

表征谱图