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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
1-(4-溴-2-氟苯甲基)吡咯烷 1-(4-bromo-2-fluorobenzyl)pyrrolidine 283173-83-1 C11H13BrFN
1-(4-溴-2-氟苯甲基)吡咯烷
1-(4-溴-2-氟苄基)哌嗪 1-(4-bromo-2-fluorobenzyl)piperazine 870703-75-6 C11H14BrFN2
1-(4-溴-2-氟苄基)哌嗪
1-(4-溴-2-叔丁基-苯基)-吡咯烷 1-(4-bromo-2-(tert-butyl)phenyl)pyrrolidine 850012-53-2 C14H20BrN
1-(4-溴-2-叔丁基-苯基)-吡咯烷
1-(4-溴-1H-吡咯-2-基)-2,2,2-三氯-1-乙酮 1-(4-bromo-1H-pyrrol-2-yl)-2,2,2-trichloroethanone 72652-32-5 C6H3BrCl3NO
1-(4-溴-1H-吡咯-2-基)-2,2,2-三氯-1-乙酮
1-(4-氰基苄基)哌嗪 4-(piperazin-1-ylmethyl)benzonitrile 89292-70-6 C12H15N3
1-(4-氰基苄基)哌嗪
1-(4-氯苯甲酰基)-5-甲氧基-2-甲基-1H-吲哚-3-乙酸甲酯 indomethacin methyl ester 1601-18-9 C20H18ClNO4
1-(4-氯苯甲酰基)-5-甲氧基-2-甲基-1H-吲哚-3-乙酸甲酯
1-(4-氯苯基)-5-甲基-吡唑-4-羧酸 1-(4-chlorophenyl)-5-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid 187998-35-2 C11H9ClN2O2
1-(4-氯苯基)-5-甲基-吡唑-4-羧酸
1-(4-氯苯基)-3-羟甲基吡咯烷 1-(4-chlorophenyl)-3-hydroxymethylpyrrolidine 133748-91-1 C11H14ClNO
1-(4-氯苯基)-3-羟甲基吡咯烷
1-(4-氯苯基)-2H-吡唑啉-3-酮 1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-3-ol 76205-19-1 C9H7ClN2O
1-(4-氯苯基)-2H-吡唑啉-3-酮
1-(4-氯苯基)-2-吡咯烷酮 1-(4-chlorophenyl)pyrrolidin-2-one 7661-33-8 C10H10ClNO
1-(4-氯苯基)-2-吡咯烷酮
1-(4-氯苯基)-2,5-二甲基吡咯 1-(4-chlorophenyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole 5044-23-5 C12H12ClN
1-(4-氯苯基)-2,5-二甲基吡咯
1-(4-氯苯基)-1H-吡咯-2,5-二酮 N-(4-chlorophenyl)maleimide 1631-29-4 C10H6ClNO2
1-(4-氯苯基)-1H-吡咯-2,5-二酮
1-(4-氯苄基)-1H-吲哚-3-甲醛 oncrasin-1 75629-57-1 C16H12ClNO
1-(4-氯苄基)-1H-吲哚-3-甲醛
1-(4-氯嘧啶-2-基)哌啶-4-胺 1-(4-Chloropyrimidin-2-yl)piperidin-4-amine 596818-00-7 C9H13ClN4
1-(4-氯嘧啶-2-基)哌啶-4-胺
1-(4-氯吡啶)-2-哌嗪 1-(4-chloropyridin-2-yl)piperazine 885277-30-5 C9H12ClN3
1-(4-氯吡啶)-2-哌嗪
1-(4-氯吡啶)-2-乙酮 2-Acetyl-4-chloropyridine 60159-37-7 C7H6ClNO
1-(4-氯吡啶)-2-乙酮
1-(4-氯-2-嘧啶基)-4-哌啶醇 1-(4-Chloropyrimidin-2-yl)-4-piperidinol 916791-08-7 C9H12ClN3O
1-(4-氯-2-嘧啶基)-4-哌啶醇
1-(4-氯-2-嘧啶基)-3-哌啶醇 1-(4-Chloropyrimidin-2-yl)piperidin-3-ol 916791-09-8 C9H12ClN3O
1-(4-氯-2-嘧啶基)-3-哌啶醇
1-(4-氯-2-嘧啶基)-3-哌啶甲醇 [1-(4-chloropyrimidin-2-yl)piperidin-3-yl]methanol 916791-10-1 C10H14ClN3O
1-(4-氯-2-嘧啶基)-3-哌啶甲醇
1-(4-氨基苯基)-4-羟基哌啶 1-(4-aminophenyl)piperidin-4-ol 142752-12-3 C11H16N2O
1-(4-氨基苯基)-4-羟基哌啶
1-(4-氨基苯基)-4-(4-甲氧基苯基)哌嗪 4-(4-(4-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)aniline 74852-62-3 C17H21N3O
1-(4-氨基苯基)-4-(4-甲氧基苯基)哌嗪
1-(4-氨基苯基)-1H-吡啶-2-酮 1-(4-aminophenyl)pyridin-2(1H)-one 13143-47-0 C11H10N2O
1-(4-氨基苯基)-1H-吡啶-2-酮
1-(4-氟苯基)哌嗪盐酸盐 1-(4-Fluorophenyl)piperazine dihydrochloride 64090-19-3 C10H15Cl2FN2
1-(4-氟苯基)哌嗪盐酸盐
1-(4-氟苯基)咪唑基-2-硫 p-fluorophenyl-1 mercapto-2 imidazole 17452-07-2 C9H7FN2S
1-(4-氟苯基)咪唑基-2-硫
1-(4-氟苯基)-吡咯-2,5-二酮 N-(4-fluorophenyl)maleimide 6633-22-3 C10H6FNO2
1-(4-氟苯基)-吡咯-2,5-二酮
1-(4-氟苯基)-6-甲基-2-氧代-1,2-二氢吡啶-3-甲酸 1-(4-fluorophenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxylic acid 888721-65-1 C13H10FNO3
1-(4-氟苯基)-6-甲基-2-氧代-1,2-二氢吡啶-3-甲酸
1-(4-氟苯基)-5-苯基-1H-吡唑 1-(4-fluorophenyl)-5-phenyl-1H-pyrazole 299162-83-7 C15H11FN2
1-(4-氟苯基)-5-苯基-1H-吡唑
1-(4-氟苯基)-5-甲氧基羰基-2(1H)-吡啶酮 Methyl 1-(4-fluorophenyl)-6-oxo-1,6-dihydropyridine-3-carboxylate 929000-81-7 C13H10FNO3
1-(4-氟苯基)-5-甲氧基羰基-2(1H)-吡啶酮
1-(4-氟苯基)-4-[4-(5-氟嘧啶-2-基)哌嗪-1-基]丁烷-1-酮 1-(4-fluorophenyl)-4-[5-(fluoro-2-pyrimidinyl)-1-piperazinyl]butanone 133982-66-8 C18H20F2N4O
1-(4-氟苯基)-4-[4-(5-氟嘧啶-2-基)哌嗪-1-基]丁烷-1-酮
1-(4-氟苯基)-4-[(6BR,10AS)-2,3,6B,9,10,10A-六氢-3-甲基-1H-吡啶并[3',4':4,5]吡咯并[1,2,3-DE]喹喔啉-8(7H)-基]-1-丁酮对甲苯磺酸盐 lumateperone tosylate 1187020-80-9 C7H8O3S*C24H28FN3O
1-(4-氟苯基)-4-[(6BR,10AS)-2,3,6B,9,10,10A-六氢-3-甲基-1H-吡啶并[3',4':4,5]吡咯并[1,2,3-DE]喹喔啉-8(7H)-基]-1-丁酮对甲苯磺酸盐
1-(4-氟苯基)-3-(2-甲基-2-丙基)-1H-吡唑-5-胺 3-tert-butyl-1-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazol-5-amine 778611-16-8 C13H16FN3
1-(4-氟苯基)-3-(2-甲基-2-丙基)-1H-吡唑-5-胺
1-(4-氟苯基)-1H-吡咯-4-甲醛 1-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde 890652-03-6 C10H7FN2O
1-(4-氟苯基)-1H-吡咯-4-甲醛
1-(4-氟苯基)-1,3-二氢异苯并呋喃-5-腈 1-(4-fluorophenyl)-1,3-dihydroisobenzofuran-5-carbonitrile 64169-67-1 C15H10FNO
1-(4-氟苯基)-1,3-二氢异苯并呋喃-5-腈
1-(4-氟苄基)-2-氯苯并咪唑 2-chloro-1-(4-fluorobenzyl)-1H-benzimidazole 84946-20-3 C14H10ClFN2
1-(4-氟苄基)-2-氯苯并咪唑
1-(4-氟-苯基)-2-甲基-2-丙醇 1-(4-fluorophenyl)-2-methylpropan-2-ol 2928-17-8 C10H13FO
1-(4-氟-苯基)-2-甲基-2-丙醇
1-(4-异丙烯基-2-吡啶基)乙酮 2-acetyl-4-isopropenylpyridine 142896-11-5 C10H11NO
1-(4-异丙烯基-2-吡啶基)乙酮
1-(4-喹啉基)乙醇 1-Quinolin-4-yl-ethanol 55908-34-4 C11H11NO
1-(4-喹啉基)乙醇
1-(4-哌啶基)哌嗪三盐酸盐 1-(Piperidin-4-YL)piperazine trihydrochloride 1217074-64-0 C9H22Cl3N3
1-(4-哌啶基)哌嗪三盐酸盐
1-(4-哌啶基)-1,2-二氢-4H-3,1-苯并恶嗪-2-酮盐酸盐 1-piperidin-4-yl-1,4-dihydro-2H-3,1-benzoxazin-2-one hydrochloride 162045-31-0 C13H16N2O2*ClH
1-(4-哌啶基)-1,2-二氢-4H-3,1-苯并恶嗪-2-酮盐酸盐
1-(4-咪唑-1-基苯基)咪唑 1,4-bis-(1H-imidazol-1-yl)benzene 25372-07-0 C12H10N4
1-(4-咪唑-1-基苯基)咪唑
1-(4-咔唑-9-基苯基)乙酮 1-(4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)ethan-1-one 142116-85-6 C20H15NO
1-(4-咔唑-9-基苯基)乙酮
1-(4-吡啶甲基)哌嗪 1-(pyridin-4-ylmethyl)piperazine 62089-74-1 C10H15N3
1-(4-吡啶甲基)哌嗪
1-(4-吡啶甲基)-4-哌啶甲醇 (1-Pyridin-4-ylmethyl-piperidin-4-yl)-methanol 914349-22-7 C12H18N2O
1-(4-吡啶甲基)-4-哌啶甲醇
1-(4-吡啶基)哌嗪 4-(piperazin-1-yl)pyridine 1008-91-9 C9H13N3
1-(4-吡啶基)哌嗪
1-(4-吡啶基)吡啶氯盐酸盐 1-(4-pyridyl)pyridinium chloride hydrochloride 5421-92-1 C10H9N2*ClH*Cl
1-(4-吡啶基)吡啶氯盐酸盐
1-(4-吡啶基)乙醇 1-(4-Pyridyl)ethanol 23389-75-5 C7H9NO
1-(4-吡啶基)乙醇
1-(4-吡啶基)乙胺二盐酸盐 1-(Pyridin-4-yl)ethanamine dihydrochloride 174132-32-2 C7H12Cl2N2
1-(4-吡啶基)乙胺二盐酸盐
1-(4-吡啶基)乙基溴化氢溴化物 1-(4-pyridyl)ethyl bromide hydrobromide 89694-53-1 BrH*C7H8BrN
1-(4-吡啶基)乙基溴化氢溴化物
1-(4-吡啶基)丙酮 pyridin-4-yl-propan-2-one 6304-16-1 C8H9NO
1-(4-吡啶基)丙酮
1-(4-吡啶)-4-哌啶酮 1-(pyridin-4-yl)piperidin-4-one 126832-81-3 C10H12N2O
1-(4-吡啶)-4-哌啶酮