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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
1-[4-(4-甲基哌嗪)苯基]-1-苯乙酮 1-[4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl]ethanone 26586-55-0 C13H18N2O
1-[4-(4-甲基哌嗪)苯基]-1-苯乙酮
1-[4-(4-氟苯基)-4-苯基丁基]哌嗪 1-[4-(4-fluoro-phenyl)-4-phenyl-butyl]-piperazine 6263-54-3 C20H25FN2
1-[4-(4-氟苯基)-4-苯基丁基]哌嗪
1-[4-(3-吡啶基氧基)苯基]甲胺 [4-(3-pyridyloxy)phenyl]methanamine 685533-76-0 C12H12N2O
1-[4-(3-吡啶基氧基)苯基]甲胺
1-[4-(2,4-二氟苯甲酰基)-1-哌啶基]-1-乙酮 1-acetyl-4-(2,4-difluorobenzoyl)piperidine 84162-82-3 C14H15F2NO2
1-[4-(2,4-二氟苯甲酰基)-1-哌啶基]-1-乙酮
1-[4-(1-苄基-1,2,3,6-四氢吡啶基)]-1,3-苯并咪唑-2-酮 1-(1-benzyl-1,2,3,6-tetrahydropiperidine-4-yl)-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one 60373-71-9 C19H19N3O
1-[4-(1-苄基-1,2,3,6-四氢吡啶基)]-1,3-苯并咪唑-2-酮
1-[4,4-双(4-氟苯基)丁基]哌嗪 1-[4,4-bis(4-fluorophenyl)butyl]piperazine 5631-35-6 C20H24F2N2
1-[4,4-双(4-氟苯基)丁基]哌嗪
1-[3-硝基-5-(三氟甲基)苯基]乙酮 1-(3-nitro-5-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-one 39174-87-3 C9H6F3NO3
1-[3-硝基-5-(三氟甲基)苯基]乙酮
1-[3-(苯甲酸基)丙基]-2,3-二氢-5-(2-硝基丙基)-1H-吲哚-7-甲腈 3-(7-cyano-5-(2-nitropropyl)indolin-1-yl)propyl benzoate 350797-56-7 C22H23N3O4
1-[3-(苯甲酸基)丙基]-2,3-二氢-5-(2-硝基丙基)-1H-吲哚-7-甲腈
1-[3-(苯甲酰氧基)丙基]-2,3-二氢-5-[(2R)-2-[[2-[2-(2,2,2-三氟乙氧基)苯氧基]乙基]氨基]丙基]-1H-吲哚-7-甲腈 1-(3-benzoyloxypropyl)-7-cyano-5-(2R-{2-[2-(2,2,2-trifluoroethoxy)phenoxy]ethyl}aminopropyl)-2,3-dihydroindole 885340-11-4 C32H34F3N3O4
1-[3-(苯甲酰氧基)丙基]-2,3-二氢-5-[(2R)-2-[[2-[2-(2,2,2-三氟乙氧基)苯氧基]乙基]氨基]丙基]-1H-吲哚-7-甲腈
1-[3-(苯甲酰氧基)丙基]-2,3-二氢-5-(2-硝基丙基)-1H-吲哚-7-甲醛 1-(3-benzoyloxypropyl)-7-formyl-5-(2-nitropropyl)-2,3-dihydroindole 350797-55-6 C22H24N2O5
1-[3-(苯甲酰氧基)丙基]-2,3-二氢-5-(2-硝基丙基)-1H-吲哚-7-甲醛
1-[3-(对氟苯甲酰基)丙基]-4-甲基哌嗪氯化物 Melperone hydrochloride 1622-79-3 C16H22FNO*ClH
1-[3-(对氟苯甲酰基)丙基]-4-甲基哌嗪氯化物
1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-2,5-二甲基-1H-吡咯,9 1-[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]-2,5-dimethylpyrrole 175205-51-3 C14H11F6N
1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-2,5-二甲基-1H-吡咯,9
1-[2-氯-1-羟基-3-(6-喹啉基)丙基]-2,5-吡咯烷二酮 1-(2-chloro-1-hydroxy-3-(quinolin-6-yl)propyl)pyrrolidine-2,5-dione 1197377-31-3 C16H15ClN2O3
1-[2-氯-1-羟基-3-(6-喹啉基)丙基]-2,5-吡咯烷二酮
1-[2-[乙基-(3-甲基苯基)氨基]乙基]吡咯烷-2,5-二酮 N-Ethyl-N-β-succinimidoethyl-m-toluidin 2498-03-5 C15H20N2O2
1-[2-[乙基-(3-甲基苯基)氨基]乙基]吡咯烷-2,5-二酮
1-[2-[4-(2,2-二甲基-7-甲氧基-3-苯基色满-4-基)苯氧基]乙基]吡咯烷 centchroman 31477-60-8 C30H35NO3
1-[2-[4-(2,2-二甲基-7-甲氧基-3-苯基色满-4-基)苯氧基]乙基]吡咯烷
1-[2-[(2-氨基乙基)氨基]乙基]吡咯烷 1-(2-((2-Aminoethyl)amino)ethyl)pyrrolidine 6258-05-5 C7H12NO3PolS
1-[2-[(2-氨基乙基)氨基]乙基]吡咯烷
1-[2-(羟基甲基)-1-吡咯烷]乙酮 N-acetylprolinol 27822-68-0 C7H13NO2
1-[2-(羟基甲基)-1-吡咯烷]乙酮
1-[2-(磺基氧基)乙基]-吡啶鎓内盐 Pyridinium-β-sulfatoaethylbetain 6142-30-9 C7H9NO4S
1-[2-(磺基氧基)乙基]-吡啶鎓内盐
1-[2-(乙硫基)乙基]-2-甲基-4-硝基-1H-咪唑 1-(2-ethylsulfanyl-ethyl)-2-methyl-4-nitro-1<i>H</i>-imidazole 13230-19-8 C8H13N3O2S
1-[2-(乙硫基)乙基]-2-甲基-4-硝基-1H-咪唑
1-[2-(三氟甲基)-4-吡啶基]乙酮 2-trifluoromethyl-4-acetylpyridine 1060810-86-7 C8H6F3NO
1-[2-(三氟甲基)-4-吡啶基]乙酮
1-[2-(4-氟苯基)乙基]哌嗪 1-(4-fluorophenethyl)piperazine 70931-33-8 C12H17FN2
1-[2-(4-氟苯基)乙基]哌嗪
1-[2-(3-甲基吡啶基)]-1,4-二氮杂环庚烷 1-(3-Methylpyridin-2-yl)-1,4-diazepane 880362-05-0 C11H17N3
1-[2-(3-甲基吡啶基)]-1,4-二氮杂环庚烷
1-[2-(3-溴苯氧基)乙基]-吡咯烷 1-[2-(3-bromophenoxy)ethyl]pyrrolidine 23136-18-7 C12H16BrNO
1-[2-(3-溴苯氧基)乙基]-吡咯烷
1-[2-(3,4-二甲氧基-苯基)-乙基]-吡咯-2,5-二酮 N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-maleimide 37597-19-6 C14H15NO4
1-[2-(3,4-二甲氧基-苯基)-乙基]-吡咯-2,5-二酮
1-[2-(2-羟基乙氧基)乙基]哌嗪 1-[2-(2-hydroxyethoxy)ethyl]piperazine 13349-82-1 C8H18N2O2
1-[2-(2-羟基乙氧基)乙基]哌嗪
1-[2-(2-羟基乙氧基)乙基]哌啶 2-(2-piperidin-1-yl-ethoxy)-ethanol 3603-43-8 C9H19NO2
1-[2-(2-羟基乙氧基)乙基]哌啶
1-[2-(2-吡啶基)乙基]哌嗪 1-(2-pyridin-2-yl-ethyl)-piperazine 53345-15-6 C11H17N3
1-[2-(2-吡啶基)乙基]哌嗪
1-[1-氧代-4-(1-吡咯烷基)丁基]吡咯烷 1-(4-pyrrolidino-butyryl)-pyrrolidine 5882-03-1 C12H22N2O
1-[1-氧代-4-(1-吡咯烷基)丁基]吡咯烷
1-[(苄氧基)羰基]吲哚啉-2-羧酸 1-[(benzyloxy)carbonyl]-2-indolinecarboxylic acid 117483-89-3 C17H15NO4
1-[(苄氧基)羰基]吲哚啉-2-羧酸
1-[(二甲基氨基)甲基]咪唑 1-((N,N-dimethylamino)methyl)imidazole 23230-39-9 C6H11N3
1-[(二甲基氨基)甲基]咪唑
1-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-3-吡咯烷羧酸 Fmoc-β-ProOH 193693-66-2 C20H19NO4
1-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-3-吡咯烷羧酸
1-[(6-喹啉基氨基甲酰)氧基]-2,5-吡咯烷二酮 6-aminoquinolyl-N-hydroxysuccinimidyl carbamate 148757-94-2 C14H11N3O4
1-[(6-喹啉基氨基甲酰)氧基]-2,5-吡咯烷二酮
1-[(4-硝基苯基)甲基]哌嗪 1-(4-nitrobenzyl)piperazine 58198-49-5 C11H15N3O2
1-[(4-硝基苯基)甲基]哌嗪
1-[(4-硝基苯)甲基]吡唑 1-(4-nitrobenzyl)-1H-pyrazole 110525-57-0 C10H9N3O2
1-[(4-硝基苯)甲基]吡唑
1-[(4-溴苯基)磺酰基]-4-甲基哌嗪 1-((4-bromophenyl)sulfonyl)-4-methyl-1,4-diazepane 486422-31-5 C12H17BrN2O2S
1-[(4-溴苯基)磺酰基]-4-甲基哌嗪
1-[(4-氯苯基)苄基]哌嗪二盐酸盐 1-((4-chlorophenyl)(phenyl)methyl)-piperazine hydrochloride 18719-22-7 C17H19ClN2*ClH
1-[(4-氯苯基)苄基]哌嗪二盐酸盐
1-[(4-氟苯基)磺酰基]哌嗪 1-((4-fluorophenyl)sulfonyl)piperazine 27106-49-6 C10H13FN2O2S
1-[(4-氟苯基)磺酰基]哌嗪
1-[(3S)-3-吡咯烷]-哌啶盐酸盐 (S)-1-(Pyrrolidin-3-yl)piperidine dihydrochloride 917505-12-5 C9H20Cl2N2
1-[(3S)-3-吡咯烷]-哌啶盐酸盐
1-[(3-硝基苄氧基)甲基]吡啶氯 1-(((3-Nitrobenzyl)oxy)methyl)pyridin-1-ium chloride 3009-13-0 C13H13ClN2O3
1-[(3-硝基苄氧基)甲基]吡啶氯
1-[(3-氟苯基)甲基]-5-硝基-1H-吲唑 1-(3-fluorobenzyl)-5-nitro-1H-carbazole 529508-58-5 C14H10FN3O2
1-[(3-氟苯基)甲基]-5-硝基-1H-吲唑
1-[(2S,5R)-2-甲基-5-(7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-基氨基)-1-哌啶基]-2-丙烯-1-一苹果酸酯 1-((2S,5R)-5-((7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)amino)-2-methyl-piperidin-1-yl)prop-2-en-1-one malonic acid 2140301-97-7 C3H4O4*C15H19N5O
1-[(2S,5R)-2-甲基-5-(7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-基氨基)-1-哌啶基]-2-丙烯-1-一苹果酸酯
1-[(2S)-四氢-2-呋喃基]乙酮 1-[(2S)-tetrahydro-2-furanyl]ethanone 131328-27-3 C6H10O2
1-[(2S)-四氢-2-呋喃基]乙酮
1-[(2-氯苯基)甲基]哌啶-4-酮 1-(2-chlorobenzyl)-4-piperidone 135576-51-1 C12H14ClNO
1-[(2-氯苯基)甲基]哌啶-4-酮
1-[(2-喹啉基羰基)氧基]-2,5-吡咯烷二酮 2,5-dioxopyrrolidin-1-ylquinoline-2-carboxylate 136465-99-1 C14H10N2O4
1-[(2-喹啉基羰基)氧基]-2,5-吡咯烷二酮
1-[(2-吡啶基)甲基]哌嗪 1-(pyridine-2-ylmethyl)piperazine 55579-01-6 C10H15N3
1-[(2-吡啶基)甲基]哌嗪
1-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-3-氮杂啶乙酸甲酯 tert-butyl 3-(2-methoxy-2-oxoethyl)azetidine-1-carboxylate 497160-14-2 C11H19NO4
1-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-3-氮杂啶乙酸甲酯
1-N-辛基哌嗪 1-octyl-piperazine 54256-45-0 C12H26N2
1-N-辛基哌嗪
1-N-苄氧羰基-2-羟甲基哌啶 1-benzyloxycarbonyl-2-hydroxymethylpiperidine 105706-75-0 C14H19NO3
1-N-苄氧羰基-2-羟甲基哌啶
1-N-甲磺酰基-4-哌啶酮 1-(methylsulfonyl)piperidin-4-one 218780-53-1 C6H11NO3S
1-N-甲磺酰基-4-哌啶酮
1-N-叔丁氧羰基-2-(羟甲基)哌嗪 tert-butyl 2-(hydroxymethyl)piperazine-1-carboxylate 205434-75-9 C10H20N2O3
1-N-叔丁氧羰基-2-(羟甲基)哌嗪