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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
1-(4-吗啉基)-1-丙酮 1-morpholinopropane-1-one 30668-14-5 C7H13NO2
1-(4-吗啉基)-1-丙酮
1-(4-叔丁苯基)-2-嘧啶-4-基乙醇 1-(4-Tert-butylphenyl)-2-(pyrimidin-4-yl)ethanol 849021-31-4 C16H20N2O
1-(4-叔丁苯基)-2-嘧啶-4-基乙醇
1-(4-叔丁苯基)-2-嘧啶-4-基乙酮 1-(4-Tert-butylphenyl)-2-pyrimidin-4-ylethanone 849021-29-0 C16H18N2O
1-(4-叔丁苯基)-2-嘧啶-4-基乙酮
1-(4-三氟甲基苯基)哌啶-4-醇 1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)piperidin-4-ol 681508-70-3 C12H14F3NO
1-(4-三氟甲基苯基)哌啶-4-醇
1-(4-三氟甲基苯基)哌啶-4-羧酸 1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]piperidine-4-carboxylic acid 607354-69-8 C13H14F3NO2
1-(4-三氟甲基苯基)哌啶-4-羧酸
1-(4-三氟甲基嘧啶-2-基)哌嗪 2-(piperazin-1-yl)-4-(trifluoromethyl)pyrimidine 179756-91-3 C9H11F3N4
1-(4-三氟甲基嘧啶-2-基)哌嗪
1-(4-三氟甲基-嘧啶-2-基)-哌啶-4-醇 1-(4-(trifluoromethyl)pyrimidin-2-yl)piperidin-4-ol 401930-07-2 C10H12F3N3O
1-(4-三氟甲基-嘧啶-2-基)-哌啶-4-醇
1-(4-三氟甲基)嘧啶-2-基哌啶-4-羰酰氯 1-(4-trifluoromethyl-pyrimidin-2-yl)-piperidine-4-carbonyl chloride 306934-79-2 C11H11ClF3N3O
1-(4-三氟甲基)嘧啶-2-基哌啶-4-羰酰氯
1-(4-[1-吡咯烷基]-2-丁炔基)-2-吡咯烷酮 (E)-but-2-enedioic acid;1-(4-pyrrolidin-1-ylbut-2-ynyl)pyrrolidin-2-one 17360-35-9 C16H22N2O5
1-(4-[1-吡咯烷基]-2-丁炔基)-2-吡咯烷酮
1-(4,6-二溴噻吩并[3,4-b]噻吩-2-基)-1-辛酮 1-(4,6-dibromothieno[3,4-b]thiophen-2-yl)octan-1-one 1327334-59-7 C14H16Br2OS2
1-(4,6-二溴噻吩并[3,4-b]噻吩-2-基)-1-辛酮
1-(4,6-二氯吡啶-3-基)乙酮 1-(4,6-dichloropyridin-3-yl)ethan-1-one 887573-44-6 C7H5Cl2NO
1-(4,6-二氯吡啶-3-基)乙酮
1-(4,4'-二氯二苯甲基)哌嗪 1-(4,4'-dichloro-benzhydryl)-piperazine 27469-61-0 C17H18Cl2N2
1-(4,4'-二氯二苯甲基)哌嗪
1-(3S)-3-吡咯烷哌啶 (S)-1-(pyrrolidin-3-yl)piperidine 917560-78-2 C9H18N2
1-(3S)-3-吡咯烷哌啶
1-(3R)-3-吡咯烷-哌啶 (R)-1-(pyrrolidin-3-yl)piperidine 913812-09-6 C9H18N2
1-(3R)-3-吡咯烷-哌啶
1-(3-(甲基苯基)哌啶 1-(3-Methylphenyl)piperazine 41186-03-2 C11H16N2
1-(3-(甲基苯基)哌啶
1-(3-羟基甲基-吡咯烷-1-基)-乙酮 1-(3-Hydroxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-ethanone 2247788-73-2 C7H13NO2
1-(3-羟基甲基-吡咯烷-1-基)-乙酮
1-(3-羟基吡啶-4-基)乙酮 1-(3-hydroxypyridin-4-yl)ethan-1-one 30152-05-7 C7H7NO2
1-(3-羟基吡啶-4-基)乙酮
1-(3-羟基吡啶-2-基)乙酮 1-(3-hydroxypyridin-2-yl)ethanone 13210-29-2 C7H7NO2
1-(3-羟基吡啶-2-基)乙酮
1-(3-羟基丙基)-1H-咪唑 3-(1H-imidazol-1-yl)propan-1-ol 51390-23-9 C6H10N2O
1-(3-羟基丙基)-1H-咪唑
1-(3-羟丙基)-4-甲基哌嗪 3-(4-methyl-1-piperazinyl)-1-propanol 5317-33-9 C8H18N2O
1-(3-羟丙基)-4-甲基哌嗪
1-(3-碘-2-吡啶基)哌嗪 1-(3-iodopyridin-2-yl)piperazine 85386-98-7 C9H12IN3
1-(3-碘-2-吡啶基)哌嗪
1-(3-硝基苯基)哌嗪 1-(3-nitrophenyl)piperazine 54054-85-2 C10H13N3O2
1-(3-硝基苯基)哌嗪
1-(3-硝基吡啶-2-基)哌嗪 1-(3-nitro-2-pyridinyl)piperazine 87394-48-7 C9H12N4O2
1-(3-硝基吡啶-2-基)哌嗪
1-(3-甲磺基)丙基哌嗪盐酸盐 4-[3-(methylsulfonyl)propyl]-piperazine 910572-80-4 C8H18N2O2S
1-(3-甲磺基)丙基哌嗪盐酸盐
1-(3-甲氧基苯基)哌嗪盐酸盐 1-(3-methoxyphenyl)piperazine hydrochloride 16015-70-6 C11H16N2O*ClH
1-(3-甲氧基苯基)哌嗪盐酸盐
1-(3-甲氧基苯基)哌嗪 4-(3-methoxyphenyl)piperazine 16015-71-7 C11H16N2O
1-(3-甲氧基苯基)哌嗪
1-(3-甲氧基丙基)-4-哌啶酮 1-(3-methoxypropyl)piperidin-4-one 16771-85-0 C9H17NO2
1-(3-甲氧基丙基)-4-哌啶酮
1-(3-甲氧基丙基)-4-哌啶胺 1-(3-methoxypropyl)-4-piperidinamine 179474-79-4 C9H20N2O
1-(3-甲氧基丙基)-4-哌啶胺
1-(3-甲氧基-4-硝基苯基)哌啶-4-酮 1-(3-methoxy-4-nitrophenyl)piperidin-4-one 761440-64-6 C12H14N2O4
1-(3-甲氧基-4-硝基苯基)哌啶-4-酮
1-(3-甲氧基-4-硝基苯基)-4-甲基哌嗪 1-(3-methoxy-4-nitrophenyl)-4-methylpiperazine 761440-26-0 C12H17N3O3
1-(3-甲氧基-4-硝基苯基)-4-甲基哌嗪
1-(3-甲基苯甲基)哌嗪 1-(3-methylbenzyl)piperazine 5321-48-2 C12H18N2
1-(3-甲基苯甲基)哌嗪
1-(3-甲基苯基)哌嗪二盐酸盐 1-(m-Tolyl)piperazine dihydrochloride 13078-13-2 C11H18Cl2N2
1-(3-甲基苯基)哌嗪二盐酸盐
1-(3-甲基苯基)哌啶-4-酮 1-(3-Methylphenyl)Piperidin-4-One 365554-90-1 C12H15NO
1-(3-甲基苯基)哌啶-4-酮
1-(3-甲基苯基)-2-吡洛烷酮-3-甲酸 2-oxo-1-(3-methylphenyl)pyrrolidine-3-carboxylic acid 618070-31-8 C12H13NO3
1-(3-甲基苯基)-2-吡洛烷酮-3-甲酸
1-(3-溴苯基)-1H-吡咯 1-(3-bromophenyl)-1H-pyrrole 107302-22-7 C10H8BrN
1-(3-溴苯基)-1H-吡咯
1-(3-溴苄基)吡咯烷 1-(3-bromobenzyl)pyrrolidine 168820-15-3 C11H14BrN
1-(3-溴苄基)吡咯烷
1-(3-溴吡啶-2-基)乙酮 1-(3-bromopyridin-2-yl)ethanone 111043-09-5 C7H6BrNO
1-(3-溴吡啶-2-基)乙酮
1-(3-溴吡啶)-4-乙酮 1-(3-bromopyridin-4-yl)ethan-1-one 111043-06-2 C7H6BrNO
1-(3-溴吡啶)-4-乙酮
1-(3-溴丙基)吡咯烷-2,5-二酮 N-(3-bromopropyl)succinimide 88661-56-7 C7H10BrNO2
1-(3-溴丙基)吡咯烷-2,5-二酮
1-(3-溴丙基)吡咯 1-(3-bromopropyl)-1H-pyrrole 100779-91-7 C7H10BrN
1-(3-溴丙基)吡咯
1-(3-氯苯基-4-氯丙基)哌嗪盐酦盐 1-(3-chloropropyl)-4-(3-chlorophenyl)piperazine 39577-43-0 C13H18Cl2N2
1-(3-氯苯基-4-氯丙基)哌嗪盐酦盐
1-(3-氯苯基)咪唑 1-(3-chlorophenyl)-1H-imidazole 51581-52-3 C9H7ClN2
1-(3-氯苯基)咪唑
1-(3-氯苯基)-4-(3-氯丙基)哌嗪盐酸盐 1-(3-chlorophenyl)-4-(3-chloropropyl)piperazine hydrochloride 52605-52-4 C13H18Cl2N2*ClH
1-(3-氯苯基)-4-(3-氯丙基)哌嗪盐酸盐
1-(3-氯苯基)-2-咪唑啉酮 1-(3-chlorophenyl)-imidazolidin-2-one 14088-98-3 C9H9ClN2O
1-(3-氯苯基)-2-咪唑啉酮
1-(3-氯吡啶-2-基)乙酮 1-(3-chloropyridin-2-yl)ethanone 131109-75-6 C7H6ClNO
1-(3-氯吡啶-2-基)乙酮
1-(3-氯吡啶)-1,4-二氮杂庚烷 1-(3-Chloropyridin-2-Yl)-1,4-Diazepane 902837-06-3 C10H14ClN3
1-(3-氯吡啶)-1,4-二氮杂庚烷
1-(3-氯丙基)哌啶 单盐酸盐 1-(3-chloropropyl)piperidine hydrochloride 5472-49-1 C8H16ClN*ClH
1-(3-氯丙基)哌啶 单盐酸盐
1-(3-氯丙基)吡咯烷 1-(3-chloropropyl)pyrrolidine 39743-20-9 C7H14ClN
1-(3-氯丙基)吡咯烷
1-(3-氯丙基)-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮 1-(3-Chloropropyl)-1,3-dihydrobenzoimidazol-2-one 62780-89-6 C10H11ClN2O
1-(3-氯丙基)-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮
1-(3-氯-5-硝基吡啶-2-基)联氨 3-chloro-2-hydrazinyl-5-nitropyridine 22353-43-1 C5H5ClN4O2
1-(3-氯-5-硝基吡啶-2-基)联氨