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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
1,3,5-三(4-吡啶基)苯 1,3,5-tris(4-pyridyl)benzene 170165-84-1 C21H15N3
1,3,5-三(4-吡啶基)苯
1,3,5-三(3-甲基苯基苯基氨基)苯 1,3,5-tris[(3-methylphenyl)phenylamino]benzene 138143-23-4 C45H39N3
1,3,5-三(3-甲基苯基苯基氨基)苯
1,3,5-三(2-噻吩基)苯 1,3,5-tris(2-thienyl)benzene 15509-95-2 C18H12S3
1,3,5-三(2-噻吩基)苯
1,3,5-三(1H-苯并[D]咪唑-2-基)苯 1,3,5-tris(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzene 351437-96-2 C27H18N6
1,3,5-三(1H-苯并[D]咪唑-2-基)苯
1,3,4-三甲基尿嘧啶 1,3,6-trimethyluracil 13509-52-9 C7H10N2O2
1,3,4-三甲基尿嘧啶
1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-氨基-alpha-D-吡喃葡萄糖盐酸盐 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranose hydrochloride 10034-19-2 C14H21NO9*ClH
1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-氨基-alpha-D-吡喃葡萄糖盐酸盐
1,3,4,6-TETRA-O-ACETYL-2-DEOXY-2-(2,2,2-TRICHLOROETHOXYCARBONYLAMINO)-Β-D-GLUCOPYRANOSE1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-脱氧-2-(2,2,2-三氯乙氧)-Β-D-D-吡喃葡萄糖 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranose 122210-05-3 C17H22Cl3NO11
1,3,4,6-TETRA-O-ACETYL-2-DEOXY-2-(2,2,2-TRICHLOROETHOXYCARBONYLAMINO)-Β-D-GLUCOPYRANOSE1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-脱氧-2-(2,2,2-三氯乙氧)-Β-D-D-吡喃葡萄糖
1,3,3a,4,7,7a-六氢-1,3-二氧代-2H-异吲哚-2-己酸 6-(1,3-dioxo-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-isoindol-2-yl)-hexanoic acid 4887-51-8 C14H19NO4
1,3,3a,4,7,7a-六氢-1,3-二氧代-2H-异吲哚-2-己酸
1,3,3-二乙基氮杂环丁烷-1,3,3-三羧酸1-叔丁基酯 1-(tert-butyl) 3,3-diethyl azetidine-1,3,3-tricarboxylate 1011479-75-6 C14H23NO6
1,3,3-二乙基氮杂环丁烷-1,3,3-三羧酸1-叔丁基酯
1,3,2-二噁唑噻吩-2,2-二氧化物 ethyleneglycol sulfate 1072-53-3 C2H4O4S
1,3,2-二噁唑噻吩-2,2-二氧化物
1,2:7,8-二苯并咔唑 13H-dibenzocarbazole 239-64-5 C20H13N
1,2:7,8-二苯并咔唑
1,2:5,6-二-o-异亚丙基-alpha-d-ribo-3-己呋喃核糖 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-hexofuran-3-ulose 2847-00-9 C12H18O6
1,2:5,6-二-o-异亚丙基-alpha-d-ribo-3-己呋喃核糖
1,2:3,4-二-o-异亚丙基-6-硫代-a-d-吡喃葡萄糖 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-thio-α-D-galactopyranose 16714-07-1 C12H20O5S
1,2:3,4-二-o-异亚丙基-6-硫代-a-d-吡喃葡萄糖
1,2:3,4-二-o-异亚丙基-6-o-对甲苯磺酰基-alpha-D-半乳糖 (1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-O-(p-toluensulfonate))-D-galactopiranose 4478-43-7 C19H26O8S
1,2:3,4-二-o-异亚丙基-6-o-对甲苯磺酰基-alpha-D-半乳糖
1,2-苯异噻唑-3-羧酸 1,2-benzisothiazole-3-carboxylic acid 40991-34-2 C8H5NO2S
1,2-苯异噻唑-3-羧酸
1,2-苯异唑 1,2-benzisoxazole 271-95-4 C7H5NO
1,2-苯异唑
1,2-苯并恶唑-3-甲醛 benzo[d]isoxazole-3-carbaldehyde 84395-93-7 C8H5NO2
1,2-苯并恶唑-3-甲醛
1,2-苯并异恶唑-3-胺 3-amino-1,2-benzisoxazole 36216-80-5 C7H6N2O
1,2-苯并异恶唑-3-胺
1,2-苯并异噻唑-3-胺 1,1-二氧化物 3-amino-1,2-benzisothiazole 1,1-dioxide 7668-28-2 C7H6N2O2S
1,2-苯并异噻唑-3-胺 1,1-二氧化物
1,2-双吡啶基乙烯 1,2-bis(4-pyridyl)ethylene 1135-32-6 C12H10N2
1,2-双吡啶基乙烯
1,2-双吡啶基乙烯 1,2-bis(2-pyridyl)ethylene 1437-15-6 C12H10N2
1,2-双吡啶基乙烯
1,2-双(5'-甲酰-2'-甲基-3'-噻吩基)全氟环戊烯 1,2-bis(5'-formyl-2'-methylthien-3'-yl)perfluorocyclopentene 154566-75-3 C17H10F6O2S2
1,2-双(5'-甲酰-2'-甲基-3'-噻吩基)全氟环戊烯
1,2-双(4-吡啶基)乙烷 1,2-bis(4'-pyridyl)ethane 4916-57-8 C12H12N2
1,2-双(4-吡啶基)乙烷
1,2-双(3-甲基噻吩)乙烷-1,2-二酮 3,3'-dimethylthienil 147951-24-4 C12H10O2S2
1,2-双(3-甲基噻吩)乙烷-1,2-二酮
1,2-双(2-噻唑啉-2-基硫基)乙烷 4,5,4',5'-tetrahydro-2,2'-ethane-1,2-diylbissulfanyl-bis-thiazole 30760-76-0 C8H12N2S4
1,2-双(2-噻唑啉-2-基硫基)乙烷
1,2-二苯并咪唑苯 1,2-bis(2-benzimidazolyl)benzene 4506-61-0 C20H14N4
1,2-二苯并咪唑苯
1,2-二苯基苯并咪唑 1,2-diphenyl-1H-benzoimidazole 2622-67-5 C19H14N2
1,2-二苯基苯并咪唑
1,2-二甲基喹啉鎓硫酸甲酯盐 1,2-dimethyl-quinolinium; methyl sulfate 1605-74-9 CH3O4S*C11H12N
1,2-二甲基喹啉鎓硫酸甲酯盐
1,2-二甲基咪唑 1,2-dimethyl-1H-imidazole 1739-84-0 C5H8N2
1,2-二甲基咪唑
1,2-二甲基吲哚 1,2-dimethylindole 875-79-6 C10H11N
1,2-二甲基吲哚
1,2-二甲基-4-硝基-1H-咪唑 1,2-dimethyl-4-nitro-1H-imidazole 13230-04-1 C5H7N3O2
1,2-二甲基-4-硝基-1H-咪唑
1,2-二甲基-3-羟基-4-吡啶酮 deferiprone 30652-11-0 C7H9NO2
1,2-二甲基-3-羟基-4-吡啶酮
1,2-二甲基-3-丙基碘化咪唑鎓 1,2-dimethyl-3-propylimidazolium iodide 218151-78-1 C8H15N2*I
1,2-二甲基-3-丙基碘化咪唑鎓
1,2-二甲基-1H-咪唑-5-甲醛 1,2-dimethyl-1H-imidazole-5-carbaldehyde 24134-12-1 C6H8N2O
1,2-二甲基-1H-咪唑-5-甲醛
1,2-二甲基-1H-吲哚-3-甲醛 1,2-dimethyl-1H-indole-3-carbaldehyde 38292-40-9 C11H11NO
1,2-二甲基-1H-吲哚-3-甲醛
1,2-二甲基-1,4,5,6-四氢嘧啶 1,2-dimethyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine 4271-96-9 C6H12N2
1,2-二甲基-1,4,5,6-四氢嘧啶
1,2-二氢苯并[Cd]吲哚 benz<cd>indoline 45990-12-3 C11H9N
1,2-二氢苯并[Cd]吲哚
1,2-二氢哒嗪-3,6-二硫酮 3-Mercapto-6(1H)-pyridazinthion 1445-58-5 C4H4N2S2
1,2-二氢哒嗪-3,6-二硫酮
1,2-二氢吡咯[3,4-c]并吡啶-3-酮 6-aza-1-isoindolinone 40107-95-7 C7H6N2O
1,2-二氢吡咯[3,4-c]并吡啶-3-酮
1,2-二氢-6-羟基-2-氧代-3-氰基吡啶 2-Hydroxy-6-oxo-1,6-dihydro-pyridine-3-carbonitrile 35441-10-2 C6H4N2O2
1,2-二氢-6-羟基-2-氧代-3-氰基吡啶
1,2-二氢-4-羟基-2-氧代-3-吡啶羧酸 2,4-dihydroxy-nicotinic acid 856214-16-9 C6H5NO4
1,2-二氢-4-羟基-2-氧代-3-吡啶羧酸
1,2-二氢-4-甲氧基-3H-吲唑-3-酮 4-Methoxy-1H-indazol-3(2H)-one 1000342-89-1 C8H8N2O2
1,2-二氢-4-甲氧基-3H-吲唑-3-酮
1,2-二氢-3H-1,2,4-三氮唑-3-酮 2,4-dihydro-1,2,4-triazol-3-one 930-33-6 C2H3N3O
1,2-二氢-3H-1,2,4-三氮唑-3-酮
1,2-二氢-2-羰基-6-苯基-4-(三氟甲基)3-吡啶甲腈 2-oxo-6-phenyl-4-(trifluoromethyl)-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile 3335-44-2 C13H7F3N2O
1,2-二氢-2-羰基-6-苯基-4-(三氟甲基)3-吡啶甲腈
1,2-二氢-2-氧代-5-嘧啶羧醛 2-hydroxypyrimidine-5-carbaldehyde 166757-62-6 C5H4N2O2
1,2-二氢-2-氧代-5-嘧啶羧醛
1,2-二氢-1-氧代-5-异喹啉甲酸 1-oxoisoquinoline-5-carboxylic acid 212374-18-0 C10H7NO3
1,2-二氢-1-氧代-5-异喹啉甲酸
1,2-二哌啶基乙烷 1,2-dipiperidinoethane 1932-04-3 C12H24N2
1,2-二哌啶基乙烷
1,2-二乙基-3-羟基吡啶-4(1H)-酮 1,2-diethyl-3-hydroxypyridin-4-one 115900-75-9 C9H13NO2
1,2-二乙基-3-羟基吡啶-4(1H)-酮
1,2-二(二-2-吡啶基膦酰)乙烷 1,2-Bis(di-pyridin-2-ylphosphino)ethane 106308-26-3 C22H20N4P2
1,2-二(二-2-吡啶基膦酰)乙烷
1,2-二(4-吡啶基)乙烯 trans-1,2-bis(4-pyridyl)ethene 13362-78-2 C12H10N2
1,2-二(4-吡啶基)乙烯