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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
(R)-5-溴-3-(1-甲基-2-吡咯烷基甲基)-1H-吲哚 (R)-5-bromo-3-(N-methylpyrrolidine-2-ylmethyl)-1H-indole 143322-57-0 C14H17BrN2
(R)-5-溴-3-(1-甲基-2-吡咯烷基甲基)-1H-吲哚
(R)-5-氯-2-(5-甲基-[1,4]二氮杂环庚烷-1-基)-苯并噁唑盐酸盐 5-chloro-2-((R)-5-methyl-[1,4]diazepan-1-yl)benzooxazole hydrochloride 1266664-66-7 C13H16ClN3O*ClH
(R)-5-氯-2-(5-甲基-[1,4]二氮杂环庚烷-1-基)-苯并噁唑盐酸盐
(R)-5-氨基甲基-吡咯烷-2-酮 (5R)-5-(aminomethyl)pyrrolidin-2-one 173336-98-6 C5H10N2O
(R)-5-氨基甲基-吡咯烷-2-酮
(R)-5-氨基-2-哌啶酮盐酸盐 (5R)-5-aminopiperidin-2-one hydrochloride 1003021-01-9 C5H10N2O*ClH
(R)-5-氨基-2-哌啶酮盐酸盐
(R)-5-氟-2-甲氧基-3-(吡咯-2-基)吡啶 (R)-5-fluoro-2-methoxy-3-(pyrrolidin-2-yl)pyridine 1213093-30-1 C10H13FN2O
(R)-5-氟-2-甲氧基-3-(吡咯-2-基)吡啶
(R)-5-(氯甲基)-3-(3-氟-4-吗啉苯基)噁唑啉-2-酮 (5R)-5-(chloromethyl)-3-(3-fluoro-4-morpholinophenyl)oxazolidin-2-one 496031-57-3 C14H16ClFN2O3
(R)-5-(氯甲基)-3-(3-氟-4-吗啉苯基)噁唑啉-2-酮
(R)-4-苯基噻唑啉-2-硫酮 (R)-4-phenyl-1,3-thiazolidine-2-thione 110199-18-3 C9H9NS2
(R)-4-苯基噻唑啉-2-硫酮
(R)-4-苄基噻唑啉-2-硫酮 (R)-4-benzylthiazolidine-2-thione 110199-17-2 C10H11NS2
(R)-4-苄基噻唑啉-2-硫酮
(R)-4-羟基-2-吡咯酮 (R)-4-hydroxy-2-pyrrolidinone 22677-21-0 C4H7NO2
(R)-4-羟基-2-吡咯酮
(R)-4-异丙基噻唑啉-2-硫酮 4(R)-isopropyl-1,3-thiazolidine-2-thione 110199-16-1 C6H11NS2
(R)-4-异丙基噻唑啉-2-硫酮
(R)-4-Boc-2-甲基哌嗪 (R)-tert-butyl 3-methylpiperazine-1-carboxylate 163765-44-4 C10H20N2O2
(R)-4-Boc-2-甲基哌嗪
(R)-4-(2-吡咯烷基甲基)吗啉 (R)-4-(Pyrrolidin-2-ylmethyl)morpholine 511295-99-1 C9H18N2O
(R)-4-(2-吡咯烷基甲基)吗啉
(R)-4-(2,4-二甲氧基苄基)-3-甲基哌嗪-2-酮 (R)-4-(2,4-dimethoxybenzyl)-3-methylpiperazin-2-one 1383146-20-0 C14H20N2O3
(R)-4-(2,4-二甲氧基苄基)-3-甲基哌嗪-2-酮
(R)-4-(1-氨基乙基)-N-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-4-基苯甲酰胺 (R)-(+)-N-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)-4-(1-aminoethyl)benzamide 199433-58-4 C16H16N4O
(R)-4-(1-氨基乙基)-N-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-4-基苯甲酰胺
(R)-4-(1-氨基乙基)-N-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-4-基苯甲酰胺盐酸盐 Y-39983 471843-75-1 C16H16N4O*ClH
(R)-4-(1-氨基乙基)-N-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-4-基苯甲酰胺盐酸盐
(R)-4,4'-二溴-1,1'-螺二茚满-7,7'-二醇 (R)-4,4'-dibromo-2,2',3,3'-tetrahydro-1,1'-spirobi[indene]-7,7'-diol 681481-94-7 C17H14Br2O2
(R)-4,4'-二溴-1,1'-螺二茚满-7,7'-二醇
(R)-3-苯基吡咯烷盐酸盐 (R)-3-phenylpyrrolidine hydrochloride 851000-46-9 C10H13N*ClH
(R)-3-苯基吡咯烷盐酸盐
(R)-3-苄基吗啉 (R)-3-benzylmorpholine 481038-59-9 C11H15NO
(R)-3-苄基吗啉
(R)-3-羧基吡咯烷 (3S)-pyrrolidine-3-carboxylic acid 72580-53-1 C5H9NO2
(R)-3-羧基吡咯烷
(R)-3-羟基吡咯烷酮 (3R)-3-hydroxypyrrolidin-2-one 77510-50-0 C4H7NO2
(R)-3-羟基吡咯烷酮
(R)-3-羟基吡咯烷-1-甲酸芴甲酯 (R)-(9H-Fluoren-9-yl)methyl 3-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate 215178-39-5 C19H19NO3
(R)-3-羟基吡咯烷-1-甲酸芴甲酯
(R)-3-甲氧基吡咯烷盐酸盐 (R)-3-methoxypyrrolidine hydrochloride 474707-30-7 C5H11NO*ClH
(R)-3-甲氧基吡咯烷盐酸盐
(R)-3-甲基哌嗪-2-酮 (R)-3-methylpiperazin-2-one 922178-61-8 C5H10N2O
(R)-3-甲基哌嗪-2-酮
(R)-3-甲基吡咯烷盐酸盐 (R)-3-methylpyrrolidine hydrochloride 235093-98-8 C5H11N*ClH
(R)-3-甲基吡咯烷盐酸盐
(R)-3-甲基吗啉盐酸盐 (R)-3-methylmorpholine hydrochloride 953780-78-4 C5H11NO*ClH
(R)-3-甲基吗啉盐酸盐
(R)-3-甲基吗啉 (3R)-3-methylmorpholine 74572-04-6 C5H11NO
(R)-3-甲基吗啉
(R)-3-氰基-2-羟基-N,N,N-三甲基-1-丙铵氯化物 L-carnitinenitrile chloride 2788-28-5 C7H15N2O*Cl
(R)-3-氰基-2-羟基-N,N,N-三甲基-1-丙铵氯化物
(R)-3-氨基哌啶 (R)-piperidin-3-ylamine 127294-73-9 C5H12N2
(R)-3-氨基哌啶
(R)-3-氨基丁醇 (R)-3-amino-1-butanol 61477-40-5 C4H11NO
(R)-3-氨基丁醇
(R)-3-氨基-吡咯烷-2-酮 (R)-3-aminopyrrolidin-2-one 121010-86-4 C4H8N2O
(R)-3-氨基-吡咯烷-2-酮
(R)-3-氨基-2-吡咯烷酮盐酸盐 (R)-3-aminopyrrolidin-2-one hydrochloride 223407-19-0 C4H8N2O*ClH
(R)-3-氨基-2-吡咯烷酮盐酸盐
(R)-3-氨基-1,2,3,4-四氢咔唑 (3R)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-3-amine 116650-33-0 C12H14N2
(R)-3-氨基-1,2,3,4-四氢咔唑
(R)-3-异丙基吗啉 (R)-3-isopropylmorpholine 74572-01-3 C7H15NO
(R)-3-异丙基吗啉
(R)-3-叔丁氧羰基氨基吡咯烷 3-N-tert-butoxycarbonyl-3-(R)-aminopyrrolidine 122536-77-0 C9H18N2O2
(R)-3-叔丁氧羰基氨基吡咯烷
(R)-3-乙酰基-4-异丙基-1,3-噻唑烷-2-硫酮 (R)-1-(4-isopropyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)ethanone 121929-87-1 C8H13NOS2
(R)-3-乙酰基-4-异丙基-1,3-噻唑烷-2-硫酮
(R)-3-乙基吗啉 (R)-3-ethylmorpholine 74572-05-7 C6H13NO
(R)-3-乙基吗啉
(R)-3-n-cbz-氨基琥珀酰胺 benzyl N-[(3R)-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl]carbamate 179747-84-3 C12H12N2O4
(R)-3-n-cbz-氨基琥珀酰胺
(R)-3-[4-氨基-3-(4-苯氧基苯基)-1H-吡唑并[3,4-D]嘧啶-1-基]哌啶-1-羧酸叔丁酯 tert-butyl (R)-3-(4-amino-3-(4-phenoxyphenyl)1H-pyrazolo[3,4-d] pyrimidin-1-yl)piperidine-1-carboxylate 1022150-11-3 C27H30N6O3
(R)-3-[4-氨基-3-(4-苯氧基苯基)-1H-吡唑并[3,4-D]嘧啶-1-基]哌啶-1-羧酸叔丁酯
(R)-3-[(1-甲基-2-吡咯烷基)甲基]-5-[2-(苯磺酰基)乙烯基]-1H-吲哚 (R)-5-[(2-phenylsulfonyl)ethenyl]-3-(N-methylpyrrolidine-2-ylmethyl)-1H-indole 180637-89-2 C22H24N2O2S
(R)-3-[(1-甲基-2-吡咯烷基)甲基]-5-[2-(苯磺酰基)乙烯基]-1H-吲哚
(R)-3-[(1-甲基-2-吡咯烷基)甲基]-1H-吲哚 (R)-3-(1-methyl-2-pyrrolidinylmethyl)-1H-indole 143322-55-8 C14H18N2
(R)-3-[(1-甲基-2-吡咯烷基)甲基]-1H-吲哚
(R)-3-N-苄氧羰基氨基吡咯烷 (R)-benzyl pyrrolidin-3-ylcarbamate 879275-77-1 C12H16N2O2
(R)-3-N-苄氧羰基氨基吡咯烷
(R)-3-N-CBZ-氨基哌啶 benzyl N-[(3R)-3-piperidyl]carbamate 478646-32-1 C13H18N2O2
(R)-3-N-CBZ-氨基哌啶
(R)-3-(吡咯烷-2-基)吡啶 (+)-nornicotine 7076-23-5 C9H12N2
(R)-3-(吡咯烷-2-基)吡啶
(R)-3-(N-BOC-N-甲氨基)吡咯烷 tert-butyl [(3R)-pyrrolidin-3-yl]methylcarbamate 392338-15-7 C10H20N2O2
(R)-3-(N-BOC-N-甲氨基)吡咯烷
(R)-3-(4-溴-1H-吡唑-1-基)-3-环戊基丙腈 (R)-3-(4-bromo-1H-pyrazol-1-yl)-3-cyclopentylpropanenitrile 1146629-83-5 C11H14BrN3
(R)-3-(4-溴-1H-吡唑-1-基)-3-环戊基丙腈
(R)-3-(3-甲基丁酰)-4-苄基-2-恶唑烷酮 (R)-4-benzyl-3-(3-methylbutyryl)oxazolidin-2-one 145589-03-3 C15H19NO3
(R)-3-(3-甲基丁酰)-4-苄基-2-恶唑烷酮
(R)-3-(3-氟苯基)-5-羟甲基恶唑烷-2-酮 (5R)-3-(3-fluorophenyl)-5-hydroxymethyloxazolidin-2-one 149524-42-5 C10H10FNO3
(R)-3-(3-氟苯基)-5-羟甲基恶唑烷-2-酮
(R)-3-(1-(2,6-二氯-3-氟苯基)乙氧基)吡啶-2-胺 (R)-3-(1-(2,6-dichloro-3-fluorophenyl)ethoxy)pyridin-2-amine 877397-71-2 C13H11Cl2FN2O
(R)-3-(1-(2,6-二氯-3-氟苯基)乙氧基)吡啶-2-胺
(R)-2-甲基哌嗪双盐酸盐 (R)-2-Methylpiperazine dihydrochloride 75336-89-9 C5H14Cl2N2
(R)-2-甲基哌嗪双盐酸盐
(R)-2-甲基吗啉盐酸盐 (R)-2-methylmorpholine hydrochloride 168038-14-0 C5H11NO*ClH
(R)-2-甲基吗啉盐酸盐