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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 DBN 3001-72-7 C7H12N2
1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯
1,5-二氧代-7abeta-甲基-3aalpha-六氢茚满-4alpha-丙酸 3aα-H-4α-(3’-propionic acid)-7aβ-methylhexahydro-1,5-indanedione 1944-63-4 C13H18O4
1,5-二氧代-7abeta-甲基-3aalpha-六氢茚满-4alpha-丙酸
1,5-二氢-6-甲基-4H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-酮 2-Methyl-4(3H)-oxo-7H-pyrazolo<3,4-d>pyrimidine 30129-57-8 C6H6N4O
1,5-二氢-6-甲基-4H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-酮
1,5-二氢-4H-吡咯并[3,2-D]嘧啶-4-酮 9-deazahypoxanthine 5655-01-6 C6H5N3O
1,5-二氢-4H-吡咯并[3,2-D]嘧啶-4-酮
1,5-二氢-3-异丙基-8-甲基-[1,3]二氧杂卓并[5,6-c]吡啶-9-醇 4,5'-O-isobutylidenepyridoxine 1622-67-9 C12H17NO3
1,5-二氢-3-异丙基-8-甲基-[1,3]二氧杂卓并[5,6-c]吡啶-9-醇
1,5-二氢-2-吡咯酮 3-pyrrolin-2-one 4031-15-6 C4H5NO
1,5-二氢-2-吡咯酮
1,5-二-(2-噻吩基)-1,4-戊二烯-3-酮 (1E,4E)-1,5-di(thiophen-2-yl)penta-1,4-dien-3-one 886-78-2 C13H10OS2
1,5-二-(2-噻吩基)-1,4-戊二烯-3-酮
1,5-二(2-呋喃基)-3-戊酮 1,5-difurylpentan-3-ol 6075-11-2 C13H14O3
1,5-二(2-呋喃基)-3-戊酮
1,5,6,7-四氢环戊并[d]嘧啶-4-酮 6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]pyrimidin-4-ol 5661-01-8 C7H8N2O
1,5,6,7-四氢环戊并[d]嘧啶-4-酮
1,5,6,7-四氢-4H-吲哚-4-酮 1,5,6,7-tetrahydro-indol-4-one 13754-86-4 C8H9NO
1,5,6,7-四氢-4H-吲哚-4-酮
1,5,6,7-四氢-4-羟基-2H-环戊并[b]吡啶-2-酮 6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridine-2,4-diol 55618-81-0 C8H9NO2
1,5,6,7-四氢-4-羟基-2H-环戊并[b]吡啶-2-酮
1,5,6,7-四氢-1-苯基-4H-吲哚-4-酮 1-phenyl-1,5,6,7-tetrahydro-indol-4-one 23870-03-3 C14H13NO
1,5,6,7-四氢-1-苯基-4H-吲哚-4-酮
1,4-苯并二恶烷 benzo-1,4-dioxane 493-09-4 C8H8O2
1,4-苯并二恶烷
1,4-氧代氮杂烷-5-酮 1,4-oxazepan-5-one 10341-26-1 C5H9NO2
1,4-氧代氮杂烷-5-酮
1,4-噻烷-1,1-二氧 1,4-oxathiane-4,4-dioxide 107-61-9 C4H8O3S
1,4-噻烷-1,1-二氧
1,4-噁氮杂烷 1,4-oxazepane 5638-60-8 C5H11NO
1,4-噁氮杂烷
1,4-哌嗪二丙氰 3-[4-(2-cyanoethyl)piperazin-1-yl] propanenitrile 4159-11-9 C10H16N4
1,4-哌嗪二丙氰
1,4-哌啶二羧酸 1-(1,1-二甲基乙基) 4-(苯基甲基)酯 4-benzyl 1-tert-butyl piperidine-1,4-dicarboxylate 177990-33-9 C18H25NO4
1,4-哌啶二羧酸 1-(1,1-二甲基乙基) 4-(苯基甲基)酯
1,4-双[(1H-咪唑-1-基)甲基]苯 1,4-bis(imidazol-l-yl-methyl)benzene 56643-83-5 C14H14N4
1,4-双[(1H-咪唑-1-基)甲基]苯
1,4-双(三甲基硅氧基)苯 1,4-Bis(trimethoxysilyl)benzene 90162-40-6 C12H22O6Si2
1,4-双(三甲基硅氧基)苯
1,4-双(4-氨基苯基)哌嗪 4-(4-(4-aminophenyl)piperazin-1-yl)benzenamine 7479-12-1 C16H20N4
1,4-双(4-氨基苯基)哌嗪
1,4-双(4,5-二氢-2-恶唑)苯 1,4-bis(4,5-dihydro-2-oxazolyl)benzene 7426-75-7 C12H12N2O2
1,4-双(4,5-二氢-2-恶唑)苯
1,4-双(3-氨基丙基)哌嗪 1,4-bis(3-aminopropyl)piperazine 7209-38-3 C10H24N4
1,4-双(3-氨基丙基)哌嗪
1,4-双(2-羧乙基)哌嗪 3,3'-(piperazine-1,4-diyl)dipropanoic acid 5649-49-0 C10H18N2O4
1,4-双(2-羧乙基)哌嗪
1,4-双(2-羟基乙基)哌嗪 1,4-bis(2-hydroxyethyl)piperazine 122-96-3 C8H18N2O2
1,4-双(2-羟基乙基)哌嗪
1,4-双(2-噻吩基)-1,4-丁二酮 1,4-bis(thiophen-2-yl)butane-1,4-dione 13669-05-1 C12H10O2S2
1,4-双(2-噻吩基)-1,4-丁二酮
1,4-二苯基哌嗪 1,4-diphenyl-piperazine 613-39-8 C16H18N2
1,4-二苯基哌嗪
1,4-二苄基哌嗪-2-羧酸乙酯 ethyl 1,4-dibenzylpiperazin-2-carboxylate 72351-59-8 C21H26N2O2
1,4-二苄基哌嗪-2-羧酸乙酯
1,4-二羟基-8-氟-4-羰基喹啉-3-羧酸乙酯 ethyl 8-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate 71083-06-2 C12H10FNO3
1,4-二羟基-8-氟-4-羰基喹啉-3-羧酸乙酯
1,4-二羟基-2,2,6,6-四甲基哌啶 tempol 3637-10-3 C9H19NO2
1,4-二羟基-2,2,6,6-四甲基哌啶
1,4-二硝基咪唑 1,4-dinitro-1H-imidazole 19182-81-1 C3H2N4O4
1,4-二硝基咪唑
1,4-二甲酰基哌嗪 N,N'-diformylpiperazine 4164-39-0 C6H10N2O2
1,4-二甲酰基哌嗪
1,4-二甲基喹啉酮 1,4-dimethylquinolin-2(1H)-one 2584-47-6 C11H11NO
1,4-二甲基喹啉酮
1,4-二甲基哌嗪-2,3-二酮 1,4-dimethyl-2,3-dioxopiperazine 59417-06-0 C6H10N2O2
1,4-二甲基哌嗪-2,3-二酮
1,4-二甲基哌嗪 1,4-dimethylpiperazine 106-58-1 C6H14N2
1,4-二甲基哌嗪
1,4-二甲基吡啶碘化物 N-methyl-4-methylpyridinium iodide 2301-80-6 C7H10N*I
1,4-二甲基吡啶碘化物
1,4-二甲基-9H-咔唑 1,4-dimethyl-9H-carbazole 18028-55-2 C14H13N
1,4-二甲基-9H-咔唑
1,4-二甲基-3-氰基-6-羟基-2-吡啶酮 1,4-Dimethyl-3-cyano-6-hydroxypyrid-2-one 27074-03-9 C8H8N2O2
1,4-二甲基-3-氰基-6-羟基-2-吡啶酮
1,4-二甲基-1H-吲哚 1,4-dimethylindole 27816-52-0 C10H11N
1,4-二甲基-1H-吲哚
1,4-二溴异喹啉 1,4-dibromoisoquinoline 51206-40-7 C9H5Br2N
1,4-二溴异喹啉
1,4-二溴-2,5-双(溴甲基)苯 1,4-bis(bromomethyl)-2,5-dibromobenzene 35335-16-1 C8H6Br4
1,4-二溴-2,5-双(溴甲基)苯
1,4-二溴-2,3-丁二酮 1,4-Dibromo-butane-2,3-dione 6305-43-7 C4H4Br2O2
1,4-二溴-2,3-丁二酮
1,4-二氯异喹啉 1,4-dichloro-1,2-dihydrocyclobut<c>isoquinoline 15298-58-5 C9H5Cl2N
1,4-二氯异喹啉
1,4-二氯吡啶并[4,3-d]哒嗪 1,4-dichloropyrido[3,4-d]pyridazine 14490-19-8 C7H3Cl2N3
1,4-二氯吡啶并[4,3-d]哒嗪
1,4-二氮杂双环[3.2.2]壬烷 1,4-diazabicyclo[3.2.2]nonane 283-38-5 C7H14N2
1,4-二氮杂双环[3.2.2]壬烷
1,4-二氮杂-5-环庚酮盐酸盐 1,4-diazepan-5-one hydrochloride 208245-76-5 C5H10N2O*ClH
1,4-二氮杂-5-环庚酮盐酸盐
1,4-二氧杂螺[4.5]癸烷-9-酮 1,4-dioxaspiro[4.5]decan-7-one 4969-01-1 C8H12O3
1,4-二氧杂螺[4.5]癸烷-9-酮
1,4-二氧代-3,6-二(噻吩-2-基)吡咯并[3,4-c]吡咯-2,5(1H,4H)-二甲酸叔丁酯 1,4-dioxo-3,6-di(thiophene-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-2,5-dicarboxylic acid di-tert-butylester 1046864-83-8 C24H24N2O6S2
1,4-二氧代-3,6-二(噻吩-2-基)吡咯并[3,4-c]吡咯-2,5(1H,4H)-二甲酸叔丁酯
1,4-二氧代-2,3-二溴甲基喹啉 2,3-bis(bromomethyl)quinoxaline 1,4-di-N-oxide 18080-67-6 C10H8Br2N2O2
1,4-二氧代-2,3-二溴甲基喹啉
1,4-二氢噻吩并[3,2-D]嘧啶-4-酮 3H-thieno[3,2-d]pyrimidin-4-one 16234-10-9 C6H4N2OS
1,4-二氢噻吩并[3,2-D]嘧啶-4-酮