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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
1-(2-氨基-4-嘧啶)乙酮 4-Acetyl-2-aminopyrimidine 106157-82-8 C6H7N3O
1-(2-氨基-4-嘧啶)乙酮
1-(2-氨基-3-噻吩)乙酮 1-(2-amino-3-thienyl)ethanone 892127-08-1 C6H7NOS
1-(2-氨基-3-噻吩)乙酮
1-(2-氨乙基)哌啶 1-(2-aminoethyl)piperidine 27578-60-5 C7H16N2
1-(2-氨乙基)哌啶
1-(2-氨乙基)吡咯烷 1-(2-aminoethyl)pyrrolidine 7154-73-6 C6H14N2
1-(2-氨乙基)吡咯烷
1-(2-氟苯基)哌嗪 1-(o-fluorophenyl)piperazine 1011-15-0 C10H13FN2
1-(2-氟苯基)哌嗪
1-(2-氟苄基)-5-氧代吡咯烷-3-羧酸 1-[(2-fluorophenyl)methyl]-5-oxopyrrolidine-3-carboxylic acid 845546-24-9 C12H12FNO3
1-(2-氟苄基)-5-氧代吡咯烷-3-羧酸
1-(2-氟苄基)-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-3-甲腈 1-(2-fluorobenzyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-3-carbonitrile 256376-65-5 C14H9FN4
1-(2-氟苄基)-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-3-甲腈
1-(2-氟吡啶-4-基)乙酮 2-fluoro-4-acetylpyridine 111887-72-0 C7H6FNO
1-(2-氟吡啶-4-基)乙酮
1-(2-异氰基-乙基)-4-吡啶-2-基-哌嗪 1-(2-Isocyanoethyl)-4-(pyridin-2-yl)piperazine 602267-26-5 C12H16N4
1-(2-异氰基-乙基)-4-吡啶-2-基-哌嗪
1-(2-异丙烯基-4-吡啶基)乙酮 4-acetyl-2-isopropenylpyridine 142896-12-6 C10H11NO
1-(2-异丙烯基-4-吡啶基)乙酮
1-(2-噻吩基)-1-丙酮 1-thiophen-2-yl-propan-1-one 13679-75-9 C7H8OS
1-(2-噻吩基)-1-丙酮
1-(2-噻吩)乙胺 1-thiophen-2-yl-ethylamine 6309-16-6 C6H9NS
1-(2-噻吩)乙胺
1-(2-嘧啶基)哌嗪 N-(2-pyridinyl)piperazine 20980-22-7 C8H12N4
1-(2-嘧啶基)哌嗪
1-(2-嘧啶基)哌啶-4-胺 tert-butyl (1-(pyrimidin-2-yl)piperidin-4-yl)carbamate 412355-81-8 C9H14N4
1-(2-嘧啶基)哌啶-4-胺
1-(2-嘧啶基)哌啶-4-甲酸乙酯 1-pyrimidin-2-ylpiperidine-4-carboxylic acid ethyl ester 111247-60-0 C12H17N3O2
1-(2-嘧啶基)哌啶-4-甲酸乙酯
1-(2-嘧啶基)-1-丙酮 1-(pyrimidin-2-yl)propan-1-one 54643-09-3 C7H8N2O
1-(2-嘧啶基)-1-丙酮
1-(2-嘧啶)哌啶-4-甲醇 (1-(pyrimidin-2-yl)piperidin-4-yl)methanol 111247-61-1 C10H15N3O
1-(2-嘧啶)哌啶-4-甲醇
1-(2-吡嗪基)-4-哌啶甲酸 1-pyrazin-2-yl-piperidine-4-carboxylic acid 606104-21-6 C10H13N3O2
1-(2-吡嗪基)-4-哌啶甲酸
1-(2-吡啶基)环丙胺二盐酸盐 1-(2-Pyridyl)cyclopropylamine Dihydrochloride 1215107-39-3 C8H12Cl2N2
1-(2-吡啶基)环丙胺二盐酸盐
1-(2-吡啶基)三氟乙胺 α-(trifluoromethyl)-2-pyridinemethanamine 503173-14-6 C7H7F3N2
1-(2-吡啶基)三氟乙胺
1-(2-乙氧基-乙基)-2-哌啶-4-基-1H-苯并咪唑 1-(2-ethoxyethyl)-2-(piperidin-4-yl)-1H-benzo[d]imidazole 110963-63-8 C16H23N3O
1-(2-乙氧基-乙基)-2-哌啶-4-基-1H-苯并咪唑
1-(2-乙氧基-2-氧乙基)溴化吡啶 N-(ethoxycarbonylmethyl)pyridinium bromide 17282-40-5 Br*C9H12NO2
1-(2-乙氧基-2-氧乙基)溴化吡啶
1-(2-丙炔)哌啶 1-(prop-2-yn-1-yl)piperidine 5799-75-7 C8H13N
1-(2-丙炔)哌啶
1-(2-三氟甲基苯基)咪唑 1-(2-trifluoromethylphenyl)-imidazole 25371-96-4 C10H7F3N2
1-(2-三氟甲基苯基)咪唑
1-(2-三氟甲基苯基)吡唑-4-甲酸 1-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid 1260855-51-3 C11H7F3N2O2
1-(2-三氟甲基苯基)吡唑-4-甲酸
1-(2-(4-硝基苯氧基)乙基)吡咯啉 1-(2-(4-nitrophenoxy)ethyl)pyrrolidine 265654-77-1 C12H16N2O3
1-(2-(4-硝基苯氧基)乙基)吡咯啉
1-(2-(4-溴苯氧基)乙基)吡咯烷 1-[2-(4-bromophenoxy)ethyl]pyrrolidine 1081-73-8 C12H16BrNO
1-(2-(4-溴苯氧基)乙基)吡咯烷
1-(2,6-二甲基苯氧基)-2-丙酮 1-(2,6-dimethylphenoxy)propan-2-one 53012-41-2 C11H14O2
1-(2,6-二甲基苯氧基)-2-丙酮
1-(2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯基)-4-((二氟甲基)硫基)-5-((吡啶-2-基甲基)氨基)-1H-吡唑-3-甲腈 1-(2,6-dichloro-alpha,alpha,alpha-trifluoro-p-tolyl)-4-(difluoromethylthio)-5-[(2-pyridylmethyl)amino]pyrazole-3-carbonitrile 394730-71-3 C18H10Cl2F5N5S
1-(2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯基)-4-((二氟甲基)硫基)-5-((吡啶-2-基甲基)氨基)-1H-吡唑-3-甲腈
1-(2,6-二异丙基苯基)-2-苯基-1H-咪唑 1-(2,6-diisopropylphenyl)-2-phenyl-1H-imidazole 914306-50-6 C21H24N2
1-(2,6-二异丙基苯基)-2-苯基-1H-咪唑
1-(2,4-二氯苯基)哌嗪 1-(2,4-Dichloro-benzyl)-piperazine hydrochloride 6270-11-7 C11H15Cl3N2
1-(2,4-二氯苯基)哌嗪
1-(2,4-二氯苯基)哌嗪 1-(2,4-dichlorobenzyl)piperazine 51619-56-8 C11H14Cl2N2
1-(2,4-二氯苯基)哌嗪
1-(2,4-二氯嘧啶-5-基)乙酮 1-(2,4-dichloropyrimidin-5-yl)ethan-1-one 871254-62-5 C6H4Cl2N2O
1-(2,4-二氯嘧啶-5-基)乙酮
1-(2,4-二氟苯基)哌嗪 1-(2,4-difluoro-phenyl)piperazine 115761-79-0 C10H12F2N2
1-(2,4-二氟苯基)哌嗪
1-(2,4,6-三甲基苯)-1,3-丁烷二酮 mesitoylacetone 6450-57-3 C13H16O2
1-(2,4,6-三甲基苯)-1,3-丁烷二酮
1-(2,4,6-三异丙基苯磺酰)-1,2,4-三唑 1-(2,4,6-triisopropylphenylsulfonyl)-1H-1,2,4-triazole 54230-60-3 C17H25N3O2S
1-(2,4,6-三异丙基苯磺酰)-1,2,4-三唑
1-(2,3-二氯苯基)哌嗪 1-(2,3-dichloro-phenyl)-piperazine 41202-77-1 C10H12Cl2N2
1-(2,3-二氯苯基)哌嗪
1-(2,2-二氟乙基)哌嗪 1-(2,2-difluoroethyl)piperazine 767609-14-3 C6H12F2N2
1-(2,2-二氟乙基)哌嗪
1-(2,2,2-三氟乙酰基)-4-哌啶羧酸 1-(2,2,2-trifluoroacetyl)piperidine-4-carboxylic acid 126501-70-0 C8H10F3NO3
1-(2,2,2-三氟乙酰基)-4-哌啶羧酸
1-(2,2,2-三氟乙基)哌嗪二盐酸盐 1-(2,2,2-Trifluoroethyl)piperazine dihydrochloride 13349-91-2 C6H13Cl2F3N2
1-(2,2,2-三氟乙基)哌嗪二盐酸盐
1-(2,2,2-三氟乙基)哌嗪 1-(2,2,2-trifluoroethyl)piperazine 13349-90-1 C6H11F3N2
1-(2,2,2-三氟乙基)哌嗪
1-(2'-噻吩基)乙基硫醇 1-(thiophene-2-yl)ethanethiol 94089-02-8 C6H8S2
1-(2'-噻吩基)乙基硫醇
1-(1H-吲哚-3-基)-2-(吗啉-4-基)乙烷-1,2-二酮 1-(1H-indol-3-yl)-2-(morpholin-4-yl)ethane-1,2-dione 5625-89-8 C14H14N2O3
1-(1H-吲哚-3-基)-2-(吗啉-4-基)乙烷-1,2-二酮
1-(1H-吡咯并[2,3-c]吡啶-3-基)乙酮 3-Acetyl-6-azaindol 67058-71-3 C9H8N2O
1-(1H-吡咯并[2,3-c]吡啶-3-基)乙酮
1-(1-金刚烷基)溴化吡啶 1-(adamantan-1-yl)pyridinium bromide 19984-57-7 Br*C15H20N
1-(1-金刚烷基)溴化吡啶
1-(1-萘甲基)哌嗪 1-naphthalen-1-ylmethyl-piperazine 40675-81-8 C15H18N2
1-(1-萘甲基)哌嗪
1-(1-萘基)丙烯-1-酮 1-(naphthalen-1-yl)prop-2-en-1-one 22422-69-1 C13H10O
1-(1-萘基)丙烯-1-酮
1-(1-甲基哌啶-4-基)哌嗪 1-(1-methyl-piperidin-4-yl)-piperazine 23995-88-2 C10H21N3
1-(1-甲基哌啶-4-基)哌嗪
1-(1-甲基-1H-苯并咪唑-2-基)乙酮 2-acetyl-1-methylbenzimidazole 942-25-6 C10H10N2O
1-(1-甲基-1H-苯并咪唑-2-基)乙酮
1-(1-甲基-1H-咪唑-2-基)乙酮 2-acetyl-1-methylimidazole 85692-37-1 C6H8N2O
1-(1-甲基-1H-咪唑-2-基)乙酮