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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
1-己基吡啶六氟磷酸 N-hexylpyridine hexafluorophosphate 797789-00-5 C11H18N*F6P
1-己基吡啶六氟磷酸
1-己基三氟甲烷磺酸吡啶鎓 1-hexylpyridinium trifluoromethanesulfonate 623167-81-7 CF3O3S*C11H18N
1-己基三氟甲烷磺酸吡啶鎓
1-己基-3-甲基咪唑硫酸氢盐 1-hexyl-3-methylimidazolium hydrogen sulfate 478935-29-4 C10H19N2*HO4S
1-己基-3-甲基咪唑硫酸氢盐
1-己基-3-甲基咪唑二(三氟甲烷磺酰基)酰亚胺 1-hexyl-3-methylimidazolium bis-(trifluoromethanesulfonyl)amide 382150-50-7 C2F6NO4S2*C10H19N2
1-己基-3-甲基咪唑二(三氟甲烷磺酰基)酰亚胺
1-己基-2,3-二甲基氯化铵 1-hexyl-2,3-dimethylimidazolium chloride 455270-59-4 C11H21N2*Cl
1-己基-2,3-二甲基氯化铵
1-己基-2,3-二甲基咪唑鎓双(三氟甲磺酰基)酰亚胺 1-hexyl-2,3-dimethylimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide 384347-22-2 C2F6NO4S2*C11H21N2
1-己基-2,3-二甲基咪唑鎓双(三氟甲磺酰基)酰亚胺
1-对羟基苯基哌嗪 1-(4-hydroxyphenyl)piperazine 56621-48-8 C10H14N2O
1-对羟基苯基哌嗪
1-对氨基苄基吡咯烷 4-(pyrrolidin-1-ylmethyl)aniline 142335-64-6 C11H16N2
1-对氨基苄基吡咯烷
1-壬基哌啶-4-甲酸 1-Nonylpiperidine-4-carboxylic acid 1156807-77-0 C15H29NO2
1-壬基哌啶-4-甲酸
1-噁-6-氮杂螺[2.5]辛烷-6-羧酸-1,1-二甲基乙酯 1-oxa-6-aza-spiro-[2.5]octane-6-caboxylic acid tert-butyl ester 147804-30-6 C11H19NO3
1-噁-6-氮杂螺[2.5]辛烷-6-羧酸-1,1-二甲基乙酯
1-嘧啶-2-甲基哌啶-4-羧酸乙酯 ethyl 1-(pyridin-2-ylmethyl)piperidine-4-carboxylate 138030-53-2 C14H20N2O2
1-嘧啶-2-甲基哌啶-4-羧酸乙酯
1-嘧啶-2-基-1H-吡啶-4-酮 1-(pyrimidin-2-yl)pyridin-4(1H)-one 29049-26-1 C9H7N3O
1-嘧啶-2-基-1H-吡啶-4-酮
1-嘧啶-2-哌啶基-4-酮 1-(pyrimidin-2-yl)piperidin-4-one 116247-92-8 C9H11N3O
1-嘧啶-2-哌啶基-4-酮
1-嘧啶-2-哌啶-4-醇 1-(pyrimidin-2-yl)piperidin-4-ol 893755-98-1 C9H13N3O
1-嘧啶-2-哌啶-4-醇
1-嘧啶-1,4-二氮杂庚烷 1-(2-Pyrimidinyl)homopiperazine 21279-57-2 C9H14N4
1-嘧啶-1,4-二氮杂庚烷
1-喹啉-5-乙酮 1-(quinolin-5-yl)ethan-1-one 103854-56-4 C11H9NO
1-喹啉-5-乙酮
1-哌嗪基丙醇 3-(1-piperazinyl)-1-propanol 5317-32-8 C7H16N2O
1-哌嗪基丙醇
1-哌嗪乙酰基吡咯啶二盐酸盐 2-(Piperazin-1-yl)-1-(pyrrolidin-1-yl)ethanone dihydrochloride 1182708-84-4 C10H21Cl2N3O
1-哌嗪乙酰基吡咯啶二盐酸盐
1-哌嗪丙醇双盐酸盐 3-(Piperazin-1-yl)propan-1-ol dihydrochloride 6427-02-7 C7H18Cl2N2O
1-哌嗪丙醇双盐酸盐
1-哌嗪丁酸乙酯 ethyl 4-piperazin-1-ylbutanoate 154938-42-8 C10H20N2O2
1-哌嗪丁酸乙酯
1-哌啶-1-乙酮 N-acetylmethyl piperidine 6784-61-8 C8H15NO
1-哌啶-1-乙酮
1-咪唑并[1,2-b]哒嗪-3-基乙酮 1-(imidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl)ethanone 453548-65-7 C8H7N3O
1-咪唑并[1,2-b]哒嗪-3-基乙酮
1-咪唑并[1,2-A]吡啶-6-基乙酮 1-(imidazo[1,2-a]pyridin-6-yl)ethanone 944905-12-8 C9H8N2O
1-咪唑并[1,2-A]吡啶-6-基乙酮
1-吲哚丙酸 3-indol-1-yl-propionic acid 6639-06-1 C11H11NO2
1-吲哚丙酸
1-吡啶-4-哌啶-4-甲酸 4-carboxy-N-(4'-pyridino) piperidine 93913-86-1 C11H14N2O2
1-吡啶-4-哌啶-4-甲酸
1-吡啶-3-基环丙基胺 1-(pyridin-3-yl)cyclopropan-1-amine 503417-38-7 C8H10N2
1-吡啶-3-基环丙基胺
1-吡啶-2-基-2-丙酮 2-acetonylpyridine 6302-02-9 C8H9NO
1-吡啶-2-基-2-丙酮
1-吡咯烷基丁腈 4-(pyrrolidin-1-yl)butyronitrile 35543-25-0 C8H14N2
1-吡咯烷基丁腈
1-叠氮基-1-脱氧-D-半乳糖醛酸酯2,3,4-三乙酸酯甲酯 2,3,4-tri-O-acetyl-1-azido-1-deoxy-β-D-glucopyranuronic acid methyl ester 67776-38-9 C13H17N3O9
1-叠氮基-1-脱氧-D-半乳糖醛酸酯2,3,4-三乙酸酯甲酯
1-叔丁氧羰基哌嗪 (+/-)-tert-Butyl piperazine-2-carboxylate 146398-94-9 C9H18N2O2
1-叔丁氧羰基哌嗪
1-叔丁氧羰基哌啶-4-亚基乙酸 2-(1-(tert-butoxycarbonyl)piperidin-4-ylidene)acetic acid 193085-24-4 C12H19NO4
1-叔丁氧羰基哌啶-4-亚基乙酸
1-叔丁氧羰基-5-氯吲哚 tert-butyl 5-chloro-1H-indole-1-carboxylate 129822-48-6 C13H14ClNO2
1-叔丁氧羰基-5-氯吲哚
1-叔丁氧羰基-4-碘甲基哌啶 tert-butyl 4-(iodomethyl)piperidine-1-carboxylate 145508-94-7 C11H20INO2
1-叔丁氧羰基-4-碘甲基哌啶
1-叔丁氧羰基-4-甲氨基哌啶 4-methylamino-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 147539-41-1 C11H22N2O2
1-叔丁氧羰基-4-甲氨基哌啶
1-叔丁氧羰基-4-氨甲基哌啶 tert-butyl 4-(aminomethyl)piperidine-1-carboxylate 144222-22-0 C11H22N2O2
1-叔丁氧羰基-4-氨甲基哌啶
1-叔丁氧羰基-4-(3-羟基丙烷)哌嗪 tert-butyl 4-(3-hydroxypropyl)piperazine-1-carboxylate 132710-90-8 C12H24N2O3
1-叔丁氧羰基-4-(3-羟基丙烷)哌嗪
1-叔丁氧羰基-3-氨基哌啶 tert-butyl 3-aminopiperidine-1-carboxylate 144243-24-3 C10H20N2O2
1-叔丁氧羰基-3-氨基哌啶
1-叔丁氧羰基-3-亚甲基哌啶 tert-butyl 3-methylenepiperidine-1-carboxylate 276872-89-0 C11H19NO2
1-叔丁氧羰基-3-亚甲基哌啶
1-叔丁氧羰基-2-苄基-4-哌啶酮 tert-butyl 2-benzyl-4-oxopiperidine-1-carboxylate 193480-28-3 C17H23NO3
1-叔丁氧羰基-2-苄基-4-哌啶酮
1-叔丁氧羰基-2-甲基-哌啶酮 tert-butyl 2-methyl-4-oxopiperidine-1-carboxylate 190906-92-4 C11H19NO3
1-叔丁氧羰基-2-甲基-哌啶酮
1-叔丁氧羰基-2,3-二氢吡咯 N-(tert-butoxycarbonyl)-2,3-dihydropyrrole 73286-71-2 C9H15NO2
1-叔丁氧羰基-2,3-二氢吡咯
1-叔丁氧羰基-(R)-2-甲基吡咯烷-2-羧酸 (R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-methylpyrrolidine-2-carboxylic acid 166170-15-6 C11H19NO4
1-叔丁氧羰基-(R)-2-甲基吡咯烷-2-羧酸
1-叔丁氧碳基-3-吡咯烷酮 tert-butyl 3-oxopyrrolidine-1-carboxylate 101385-93-7 C9H15NO3
1-叔丁氧碳基-3-吡咯烷酮
1-叔丁基吡唑-4-硼酸频那醇酯 1-(tert-butyl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole 1256359-15-5 C13H23BN2O2
1-叔丁基吡唑-4-硼酸频那醇酯
1-叔丁基吡唑 1-tert.-Butylpyrazol 15754-60-6 C7H12N2
1-叔丁基吡唑
1-叔丁基3-甲基4-甲酰基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-1,3-二羧酸 1-tert-butyl 3-methyl 4-formyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-1,3-dicarboxylate 1228666-48-5 C15H16N2O5
1-叔丁基3-甲基4-甲酰基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-1,3-二羧酸
1-叔丁基3-甲基-3-甲基硫代吡咯烷-1,3-二羧酸酯 1-(tert-butyl) 3-methyl 3-(methylthio)pyrrolidine-1,3-dicarboxylate 942190-28-5 C12H21NO4S
1-叔丁基3-甲基-3-甲基硫代吡咯烷-1,3-二羧酸酯
1-叔丁基-5-苯基-1H-吡唑 1-tert-butyl-5-phenylpyrazole 1204355-48-5 C13H16N2
1-叔丁基-5-苯基-1H-吡唑
1-叔丁基-4-氧吡咯烷-2-羧酸 (28)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-oxo-2-pyrrolidinecarboxylic acid 876317-19-0 C10H15NO5
1-叔丁基-4-氧吡咯烷-2-羧酸
1-叔丁基-4-哌啶醇 1-tert-butylpiperidin-4-ol 5382-30-9 C9H19NO
1-叔丁基-4-哌啶醇