9,10-二硫杂-1,5-二氮杂-蒽 | 53102-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 9,10-二硫杂-1,5-二氮杂-蒽
• 英文名称: 1,4-dithiino<2,3-b:5,6-b'>dipyridine
• 英文别名: 1,6-diazathianthrene；1,6-diazatianthrene；[1,4]dithiino[2,3-b;5,6-b']dipyridine；1.6-Diazathianthren；9,10-Dithia-1,5-diaza-anthracene；2,9-dithia-4,11-diazatricyclo[8.4.0.03,8]tetradeca-1(10),3(8),4,6,11,13-hexaene
• CAS: 53102-25-3
• 化学式: C₁₀H₆N₂S₂
• 分子量: 218.303
• InChiKey: IJTRUQJAHVJUTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-二硫杂-1,5-二氮杂-蒽 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 [1,4]dithiino[2,3-b;5,6-b']dipyridine 5-oxide
  参考文献：
  名称：

  新型杂环系统。第3部分。第一个双嘧啶-草胺素，以及通往双嘧啶二恶英和双吡啶二硫辛的新途径

  摘要：

  制备了吡啶二酮-草胺素的第一个实例，并且通过改进的方法获得了吡啶二酮和二吡啶二恶英。比较了它们的光谱性质。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)86782-4
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-dithiobis(2-chloropyridine) 在 硫脲 作用下， 反应 1.0h， 生成 9,10-二硫杂-1,5-二氮杂-蒽
  参考文献：
  名称：

  Krowicki,K., Polish Journal of Chemistry, 1978, vol. 52, p. 2039 - 2044

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel heterocyclic systems. Part<b>27</b>. The synthesis of various diazathianthrenes and the discrimination of isomeric structures using¹³C-NMR and lanthanide induced shift data
  作者：Charles M. Lindsay、Keith Smith、Gary E. Martin

  DOI：10.1002/jhet.5570240525

  日期：1987.9

  led to the formation of the previously reported 1,6-diazathianthrene as a by-product in a 22% yield. The new ring systems were characterized by a combination of 13C nmr and 1H lanthanide-induced shifts using Eu(fod)3.

  据报道，以前未知的1,7-1,8-和1,9-二氮杂蒽蒽的合成。前两种体系是通过2，3-二巯基吡啶的二价阴离子与3-氯-4-硝基吡啶-1-氧化物的缩合制备的，而后者采用了2-氯-3-硝基吡啶。1,9-二氮杂蒽蒽的制备还导致了先前报道的副产物1,6-二氮杂蒽蒽的形成，产率为22％。新环系统的特征是使用Eu（fod）3结合13 C nmr和1 H镧系元素引起的位移。
• Chemistry of the phenoxathiins and isosterically related heterocycles. XXV . Synthesis of 1,6-diazathianthrene from 3-mercaptopyridin-2(1<i>H</i>)-thione<i>via</i>a novel dehydrothiolation reaction in the presence of triethylamine
  作者：Salvador Puig-Torres、Charles H. Womack、Gary E. Martin、Keith Smith

  DOI：10.1002/jhet.5570190665

  日期：1982.11

  The generation of the dianion of 3-mercaptopyridin-2(1H)-thione with triethylamine in N,N-dimethylform-amide followed by reaction in the presence of 2-chloronitrobenzene fails to give 1-azathianthrene which is formed in good yield when sodium hydride was employed as the base. The principle product isolated from the reaction was instead 1,6-diazathianthrene. Mechanistic considerations are discussed

  在N，N-二甲基甲酰胺中用三乙胺生成3-巯基吡啶-2（1 H）-硫酮的二价阴离子，然后在2-氯硝基苯的存在下反应，不能生成1-氮杂蒽并在良好的收率下形成。氢化钠用作碱。从反应中分离的主要产物取而代之的是1，6-二氮杂蒽蒽。讨论了机械方面的考虑。
• Chen, Ted K.; Flowers, William T., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 1569 - 1571
  作者：Chen, Ted K.、Flowers, William T.

  DOI：——

  日期：——
• DAVIES J. S.; SMITH K.; TURNER J. R.; GYMER G., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 52, 5035-5038
  作者：DAVIES J. S.、 SMITH K.、 TURNER J. R.、 GYMER G.

  DOI：——

  日期：——
• PUIG-TORRES, S.;WOMACK, C. H.;MARTIN, G. E.;SMITH, K., J. HETEROCYCL. CHEM., 1982, 19, N 6, 1561-1563
  作者：PUIG-TORRES, S.、WOMACK, C. H.、MARTIN, G. E.、SMITH, K.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图