硫氰酸辛酯 | 19942-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫氰酸盐
• 中文名称: 硫氰酸辛酯
• 英文名称: octyl thiocyanate
• 英文别名: 1-thiocyanatooctane；1-octyl thiocyanate；n-octyl thiocyanate
• CAS: 19942-78-0
• 化学式: C₉H₁₇NS
• mdl: MFCD00039477
• 分子量: 171.307
• InChiKey: FGVYCHQRRXDRAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  21℃
• 沸点：
  170℃
• 密度：
  0.8625
• 闪点：
  184℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.888
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

化学性质：在常温下，它是一种无色、略带混浊的液态物质。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫氰酸辛酯 在 samarium diiodide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到1-辛硫醇
  参考文献：
  名称：

  水对 SmI2 还原的影响：通过 SmI2 促进的硫代硫酸钠和烷基硫氰酸酯的还原合成烷基硫醇的新方法

  摘要：

  摘要 在烷基硫代硫酸钠和烷基硫氰酸盐的还原中，水作为助溶剂对SmI2的还原性有显着的提高作用。开发了SmI2/THF/H2O体系合成烷基硫醇的新方法。

  DOI：

  10.1081/scc-200028622
• 作为产物：
  描述：

  n-octyl methanesulfonate 在 potassium thioacyanate 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 生成 硫氰酸辛酯
  参考文献：
  名称：

  Loris, Alessandro; Perosa, Alvise; Selva, Maurizio, Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 10, p. 4046 - 4051

  摘要：

  DOI：

文献信息

• FLUOROALKYLATING AGENT
  申请人：IHARA CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.

  公开号：US20170197920A1

  公开（公告）日：2017-07-13

  Problem to be Solved It is intended to provide an industrially preferable fluoroalkylating agent and use thereof. Solution The present invention provides a fluoroalkylating agent represented by the general formula (1) wherein R 1 is a C1 to C8 fluoroalkyl group; R 2 and R 3 are each independently a C1 to C12 alkyl group or the like; Y 1 to Y 4 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, or the like; and X − is a monovalent anion. A compound of the general formula (3): R 4 —S—R 1 having an introduced C1 to C8 fluoroalkyl group is easily obtained by reacting a compound of the general formula (2): R 4 —S—Z wherein R 4 is a hydrocarbon group or the like; and Z is a leaving group, with the compound of the general formula (1).

  要解决的问题 旨在提供一种工业上可取的氟烷基化剂及其使用方法。 解决方案 本发明提供了一种由通式（1）表示的氟烷基化剂，其中R 1 是C1到C8的氟烷基团；R 2 和R 3 分别独立地是C1到C12的烷基团或类似物；Y 1 到Y 4 分别独立地是氢原子、卤素原子或类似物；X − 是一价阴离子。 通式（3）的化合物：R 4 —S—R 1 ，其中引入了C1到C8的氟烷基团，可通过将通式（2）的化合物：R 4 —S—Z（其中R 4 是烃基团或类似物；Z是离去基团）与通式（1）的化合物反应而轻松获得。
• Synthesis of (benzenesulfonyl)difluoromethyl thioethers from ((difluoromethyl)sulfonyl)benzene and organothiocyanates generated <i>in situ</i>
  作者：Cheng Wu、Xiao Shen、Jianjun Dai、Jun Xu、Huajian Xu

  DOI：10.1039/d1ob01215k

  日期：——

  available aryl and alkyl thiocyanates were converted into the corresponding (benzenesulfonyl)difluoromethyl thioethers via the direct nucleophilic substitution of ((difluoromethyl)-sulfonyl)benzene under transition metal free conditions. Combined with various thiocyanation methods, this reaction can allow late-stage (benzenesulfonyl)difluoromethylthiolation of alkyl halides and aryl diazonium salts.

  在无过渡金属条件下，通过((二氟甲基)-磺酰基) 苯的直接亲核取代将容易获得的芳基和烷基硫氰酸酯转化为相应的 (苯磺酰基) 二氟甲基硫醚。结合各种硫氰化方法，该反应可以实现烷基卤化物和芳基重氮盐的后期（苯磺酰基）二氟甲基硫醇化。
• 2-Chloro-1-methylpyridinium iodide, an efficient reagent for the conversion of alcohols into alkyl thiocyanates both under solvent and solvent-free conditions
  作者：Babak Mokhtari、Roya Azadi、Edris Mardani

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.050

  日期：2012.2

  reagent for the simple phosphine-free conversion of alcohols into the corresponding alkyl thiocyanates is described. This transformation can be achieved either in acetonitrile or under solvent-free conditions and the products obtained in good to excellent yields. The solvent-free procedure described here is the first report on the solvent-free thiocyanation of alcohols.

  描述了Mukaiyama试剂在将醇简单地无膦转化为相应的烷基硫氰酸酯中的新应用。该转化可以在乙腈中或在无溶剂条件下完成，所获得的产物收率良好至优异。本文所述的无溶剂程序是有关醇类无溶剂硫氰化的首次报道。
• Novel compositions
  申请人：Sandoz Ltd.

  公开号：US04877899A1

  公开（公告）日：1989-10-31

  Sulfur-substituted alkenyl compounds, synthesis thereof, intermediates therefor, and the use of the compounds to control pests.

  硫化取代的烯基化合物，其合成方法，其中间体，以及这些化合物用于控制害虫的使用。
• β-Cyclodextrin Immobilized onto Dowex Resin: A Unique Microvessel and Heterogeneous Catalyst in Nucleophilic Substitution Reactions
  作者：Ali Reza Kiasat、Nasrollah Zarinderakht、Soheil Sayyahi

  DOI：10.1002/cjoc.201280003

  日期：2012.3

  The catalytic activity of β‐cyclodextrin immobilized on Dowex resin as an efficient solid‐liquid phase transfer catalyst was developed for the synthesis of alkyl thiocyanates and phenacyl derivatives in water. The nucleophilic substitution reactions were performed under mild reaction condition and gave the products in excellent yields. Furthermore, the catalyst could be recycled by facile separation

  固定在Dowex树脂上的β-环糊精作为一种有效的固液相转移催化剂，具有催化活性，可用于在水中合成烷基硫氰酸酯和苯甲酰基衍生物。亲核取代反应在温和的反应条件下进行，并以优异的产率获得了产物。此外，可以通过容易的分离来回收催化剂，而不会损失任何活性。

表征谱图