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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
(S)-2-(4-溴苯基)-2-(吡咯烷-2-基)-1H-咪唑 (S)-5-(4-bromophenyl)-2-(pyrrolidin-2-yl)-1H-imidazole 1255936-24-3 C13H14BrN3
(S)-2-(4-溴苯基)-2-(吡咯烷-2-基)-1H-咪唑
(S)-2-(4-异丙基-4,5-二氢恶唑-2-基)苯酚 (S)-2-(4-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenol 131380-91-1 C12H15NO2
(S)-2-(4-异丙基-4,5-二氢恶唑-2-基)苯酚
(S)-2-(3,5-二甲基苯基)吡咯烷 (2S)-2-(3,5-dimethylphenyl)pyrrolidine 1213334-10-1 C12H17N
(S)-2-(3,5-二甲基苯基)吡咯烷
(S)-2-(2-羟基乙基)哌啶-1-甲酸叔丁酯 (S)-2-(2-hydroxy-ethyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 199942-74-0 C12H23NO3
(S)-2-(2-羟基乙基)哌啶-1-甲酸叔丁酯
(S)-2-(2,2-二甲基-1,3-二氧杂烷-4-基)-2-丙醇 3-Methyl-5-(pyrrolidin-3-yl)-1,2,4-oxadiazolidine 82268-15-3 C7H15N3O
(S)-2-(2,2-二甲基-1,3-二氧杂烷-4-基)-2-丙醇
(S)-2-(1H-咪唑-2-基)-吡咯烷-1-羧酸叔丁酯 (S)-tert-butyl 2-(1H-imidazol-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate 1007882-58-7 C12H19N3O2
(S)-2-(1H-咪唑-2-基)-吡咯烷-1-羧酸叔丁酯
(S)-2-(1,6,7,8-四氢-2H-茚并(5,4-B)呋喃-8-基)乙酸 (S)-2-(2,6,7,8-tetrahydro-1H-indeno[5,4-b]furan-8-yl)acetic acid 1092507-02-2 C13H14O3
(S)-2-(1,6,7,8-四氢-2H-茚并(5,4-B)呋喃-8-基)乙酸
(S)-2-(1,3-二氧代-1,3-二氢异吲哚-2-基)戊二酸-5-苄酯 (2S)-4-benzyloxicarbonyl-2-phthalimidobutanoic acid 88784-33-2 C20H17NO6
(S)-2-(1,3-二氧代-1,3-二氢异吲哚-2-基)戊二酸-5-苄酯
(S)-2-((3-氯吡嗪-2-基)甲基氨基甲酰)吡咯烷-1-羧酸苄酯 (S)-benzyl 2-((3-chloropyrazin-2-yl)methylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate 1418307-17-1 C18H19ClN4O3
(S)-2-((3-氯吡嗪-2-基)甲基氨基甲酰)吡咯烷-1-羧酸苄酯
(S)-2,6-二氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻唑 (S)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]thiazol-2,6-diamine 106092-09-5 C7H11N3S
(S)-2,6-二氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻唑
(S)-2,5-二氢-3,6-二甲氧基-2-异丙基吡嗪 (S)-2-isopropyl-3,6-dimethoxy-2,5-dihydropyrazine 78342-42-4 C9H16N2O2
(S)-2,5-二氢-3,6-二甲氧基-2-异丙基吡嗪
(S)-2,3,4,9-四氢-1H-吡啶[3,4-b]吲哚-3-羧酸 3-carboxy-1,2,3,4-tetrahydro-2-carboline 42438-90-4 C12H12N2O2
(S)-2,3,4,9-四氢-1H-吡啶[3,4-b]吲哚-3-羧酸
(S)-1-苄氧羰基六氢哒嗪-3-羧酸 (3S)-hexahydro-1,3-pridazinedicarboxylic acid 1-(phenylmethyl) ester 65632-62-4 C13H16N2O4
(S)-1-苄氧羰基六氢哒嗪-3-羧酸
(S)-1-苄基-5-氧吡咯烷-3-羧酸 (S)-(+)-1-(phenylmethyl)-5-oxo-3-pyrrolidinecarboxylic acid 428518-42-7 C12H13NO3
(S)-1-苄基-5-氧吡咯烷-3-羧酸
(S)-1-甲基吡咯烷-3-胺盐酸盐 (3S)-1-methylpyrrolidin-3-amine dihydrochloride 852874-61-4 C5H12N2*2ClH
(S)-1-甲基吡咯烷-3-胺盐酸盐
(S)-1-甲基吡咯烷-3-胺 (S)-1-methylpyrrolidin-3-amine 214357-95-6 C5H12N2
(S)-1-甲基吡咯烷-3-胺
(S)-1-甲基-5-氧代吡咯烷-2-羧酸 (S)-1-methyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid 52574-06-8 C6H9NO3
(S)-1-甲基-5-氧代吡咯烷-2-羧酸
(S)-1-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉 (-)-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline 4965-09-7 C10H13N
(S)-1-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉
(S)-1-叔丁氧羰基-2-甲基吡咯烷 (S)-methyl-N-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine 137496-71-0 C10H19NO2
(S)-1-叔丁氧羰基-2-甲基吡咯烷
(S)-1-叔丁基 2-甲基 5-羟基吡咯烷-1,2-二羧酸 Boc-5-hydroxyproline methyl ester 188200-05-7 C11H19NO5
(S)-1-叔丁基 2-甲基 5-羟基吡咯烷-1,2-二羧酸
(S)-1-N-Boc-3-氰基哌啶 (S)-3-cyano-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 915226-39-0 C11H18N2O2
(S)-1-N-Boc-3-氰基哌啶
(S)-1-N-Boc-2-甲基哌嗪 (S)-2-methyl-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 169447-70-5 C10H20N2O2
(S)-1-N-Boc-2-甲基哌嗪
(S)-1-N-BOC-3-哌嗪甲酸甲酯 1-(tert-butyl) 3-methyl (S)-piperazine-1,3-dicarboxylate 314741-39-4 C11H20N2O4
(S)-1-N-BOC-3-哌嗪甲酸甲酯
(S)-1-Cbz-3-氨基吡咯烷盐酸盐 (S)-benzyl 3-aminopyrrolidine-1-carboxylate hydrochloride 550378-39-7 C12H16N2O2*ClH
(S)-1-Cbz-3-氨基吡咯烷盐酸盐
(S)-1-Boc-3-羟甲基哌嗪 tert-butyl (S)-3-(hydroxymethyl)piperazine-1-carboxylate 314741-40-7 C10H20N2O3
(S)-1-Boc-3-羟甲基哌嗪
(S)-1-Boc-3-羟甲基哌啶 tert-butyl (3S)-3-(hydroxymethyl)piperidine-1-carboxylate 140695-84-7 C11H21NO3
(S)-1-Boc-3-羟甲基哌啶
(S)-1-Boc-3-羟甲基吡咯烷 tert-butyl (3S)-3-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate 199174-24-8 C10H19NO3
(S)-1-Boc-3-羟甲基吡咯烷
(S)-1-Boc-3-氰基吡咯烷 tert-butyl (S)-3-cyanopyrrolidine-1-carboxylate 132945-78-9 C10H16N2O2
(S)-1-Boc-3-氰基吡咯烷
(S)-1-Boc-3-氨甲基吡咯烷 tert-butyl (S)-3-(aminomethyl)pyrrolidine-1-carboxylate 199175-10-5 C10H20N2O2
(S)-1-Boc-3-氨甲基吡咯烷
(S)-1-Boc-2-甲酸-4-哌啶酮 (S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-oxopiperidine-2-carboxylic acid 198646-60-5 C11H17NO5
(S)-1-Boc-2-甲酸-4-哌啶酮
(S)-1-BOC-2-羟甲基哌嗪 (S)-1-boc-2-hydroxymethylpiperazine 1030377-21-9 C10H20N2O3
(S)-1-BOC-2-羟甲基哌嗪
(S)-1-BOC--3-碘吡咯烷 tert-Butyl (3S)-3-iodopyrrolidine-1-carboxylate 1234576-81-8 C9H16INO2
(S)-1-BOC--3-碘吡咯烷
(S)-1-(吡啶-2-基)乙醇 (1S)-1-(2-pyridyl)ethanol 59042-90-9 C7H9NO
(S)-1-(吡啶-2-基)乙醇
(S)-1-(5-苯基-1H-咪唑-2-基)乙胺 (S)-1-(4-phenyl-1H-imidazol-2-yl)ethanamine 864825-23-0 C11H13N3
(S)-1-(5-苯基-1H-咪唑-2-基)乙胺
(S)-1-(5-氟嘧啶-2-基)乙胺盐酸盐 (S)-1-(5-fluoro-pyrimidin-2-yl)-ethylamine hydrochloride 935667-21-3 C6H8FN3*ClH
(S)-1-(5-氟嘧啶-2-基)乙胺盐酸盐
(S)-1-(3-吡啶基)乙醇 (S)-1-(3-Pyridyl)ethanol 5096-11-7 C7H9NO
(S)-1-(3-吡啶基)乙醇
(S)-1-(3,5-二氯吡啶-4-取代)乙醇 (1S)-1-(3,5-dichloro-4-pyridyl)ethanol 1370347-50-4 C7H7Cl2NO
(S)-1-(3,5-二氯吡啶-4-取代)乙醇
(S)-1,4-n-二boc-2-哌嗪-2-羧酸 (S)-1,4-bis(tert-butoxycarbonyl)piperazine-2-carboxylic acid 788799-69-9 C15H26N2O6
(S)-1,4-n-二boc-2-哌嗪-2-羧酸
(S)-1,2-双(叔丁氧基羰基)六氢哒嗪-3-羧酸 (3S)-1,2-bis(tert-butoxycarbonyl)-1,2-diazinane-3-carboxylic acid 156699-39-7 C15H26N2O6
(S)-1,2-双(叔丁氧基羰基)六氢哒嗪-3-羧酸
(S)-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢-1-[(4-甲氧基苯基)甲基]异喹啉 (S)-1-(4-methoxybenzyl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroisoquinoline 30356-07-1 C17H23NO
(S)-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢-1-[(4-甲氧基苯基)甲基]异喹啉
(S)-(吡咯烷-2-基甲基)氨基甲酸叔丁酯盐酸盐 (S)-tert-Butyl (pyrrolidin-2-ylmethyl)carbamate hydrochloride 1070968-08-9 C10H21ClN2O2
(S)-(吡咯烷-2-基甲基)氨基甲酸叔丁酯盐酸盐
(S)-(4-苄基哌嗪-2-基)甲醇 (S)-4-(phenylmethyl)-2-piperazinemethanol 149715-45-7 C12H18N2O
(S)-(4-苄基哌嗪-2-基)甲醇
(S)-(4-氯苯基)吡啶-2-甲醇 (S)-(4-chlorophenyl)(pyridin-2-yl)methanol 176022-47-2 C12H10ClNO
(S)-(4-氯苯基)吡啶-2-甲醇
(S)-(1,4-二甲基哌嗪-2-基)甲醇 1,4-dimethyl-(S)-2-hydroxymethylpiperazine 1159598-12-5 C7H16N2O
(S)-(1,4-二甲基哌嗪-2-基)甲醇
(S)-(-)-碳酸丙烯酯 (S)-propylene carbonate 51260-39-0 C4H6O3
(S)-(-)-碳酸丙烯酯
(S)-(-)-α,α-二(4-甲氧基苯基)-2-四氢吡咯甲醇 (S)-α,α-Bis(4-methoxyphenyl)-2-pyrrolidinemethanol 131180-57-9 C19H23NO3
(S)-(-)-α,α-二(4-甲氧基苯基)-2-四氢吡咯甲醇
(S)-(-)-N-BOC-L-脯氨酸肼 BocNHPro 77821-22-8 C10H18N2O4
(S)-(-)-N-BOC-L-脯氨酸肼
(S)-(-)-N-(5-硝基-2-吡啶基)丙氨醇 (2S)-2-[(5-Nitropyridin-2-yl)amino]propan-1-ol 115416-52-9 C8H11N3O3
(S)-(-)-N-(5-硝基-2-吡啶基)丙氨醇
(S)-(-)-4-氯甲基-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环 (S)-4-(chloromethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 60456-22-6 C6H11ClO2
(S)-(-)-4-氯甲基-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环
(S)-(-)-3-BOC-4-甲氧羰基-2,2-二甲基-1,3-恶唑烷 (S)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3,4-dicarboxylic acid 3-tert-butyl ester 4-methyl ester 108149-60-6 C12H21NO5
(S)-(-)-3-BOC-4-甲氧羰基-2,2-二甲基-1,3-恶唑烷