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有机硫化合物

有机硫化合物是指含有硫原子的有机化合物。这些化合物在自然界中广泛存在,在医药、农药和材料科学等领域有着重要的应用。有机硫化合物因其化学性质独特,在药物设计、合成化学以及材料制备方面扮演着重要角色。

1. 结构与分类

有机硫化合物可以按硫的连接方式分为饱和和不饱和类,如二硫化物、噻吩衍生物、砜等。常见的结构类型有:

  • 二硫化物:含-S-S-键的化合物。
  • 硫醚(Thiols):含有-R-S-H或-R-S-R 基团的化合物。
  • 磺酸酯(Sulfonates)与磺酸盐(Sulfonates):带有-SO3H基团的化合物,广泛应用于合成和制药领域。
  • 噻吩及其衍生物:具有环状结构的有机硫化物。
2. 生物学活性

许多有机硫化合物在生物学上有重要功能或应用潜力。例如:

  • 某些硫醚类药物被用于抗真菌、抗菌以及抗癌治疗。
  • 硫代葡萄糖苷(Glycosinolate)是十字花科植物中的一种天然存在物质,具有生物活性。
3. 合成方法

有机硫化合物可通过多种途径合成:

  • 亲核取代反应:使用含硫试剂与卤化物进行反应。
  • 自由基加成法:采用氧化剂引发自由基形成,通过烯烃与H2S、R-S-H等反应制备。
  • 金属催化转化:利用钯、铜等催化剂促进特定硫化过程。
4. 应用领域

有机硫化合物的应用广泛:

  • 医药领域:用于开发抗菌剂、抗病毒药物及抗癌药物等。
  • 农学研究:某些有机硫化合物作为生物农药的有效成分,能够抑制病害的发生。
  • 材料科学与技术:在导电聚合物和塑料添加剂中有重要应用。
5. 环境与安全性

尽管有机硫化合物具有许多潜在益处,但其生产和使用也可能对环境造成影响。因此,在设计和合成这些化合物时需要考虑可持续性和环保性因素。

以上是对有机硫化合物的简单介绍,包括它们的结构、生物学活性、合成方法及其应用领域等基本信息。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
—— (2R)-N-[(1S)-1-(3-benzyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)ethyl]-2-(2-chlorophenyl)sulfanylpropanamide —— C20H20ClN3O2S
(2R)-N-[(1S)-1-(3-benzyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)ethyl]-2-(2-chlorophenyl)sulfanylpropanamide
—— (2S)-N-[(1S)-1-(3-benzyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)ethyl]-2-(2-chlorophenyl)sulfanylpropanamide —— C20H20ClN3O2S
(2S)-N-[(1S)-1-(3-benzyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)ethyl]-2-(2-chlorophenyl)sulfanylpropanamide
—— (2S)-N-[(1R)-1-(3-benzyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)ethyl]-2-(2-chlorophenyl)sulfanylpropanamide —— C20H20ClN3O2S
(2S)-N-[(1R)-1-(3-benzyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)ethyl]-2-(2-chlorophenyl)sulfanylpropanamide
—— N-[(1R,2R)-2-ethylsulfanylcyclohexyl]-2-pyridin-4-ylsulfanylacetamide —— C15H22N2OS2
N-[(1R,2R)-2-ethylsulfanylcyclohexyl]-2-pyridin-4-ylsulfanylacetamide
—— (2R)-2-[[5-(3,5-dimethylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(2R)-2-phenylpropyl]propanamide —— C22H25N3O2S
(2R)-2-[[5-(3,5-dimethylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(2R)-2-phenylpropyl]propanamide
—— (2S)-2-[[5-(3,5-dimethylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(2S)-2-phenylpropyl]propanamide —— C22H25N3O2S
(2S)-2-[[5-(3,5-dimethylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(2S)-2-phenylpropyl]propanamide
—— (2S)-2-[[5-(3,5-dimethylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(2R)-2-phenylpropyl]propanamide —— C22H25N3O2S
(2S)-2-[[5-(3,5-dimethylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(2R)-2-phenylpropyl]propanamide
—— (2R)-2-[[5-(3,5-dimethylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(2S)-2-phenylpropyl]propanamide —— C22H25N3O2S
(2R)-2-[[5-(3,5-dimethylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(2S)-2-phenylpropyl]propanamide
—— (2R)-2-[(5-ethylsulfanyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanyl]-N-[(3-fluorophenyl)methyl]-N-methylpropanamide —— C15H18FN3OS3
(2R)-2-[(5-ethylsulfanyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanyl]-N-[(3-fluorophenyl)methyl]-N-methylpropanamide
—— N-methyl-N-(4-methylcyclohexyl)-2-[[5-[(2R)-2-phenylpropyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C21H29N3O2S
N-methyl-N-(4-methylcyclohexyl)-2-[[5-[(2R)-2-phenylpropyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— N-methyl-N-(4-methylcyclohexyl)-2-[[5-[(2S)-2-phenylpropyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C21H29N3O2S
N-methyl-N-(4-methylcyclohexyl)-2-[[5-[(2S)-2-phenylpropyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— 1-[4-[[(3S)-oxolan-3-yl]methyl]piperazin-1-yl]-2-phenylsulfanylethanone —— C17H24N2O2S
1-[4-[[(3S)-oxolan-3-yl]methyl]piperazin-1-yl]-2-phenylsulfanylethanone
—— 1-[4-[[(3R)-oxolan-3-yl]methyl]piperazin-1-yl]-2-phenylsulfanylethanone —— C17H24N2O2S
1-[4-[[(3R)-oxolan-3-yl]methyl]piperazin-1-yl]-2-phenylsulfanylethanone
—— 5-[[(4S)-1,3-dioxan-4-yl]methylsulfanyl]-N-(3-methylphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine —— C14H17N3O2S2
5-[[(4S)-1,3-dioxan-4-yl]methylsulfanyl]-N-(3-methylphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
—— (2R)-1-(4-ethylpiperazin-4-ium-1-yl)-2-[[5-(3-methylanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propan-1-one —— C18H26N5OS2+
(2R)-1-(4-ethylpiperazin-4-ium-1-yl)-2-[[5-(3-methylanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propan-1-one
—— 2-[[5-(3-methylanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(3S)-3-methyl-1,1-dioxothiolan-3-yl]acetamide —— C16H20N4O3S3
2-[[5-(3-methylanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(3S)-3-methyl-1,1-dioxothiolan-3-yl]acetamide
—— (2R)-N-[(2S)-2-cyano-3-methylbutan-2-yl]-2-[[5-(3-methylanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide —— C18H23N5OS2
(2R)-N-[(2S)-2-cyano-3-methylbutan-2-yl]-2-[[5-(3-methylanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide
—— 5-[[5-(furan-2-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]methylsulfanyl]-N-(3-methylphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine —— C16H13N5O2S2
5-[[5-(furan-2-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]methylsulfanyl]-N-(3-methylphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
—— N-(3-methoxypropyl)-2-[[5-(3-methylanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C15H20N4O2S2
N-(3-methoxypropyl)-2-[[5-(3-methylanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— N'-acetyl-2-[[5-(3-methylanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetohydrazide —— C13H15N5O2S2
N'-acetyl-2-[[5-(3-methylanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetohydrazide
—— N-(furan-2-ylmethyl)-N-methyl-2-[[5-(3-methylanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C17H18N4O2S2
N-(furan-2-ylmethyl)-N-methyl-2-[[5-(3-methylanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— (2S)-1-(4-ethylpiperazin-4-ium-1-yl)-2-[[5-(3-methylanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propan-1-one —— C18H26N5OS2+
(2S)-1-(4-ethylpiperazin-4-ium-1-yl)-2-[[5-(3-methylanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propan-1-one
—— methyl (2S)-2-[[5-(3-methylanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanoate —— C13H15N3O2S2
methyl (2S)-2-[[5-(3-methylanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanoate
—— 1-(4-Acetylpiperazin-1-yl)-2-[[5-(3-methylanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]ethanone —— C17H21N5O2S2
1-(4-Acetylpiperazin-1-yl)-2-[[5-(3-methylanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]ethanone
—— N,N-diethyl-4-[[5-(3-methylanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]butanamide —— C17H24N4OS2
N,N-diethyl-4-[[5-(3-methylanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]butanamide
—— 5-[(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methylsulfanyl]-N-(3-methylphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine —— C13H13N5OS2
5-[(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methylsulfanyl]-N-(3-methylphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
—— (2S)-1-(4-ethylpiperazin-1-yl)-2-[[5-(3-methylanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propan-1-one —— C18H25N5OS2
(2S)-1-(4-ethylpiperazin-1-yl)-2-[[5-(3-methylanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propan-1-one
—— N-butyl-2-[[5-(3-methylanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C15H20N4OS2
N-butyl-2-[[5-(3-methylanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— N,N-dimethyl-2-[[5-(3-methylanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C13H16N4OS2
N,N-dimethyl-2-[[5-(3-methylanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— methyl (2R)-2-[[5-(3-methylanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanoate —— C13H15N3O2S2
methyl (2R)-2-[[5-(3-methylanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanoate
—— N-(3-methylphenyl)-5-methylsulfanyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine —— C10H11N3S2
N-(3-methylphenyl)-5-methylsulfanyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine
—— N-[(1R)-1-(2,4-difluorophenyl)ethyl]-2-phenylsulfanylacetamide —— C16H15F2NOS
N-[(1R)-1-(2,4-difluorophenyl)ethyl]-2-phenylsulfanylacetamide
—— N-methyl-2-[[5-(3-methylanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C12H14N4OS2
N-methyl-2-[[5-(3-methylanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— N-[(1R)-1-(2,4-difluorophenyl)ethyl]-3-(4-fluorophenyl)sulfanylpropanamide —— C17H16F3NOS
N-[(1R)-1-(2,4-difluorophenyl)ethyl]-3-(4-fluorophenyl)sulfanylpropanamide
—— N-[5-fluoro-2-(1-methylimidazol-2-yl)sulfanylphenyl]-3-[3-[(1S)-1-methoxyethyl]-1,2,4-oxadiazol-5-yl]propanamide —— C18H20FN5O3S
N-[5-fluoro-2-(1-methylimidazol-2-yl)sulfanylphenyl]-3-[3-[(1S)-1-methoxyethyl]-1,2,4-oxadiazol-5-yl]propanamide
—— N-[5-fluoro-2-(1-methylimidazol-2-yl)sulfanylphenyl]-3-[3-[(1R)-1-methoxyethyl]-1,2,4-oxadiazol-5-yl]propanamide —— C18H20FN5O3S
N-[5-fluoro-2-(1-methylimidazol-2-yl)sulfanylphenyl]-3-[3-[(1R)-1-methoxyethyl]-1,2,4-oxadiazol-5-yl]propanamide
—— 2-[[5-[2-[4-[(S)-cyano(phenyl)methyl]piperazin-1-yl]-2-oxoethyl]sulfanyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C18H20N6O2S3
2-[[5-[2-[4-[(S)-cyano(phenyl)methyl]piperazin-1-yl]-2-oxoethyl]sulfanyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— 1-[[2-(4-Methylphenyl)sulfanylacetyl]amino]-3-pentylthiourea —— C15H23N3OS2
1-[[2-(4-Methylphenyl)sulfanylacetyl]amino]-3-pentylthiourea
—— 1-Pentyl-3-[(2-phenylsulfanylacetyl)amino]thiourea —— C14H21N3OS2
1-Pentyl-3-[(2-phenylsulfanylacetyl)amino]thiourea
—— 2-[[5-[2-[4-[(R)-cyano(phenyl)methyl]piperazin-1-yl]-2-oxoethyl]sulfanyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C18H20N6O2S3
2-[[5-[2-[4-[(R)-cyano(phenyl)methyl]piperazin-1-yl]-2-oxoethyl]sulfanyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— 1-methyl-1-[(2S)-1-methylsulfonylpropan-2-yl]-3-[(1R,2S)-2,4,4-trimethylcyclohexyl]urea —— C15H30N2O3S
1-methyl-1-[(2S)-1-methylsulfonylpropan-2-yl]-3-[(1R,2S)-2,4,4-trimethylcyclohexyl]urea
—— 1-methyl-1-[(2S)-1-methylsulfonylpropan-2-yl]-3-[(1R,2R)-2,4,4-trimethylcyclohexyl]urea —— C15H30N2O3S
1-methyl-1-[(2S)-1-methylsulfonylpropan-2-yl]-3-[(1R,2R)-2,4,4-trimethylcyclohexyl]urea
—— (3S)-3-[(4-amino-5-butyl-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl]-1-methylpyrrolidin-2-one —— C11H19N5OS
(3S)-3-[(4-amino-5-butyl-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl]-1-methylpyrrolidin-2-one
—— 1-methyl-1-[(2S)-1-methylsulfonylpropan-2-yl]-3-[(1S,2S)-2,4,4-trimethylcyclohexyl]urea —— C15H30N2O3S
1-methyl-1-[(2S)-1-methylsulfonylpropan-2-yl]-3-[(1S,2S)-2,4,4-trimethylcyclohexyl]urea
—— (3R)-3-[(4-amino-5-butyl-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl]-1-methylpyrrolidin-2-one —— C11H19N5OS
(3R)-3-[(4-amino-5-butyl-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl]-1-methylpyrrolidin-2-one
—— 3-methylsulfonyl-N-[(1R,2S)-2,4,4-trimethylcyclohexyl]propanamide —— C13H25NO3S
3-methylsulfonyl-N-[(1R,2S)-2,4,4-trimethylcyclohexyl]propanamide
—— 3-methylsulfonyl-N-[(1S,2S)-2,4,4-trimethylcyclohexyl]propanamide —— C13H25NO3S
3-methylsulfonyl-N-[(1S,2S)-2,4,4-trimethylcyclohexyl]propanamide
—— 3-methylsulfonyl-N-[(1S,2R)-2,4,4-trimethylcyclohexyl]propanamide —— C13H25NO3S
3-methylsulfonyl-N-[(1S,2R)-2,4,4-trimethylcyclohexyl]propanamide
—— 3-methylsulfonyl-N-[(1R,2R)-2,4,4-trimethylcyclohexyl]propanamide —— C13H25NO3S
3-methylsulfonyl-N-[(1R,2R)-2,4,4-trimethylcyclohexyl]propanamide
—— 1-methyl-1-[(2S)-1-methylsulfonylpropan-2-yl]-3-[(1S,2R)-2,4,4-trimethylcyclohexyl]urea —— C15H30N2O3S
1-methyl-1-[(2S)-1-methylsulfonylpropan-2-yl]-3-[(1S,2R)-2,4,4-trimethylcyclohexyl]urea