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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
1-(2-甲氧苯基)哌嗪溴酸盐 1-(2-methoxyphenyl)piperazine hydrobromide 100939-96-6 BrH*C11H16N2O
1-(2-甲氧苯基)哌嗪溴酸盐
1-(2-甲氧苯基)哌嗪 1-(2-Methoxyphenyl)piperazine 35386-24-4 C11H16N2O
1-(2-甲氧苯基)哌嗪
1-(2-甲氧基乙基)-4-溴-1H-吡唑 4-bromo-1-(2-methoxyethyl)-1H-pyrazole 847818-49-9 C6H9BrN2O
1-(2-甲氧基乙基)-4-溴-1H-吡唑
1-(2-甲氧基-3-喹啉基)-乙酮 3-acetyl-2-methoxyquinoline 850171-06-1 C12H11NO2
1-(2-甲氧基-3-喹啉基)-乙酮
1-(2-甲氧基-2-苯基)乙基哌嗪 1-(2-methoxy-2-phenyl-ethyl)-piperazine 6722-54-9 C13H20N2O
1-(2-甲氧基-2-苯基)乙基哌嗪
1-(2-甲基苯甲基)哌嗪 1-(2-methylbenzyl)piperazine 5321-47-1 C12H18N2
1-(2-甲基苯甲基)哌嗪
1-(2-甲基苯基)哌嗪 1-(o-toluyl)piperazine 39512-51-1 C11H16N2
1-(2-甲基苯基)哌嗪
1-(2-甲基嘧啶-5-基)乙胺 1-(2-methylpyrimidin-5-yl)ethanamine 1071435-99-8 C7H11N3
1-(2-甲基嘧啶-5-基)乙胺
1-(2-甲基丙基)-4-氯-1H-咪唑并[4,5-c]喹啉 4-chloro-1-isobutyl-1H-imidazo[4,5-c]quinoline 99010-64-7 C14H14ClN3
1-(2-甲基丙基)-4-氯-1H-咪唑并[4,5-c]喹啉
1-(2-甲基-4-嘧啶)-乙酮 4-acetyl-2-methylpyrimidine 67860-38-2 C7H8N2O
1-(2-甲基-4-嘧啶)-乙酮
1-(2-甲基-2-丙基)-2-哌嗪酮 1-tert-butylpiperazin-2-one 681483-76-1 C8H16N2O
1-(2-甲基-2-丙基)-2-哌嗪酮
1-(2-溴苯基)异喹啉 1-(2-bromophenyl)isoquinoline 380427-61-2 C15H10BrN
1-(2-溴苯基)异喹啉
1-(2-溴苯基)哌嗪 1-(2-bromophenyl)piperazine 1011-13-8 C10H13BrN2
1-(2-溴苯基)哌嗪
1-(2-溴苯基)-2,5-二甲基吡咯-3-甲醛 1-(2-bromophenyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole-3-carbaldehyde 662154-13-4 C13H12BrNO
1-(2-溴苯基)-2,5-二甲基吡咯-3-甲醛
1-(2-溴苯基)-1H-吡咯 1-(2-bromophenyl)-1H-pyrrole 69907-27-3 C10H8BrN
1-(2-溴苯基)-1H-吡咯
1-(2-溴喹啉-3-基 )甲胺 3-(aminomethyl)-2-bromoquinoline 292077-58-8 C10H9BrN2
1-(2-溴喹啉-3-基 )甲胺
1-(2-溴乙基)哌啶氢溴酸盐 N-(2-bromoethyl)piperidine hydrobromide 89796-22-5 BrH*C7H14BrN
1-(2-溴乙基)哌啶氢溴酸盐
1-(2-溴乙基)吡咯烷-2-酮 1-(2-bromoethyl)pyrrolidin-2-one 117018-99-2 C6H10BrNO
1-(2-溴乙基)吡咯烷-2-酮
1-(2-溴乙基)吡咯烷-2,5-二酮 1-(2-bromoethyl)pyrrolidine-2,5-dione 55943-72-1 C6H8BrNO2
1-(2-溴乙基)吡咯烷-2,5-二酮
1-(2-溴乙基)-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮 1-(2-bromoethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one 103784-03-8 C9H9BrN2O
1-(2-溴乙基)-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮
1-(2-溴-5-氟苯基)吡咯烷-2-酮 1-(2-Bromo-5-fluorophenyl)pyrrolidin-2-one 1280786-54-0 C10H9BrFNO
1-(2-溴-5-氟苯基)吡咯烷-2-酮
1-(2-氰乙基)-2-甲基哌啶 3-(2-methyl-piperidino)-propionitrile 140837-33-8 C9H16N2
1-(2-氰乙基)-2-甲基哌啶
1-(2-氯苯基)哌嗪 N-(o-Chlorophenyl)piperazine 39512-50-0 C10H13ClN2
1-(2-氯苯基)哌嗪
1-(2-氯苄基)六氢嘧啶 1-(2-Chlorobenzyl)hexahydropyrimidine 898808-61-2 C11H15ClN2
1-(2-氯苄基)六氢嘧啶
1-(2-氯嘧啶-5-基)甲胺 (2-chloropyrimidin-5-yl)methanamine 933685-83-7 C5H6ClN3
1-(2-氯嘧啶-5-基)甲胺
1-(2-氯嘧啶-5-基)乙酮 1-(2-chloropyrimidin-5-yl)ethanone 110100-00-0 C6H5ClN2O
1-(2-氯嘧啶-5-基)乙酮
1-(2-氯嘧啶-4-基)乙酮 1-(2-chloropyrimidin-4-yl)ethan-1-one 1312535-78-6 C6H5ClN2O
1-(2-氯嘧啶-4-基)乙酮
1-(2-氯吡啶基)-2-溴乙酮 2-bromo-1-(2-chloropyridin-4-yl)ethanone 23794-16-3 C7H5BrClNO
1-(2-氯吡啶基)-2-溴乙酮
1-(2-氯吡啶-4-基)哌嗪 1-(2-chloropyridin-4-yl)piperazine 854159-45-8 C9H12ClN3
1-(2-氯吡啶-4-基)哌嗪
1-(2-氯乙酰基)吡咯烷-2-腈 1-(2-chloroacetyl)pyrrolidine-2-carbonitrile 274901-37-0 C7H9ClN2O
1-(2-氯乙酰基)吡咯烷-2-腈
1-(2-氯乙基)哌啶盐酸盐 N-chloroethylpiperidine hydrochloride 2008-75-5 C7H14ClN*ClH
1-(2-氯乙基)哌啶盐酸盐
1-(2-氯乙基)哌啶 2-(piperidin-4-yl)ethyl chloride 1932-03-2 C7H14ClN
1-(2-氯乙基)哌啶
1-(2-氯乙基)吡咯烷-2-酮 1-(2-chloro-ethyl)-pyrrolidin-2-one 51333-90-5 C6H10ClNO
1-(2-氯乙基)吡咯烷-2-酮
1-(2-氯乙基)吡咯烷-2,5-二酮 1-(2-chloroethyl)pyrrolidine-2,5-dione 41212-96-8 C6H8ClNO2
1-(2-氯乙基)吡咯烷-2,5-二酮
1-(2-氯乙基)吡咯 1-(2-chloroethyl)pyrrole 77200-24-9 C6H8ClN
1-(2-氯乙基)吡咯
1-(2-氯乙基)-4-[3-(三氟甲基)苯基]哌嗪二盐酸盐 N-(3-trifluoromethylphenyl)-N'-(2-chloroethyl)-piperazine 57061-71-9 C13H16ClF3N2
1-(2-氯乙基)-4-[3-(三氟甲基)苯基]哌嗪二盐酸盐
1-(2-氯乙基)-3-甲基哌啶 β-(3-methyl-piperidino)-ethyl chloride 10298-11-0 C8H16ClN
1-(2-氯乙基)-3-甲基哌啶
1-(2-氯乙基)-2-咪唑啉酮 1-(2-chloroethyl)imidazolidin-2-one 2387-20-4 C5H9ClN2O
1-(2-氯乙基)-2-咪唑啉酮
1-(2-氯乙基)-2,3-二氢苯并咪唑-2-酮 1-(2-chloroethyl)-benzimidazolin-2-one 52548-84-2 C9H9ClN2O
1-(2-氯乙基)-2,3-二氢苯并咪唑-2-酮
1-(2-氯乙基)-1H-吡唑 1-(β-chloroethyl)pyrazole 96450-53-2 C5H7ClN2
1-(2-氯乙基)-1H-吡唑
1-(2-氯-苯基)-异喹啉 1-(2-chlorophenyl)isoquinoline 439614-58-1 C15H10ClN
1-(2-氯-苯基)-异喹啉
1-(2-氯-6-甲基吡啶-4-基)乙酮 1-(2-chloro-6-methylpyridin-4-yl)ethanone 890406-52-7 C8H8ClNO
1-(2-氯-6-甲基吡啶-4-基)乙酮
1-(2-氯-5-甲基嘧啶-4-基)乙酮 1-(2-Chloro-5-methylpyrimidin-4-yl)ethanone 1416351-95-5 C7H7ClN2O
1-(2-氯-5-甲基嘧啶-4-基)乙酮
1-(2-氨基苯并[d]噻唑-6-基)乙酮 1-(2-amino-1,3-benzothiazol-6-yl)ethanone 21222-61-7 C9H8N2OS
1-(2-氨基苯并[d]噻唑-6-基)乙酮
1-(2-氨基苯基)吡咯 1-(2-aminophenyl)pyrrole 6025-60-1 C10H10N2
1-(2-氨基苯基)吡咯
1-(2-氨基乙基)吡啶-2(1H)-酮 1-(2-aminoethyl)pyridine-2(1H)-one 35597-92-3 C7H10N2O
1-(2-氨基乙基)吡啶-2(1H)-酮
1-(2-氨基乙基)-2-咪唑啉酮 2-aminoethylimidazolidone 6281-42-1 C5H11N3O
1-(2-氨基乙基)-2-咪唑啉酮
1-(2-氨基-5-噁唑)-乙酮(9ci) 1-(2-aminooxazol-5-yl)ethanone 87005-17-2 C5H6N2O2
1-(2-氨基-5-噁唑)-乙酮(9ci)
1-(2-氨基-5-嘧啶)-乙酮 1-(2-amino-pyrimidin-5-yl)-ethanone 124491-42-5 C6H7N3O
1-(2-氨基-5-嘧啶)-乙酮
1-(2-氨基-4-甲基-1,3-噻唑-5-基)乙酮 5-acetyl-2-amino-4-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-4H-pyran-3-carbonitrile 105263-07-8 C16H16N2O3
1-(2-氨基-4-甲基-1,3-噻唑-5-基)乙酮