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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
1,3-双(2,6-二异丙苯基)-4,5-二氢咪唑四氟硼酸盐 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazolium tetrafluoroborate 282109-83-5 BF4*C27H39N2
1,3-双(2,6-二异丙苯基)-4,5-二氢咪唑四氟硼酸盐
1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑四氟硼酸盐 1,3-Bis(2,6-diisopropylphenyl)-1H-imidazol-3-ium tetrafluoroborate 286014-25-3 C27H37BF4N2
1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑四氟硼酸盐
1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)-2-咪唑烷亚基 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolidin-2-ylidene 173035-11-5 C21H26N2
1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)-2-咪唑烷亚基
1,3-双(1-异氰酸根-1-甲基乙基)苯 1,3-bis(1-isocyanato-1-methylethyl)benzene 2778-42-9 C14H16N2O2
1,3-双(1-异氰酸根-1-甲基乙基)苯
1,3-双(1-咪唑)丙烷 1-[3-(1H-imidazol-1-yl)propyl]-1H-imidazole 69506-85-0 C9H12N4
1,3-双(1-咪唑)丙烷
1,3-双((S)-4-异丙基-4,5-二氢恶唑-2-基)苯 (-)-1,3-bis<(S)-4-isopropyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl>benzene 131380-85-3 C18H24N2O2
1,3-双((S)-4-异丙基-4,5-二氢恶唑-2-基)苯
1,3-二苯基-1H-吡唑-5-羧酸乙酯 2,5-diphenyl-2H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester 94209-24-2 C18H16N2O2
1,3-二苯基-1H-吡唑-5-羧酸乙酯
1,3-二苄基-1H-苯并[D]咪唑-3-氯化物 1,3-dibenzylbenzimidazolium chloride 36339-13-6 C21H19N2*Cl
1,3-二苄基-1H-苯并[D]咪唑-3-氯化物
1,3-二癸基-2-甲基氯咪唑啉 1,3-didecyl-2-methylimidazolium chloride 70862-65-6 C24H47N2*Cl
1,3-二癸基-2-甲基氯咪唑啉
1,3-二甲基脲嘧啶 1,3-dimethyluracil 874-14-6 C6H8N2O2
1,3-二甲基脲嘧啶
1,3-二甲基胸腺嘧啶 1,3-dimethylthymine 4401-71-2 C7H10N2O2
1,3-二甲基胸腺嘧啶
1,3-二甲基尿嘧啶-5-甲醛 1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carbaldehyde 4869-46-9 C7H8N2O3
1,3-二甲基尿嘧啶-5-甲醛
1,3-二甲基咪唑鎓-2-羧酸盐 N,N'-dimethylimidazolium-2-carboxylate 536755-29-0 C6H8N2O2
1,3-二甲基咪唑鎓-2-羧酸盐
1,3-二甲基咪唑双(三氟甲磺酰)亚胺盐 1-methyl-3-methylimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide 174899-81-1 C2F6NO4S2*C5H9N2
1,3-二甲基咪唑双(三氟甲磺酰)亚胺盐
1,3-二甲基咪唑 碘 1,3-dimethylimidazolim iodide 4333-62-4 C5H9N2*I
1,3-二甲基咪唑 碘
1,3-二甲基吡咯烷-2,5-二酮 1,3-Dimethyl-2,5-pyrrolidindion 15542-96-8 C6H9NO2
1,3-二甲基吡咯烷-2,5-二酮
1,3-二甲基-哌嗪 1,3-dimethyl-piperazine 22317-01-7 C6H14N2
1,3-二甲基-哌嗪
1,3-二甲基-吡咯烷-3-羧酸 1,3-dimethylpyrrolidine-3-carboxylic acid 912771-28-9 C7H13NO2
1,3-二甲基-吡咯烷-3-羧酸
1,3-二甲基-9H-咔唑 1,3-dimethyl-9H-carbazole 18992-68-2 C14H13N
1,3-二甲基-9H-咔唑
1,3-二甲基-6-氨基脲嘧啶 6-Amino-1,3-dimethylbarbituric acid 6642-31-5 C6H9N3O2
1,3-二甲基-6-氨基脲嘧啶
1,3-二甲基-6-(2-羟乙基)氨基脲嘧啶 6-(2-hydroxyethylamino)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dion 5770-44-5 C8H13N3O3
1,3-二甲基-6-(2-羟乙基)氨基脲嘧啶
1,3-二甲基-5-硝基尿嘧啶水合物 1,3-dimethyl-5-nitrouracil 41613-26-7 C6H7N3O4
1,3-二甲基-5-硝基尿嘧啶水合物
1,3-二甲基-5-氟尿嘧啶 1,3-dimethyl-5-fluorouracil 3013-92-1 C6H7FN2O2
1,3-二甲基-5-氟尿嘧啶
1,3-二甲基-5-吡唑酮 1,3-dimethyl-5-pyrazolone 2749-59-9 C5H8N2O
1,3-二甲基-5-吡唑酮
1,3-二甲基-5-[(1-甲基吡咯烷-2-亚基)乙亚基]-2-硫酮咪唑烷-4-酮 1,3-dimethyl-5-[2-(1-methyl-pyrrolidin-2-ylidene)-ethylidene]-2-thioxo-imidazolidin-4-one 2445-60-5 C12H17N3OS
1,3-二甲基-5-[(1-甲基吡咯烷-2-亚基)乙亚基]-2-硫酮咪唑烷-4-酮
1,3-二甲基-4-硝基吡唑 1,3-dimethyl-4-nitropyrazole 3920-38-5 C5H7N3O2
1,3-二甲基-4-硝基吡唑
1,3-二甲基-4-氯-1H-吡唑[3,4-B]并吡啶-5-甲酸乙酯 ethyl 4-chloro-1,3-dimethylpyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylate 20481-15-6 C11H12ClN3O2
1,3-二甲基-4-氯-1H-吡唑[3,4-B]并吡啶-5-甲酸乙酯
1,3-二甲基-2-苯基-2H-苯并咪唑 1,3-dimethyl-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazole 3652-92-4 C15H16N2
1,3-二甲基-2-苯基-2H-苯并咪唑
1,3-二甲基-2-苯基-2,3-二氢-1H-苯并咪唑 (4-(1,3-dimethyl-2,3-dihydro-1H-benzoimidazol-2-yl)phenyl)dimethylamine 302818-73-1 C17H21N3
1,3-二甲基-2-苯基-2,3-二氢-1H-苯并咪唑
1,3-二甲基-2-喹噁啉酮 1,3-dimethyl-1H-quinoxalin-2-one 3149-25-5 C10H10N2O
1,3-二甲基-2-喹噁啉酮
1,3-二甲基-2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-甲酸 1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylic acid 4869-45-8 C7H8N2O4
1,3-二甲基-2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-甲酸
1,3-二甲基-1氢-吡唑-5-甲酸 1,3-dimethylpyrazol-5-carboxylic acid 5744-56-9 C6H8N2O2
1,3-二甲基-1氢-吡唑-5-甲酸
1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲腈 3-amino-1-methyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile 87412-96-2 C6H7N3
1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲腈
1,3-二环己基苯并咪唑氯化物 1,3-dicyclohexyl-1H-benzo[d]imidazol-3-ium chloride 1034449-15-4 C19H27N2*Cl
1,3-二环己基苯并咪唑氯化物
1,3-二环己基氯化咪唑 1,3-dicyclohexyl-1H-imidazol-3-ium chloride 181422-72-0 C15H25N2*Cl
1,3-二环己基氯化咪唑
1,3-二溴异喹啉 1,3-dibromoisoquinoline 53987-60-3 C9H5Br2N
1,3-二溴异喹啉
1,3-二溴咪唑并[1,5-a]吡啶 7,9-dibromo-1,8-diazabicyclo[4.3.0]nona-2,4,6,8-tetraene 72315-45-8 C7H4Br2N2
1,3-二溴咪唑并[1,5-a]吡啶
1,3-二溴-5-庚基-4H-噻吩并[3,4-C]吡咯-4,6(5H)-二酮 1,3-dibromo-5-(n-heptyl)-4H-thieno[3,4-c]pyrrole-4,6(5H)-dione 1427705-63-2 C13H15Br2NO2S
1,3-二溴-5-庚基-4H-噻吩并[3,4-C]吡咯-4,6(5H)-二酮
1,3-二溴-5-己基-4H-噻吩并[3,4-C]吡咯-4,6(5H)-二酮 1,3-dibromo-5-(n-hexyl)-4H-thieno[3,4-c]pyrrole-4,6(5H)-dione 566939-56-8 C12H13Br2NO2S
1,3-二溴-5-己基-4H-噻吩并[3,4-C]吡咯-4,6(5H)-二酮
1,3-二氯异喹啉 1,3-Dichlor-isochinolin 7742-73-6 C9H5Cl2N
1,3-二氯异喹啉
1,3-二氯-7-氟异喹啉 1,3-dichloro-7-fluoroisoquinoline 941294-25-3 C9H4Cl2FN
1,3-二氯-7-氟异喹啉
1,3-二氯-6-甲氧基异喹啉 1,3-dichloro-6-methoxyisoquinoline 24623-39-0 C10H7Cl2NO
1,3-二氯-6-甲氧基异喹啉
1,3-二氯-6-甲基异喹啉 1,3-dichloro-6-methylisoquinoline 21902-38-5 C10H7Cl2N
1,3-二氯-6-甲基异喹啉
1,3-二氯-6-氟异喹啉 1,3-dichloro-6-fluoroisoquinoline 1041423-26-0 C9H4Cl2FN
1,3-二氯-6-氟异喹啉
1,3-二氯-6-乙基异喹啉 1,3-Dichloro-6-ethylisoquinoline 1150271-19-4 C11H9Cl2N
1,3-二氯-6-乙基异喹啉
1,3-二氯-5-硝基异喹啉 1,3-Dichlor-5-nitro-isochinolin 18203-64-0 C9H4Cl2N2O2
1,3-二氯-5-硝基异喹啉
1,3-二氯-5-甲基异喹啉 1,3-dichloro-5-methylisoquinoline 21902-40-9 C10H7Cl2N
1,3-二氯-5-甲基异喹啉
1,3-二氧戊环 1,3-DIOXOLANE 646-06-0 C3H6O2
1,3-二氧戊环
1,3-二氧代异吲哚啉-2-氨基甲酸叔丁酯 N-(tert-butoxycarbonylamino)phthalimide 34387-89-8 C13H14N2O4
1,3-二氧代异吲哚啉-2-氨基甲酸叔丁酯
1,3-二氧-2-( 2,6-二氧哌啶-3-基) -5-硝基异二氢吲哚 4-nitrothalidomide 19171-18-7 C13H9N3O6
1,3-二氧-2-( 2,6-二氧哌啶-3-基) -5-硝基异二氢吲哚