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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
(R)-2-甲基丁醇 (R)-2-Methyl-1-butanol 616-16-0 C5H12O
(R)-2-甲基丁醇
(R)-2-甲基-1-哌嗪甲酸苄酯 (R)-benzyl 2-methylpiperazine-1-carboxylate 923565-99-5 C13H18N2O2
(R)-2-甲基-1-哌嗪甲酸苄酯
(R)-2-氯-1-(2-甲基环氧乙烷-2-基甲基)-4-硝基咪唑 (R)-2-chloro-1-((2-methyloxiran-2-yl)methyl)-4-nitro-1H-imidazole 681490-93-7 C7H8ClN3O3
(R)-2-氯-1-(2-甲基环氧乙烷-2-基甲基)-4-硝基咪唑
(R)-2-异丙基哌嗪-二盐酸盐 (2R)-2-(1-methylethyl)piperazine 207284-25-1 C7H16N2
(R)-2-异丙基哌嗪-二盐酸盐
(R)-2-哌啶甲醇 (S)-pipecolinol 41373-39-1 C6H13NO
(R)-2-哌啶甲醇
(R)-2-二苯甲基吡咯烷盐酸盐 (R)-2-(diphenylmethyl)pyrrolidine hydrochloride 23627-61-4 C17H19N*ClH
(R)-2-二苯甲基吡咯烷盐酸盐
(R)-2-乙基哌嗪二盐酸盐 (R)-2-ethylpiperazine dihydrochloride 438050-07-8 C6H16Cl2N2
(R)-2-乙基哌嗪二盐酸盐
(R)-2-(氨甲基)-1-BOC-吡咯烷 tert-butyl (2R)-2-(aminomethyl)pyrrolidine-1-carboxylate 259537-92-3 C10H20N2O2
(R)-2-(氨甲基)-1-BOC-吡咯烷
(R)-2-(氨基甲基)吗啉-4-羧酸叔丁酯 tert-butyl (R)-2-(aminomethyl)morpholine-4-carboxylate 1174913-80-4 C10H20N2O3
(R)-2-(氨基甲基)吗啉-4-羧酸叔丁酯
(R)-2-(叔丁氧羰基氨基甲基)吡咯烷 tert-butyl (R)-(pyrrolidin-2-ylmethyl)carbamate 719999-54-9 C10H20N2O2
(R)-2-(叔丁氧羰基氨基甲基)吡咯烷
(R)-2-(N-甲氧基-N-甲基甲酰)吡咯烷-1-羧酸叔丁酯 tert-butyl (R)-2-(methoxy(methyl)carbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate 288086-98-6 C12H22N2O4
(R)-2-(N-甲氧基-N-甲基甲酰)吡咯烷-1-羧酸叔丁酯
(R)-2-(Boc-氨甲基)吗啉 tert-butyl N-[[(2R)-morpholin-2-yl]methyl]carbamate 186202-57-3 C10H20N2O3
(R)-2-(Boc-氨甲基)吗啉
(R)-2-(4-氯-2-甲基苯氧基)丙酸辛酯 (R)-2-(4-chloro-2-methylphenoxy)propionic acid octyl ester 66423-13-0 C18H27ClO3
(R)-2-(4-氯-2-甲基苯氧基)丙酸辛酯
(R)-2-(3-氟苯基)吡咯烷盐酸盐 (R)-2-(3-fluorophenyl)pyrrolidine hydrochloride 1364890-61-8 C10H12FN*ClH
(R)-2-(3-氟苯基)吡咯烷盐酸盐
(R)-2-(2,5-二氟苯基)吡咯烷盐酸盐 (R)-2-(2,5-difluorophenyl)pyrrolidine hydrochloride 1218935-60-4 C10H11F2N*ClH
(R)-2-(2,5-二氟苯基)吡咯烷盐酸盐
(R)-2-(2,5-二氟苯基)吡咯烷 (R)-2-(2,5-difluorophenyl)pyrrolidine 1218935-59-1 C10H11F2N
(R)-2-(2,5-二氟苯基)吡咯烷
(R)-2-(1-羟乙基)吡啶 (R)-1-(2'-pyridyl)ethanol 27911-63-3 C7H9NO
(R)-2-(1-羟乙基)吡啶
(R)-2,5-二氢-3,6-二甲氧基-2-异丙基吡嗪 (2R)-2,5-dihydro-2-isopropyl-3,6-dimethoxypyrazine 109838-85-9 C9H16N2O2
(R)-2,5-二氢-3,6-二甲氧基-2-异丙基吡嗪
(R)-1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉 (R)-(-)-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 180272-45-1 C15H15N
(R)-1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉
(R)-1-苄基-3-氨基吡咯烷 (R)-1-benzyl-3-aminopyrrolidine 114715-39-8 C11H16N2
(R)-1-苄基-3-氨基吡咯烷
(R)-1-叔丁氧羰基-3-乙基哌嗪 tert-butyl (R)-3-ethylpiperazine-1-carboxylate 438050-08-9 C11H22N2O2
(R)-1-叔丁氧羰基-3-乙基哌嗪
(R)-1-叔丁氧羰基-3-(氨基甲基)吡咯烷 tert-butyl 3-(aminomethyl)pyrrolidine-1-carboxylate 270912-72-6 C10H20N2O2
(R)-1-叔丁氧羰基-3-(氨基甲基)吡咯烷
(R)-1-z-2-叔丁基-3-甲基-4-咪唑啉酮 (R)-2-t-butyl-1-carbobenzyloxy-3-methyl-4-imidazolidinone 119906-46-6 C16H22N2O3
(R)-1-z-2-叔丁基-3-甲基-4-咪唑啉酮
(R)-1-n-boc-4-n-boc-哌嗪-2-羧酸 (R)-1,4-bis(tert-butoxycarbonyl)piperazine-2-carboxylic acid 173774-48-6 C15H26N2O6
(R)-1-n-boc-4-n-boc-哌嗪-2-羧酸
(R)-1-N-CBZ-2-甲基-哌嗪盐酸盐 (R)-benzyl 2-methylpiperazine-1-carboxylate hydrochloride 1217848-48-0 C13H18N2O2*ClH
(R)-1-N-CBZ-2-甲基-哌嗪盐酸盐
(R)-1-N-Boc-2-甲基哌嗪 (R)-tert-butyl 2-methylpiperazine-1-carboxylate 170033-47-3 C10H20N2O2
(R)-1-N-Boc-2-甲基哌嗪
(R)-1-N-BOC-哌啶-2-乙醇 (R)-2-(2-hydroxy-ethyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 250249-85-5 C12H23NO3
(R)-1-N-BOC-哌啶-2-乙醇
(R)-1-N-BOC-3-甲氨基哌啶 tert-butyl (R)-3-(methylamino)piperidine-1-carboxylate 203941-94-0 C11H22N2O2
(R)-1-N-BOC-3-甲氨基哌啶
(R)-1-Boc-3-羧基吡咯烷 (R)-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine-3-carboxylic acid 72925-16-7 C10H17NO4
(R)-1-Boc-3-羧基吡咯烷
(R)-1-Boc-3-羟甲基哌啶 tert-butyl (3R)-3-(hydroxymethyl)piperidine-1-carboxylate 140695-85-8 C11H21NO3
(R)-1-Boc-3-羟甲基哌啶
(R)-1-Boc-3-羟甲基吡咯烷 tert-butyl (R)-3-hydroxymethylpyrrolidine-1-carboxylate 138108-72-2 C10H19NO3
(R)-1-Boc-3-羟甲基吡咯烷
(R)-1-Boc-3-氰基吡咯烷 tert-butyl (R)-3-cyanopyrrolidine-1-carboxylate 132945-76-7 C10H16N2O2
(R)-1-Boc-3-氰基吡咯烷
(R)-1-Boc-3-氨甲基吡咯烷 tert-butyl (R)-3-(aminomethyl)pyrrolidine-1-carboxylate 199174-29-3 C10H20N2O2
(R)-1-Boc-3-氨甲基吡咯烷
(R)-1-Boc-3-氨基吡咯烷 (R)-3-aminopyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 147081-49-0 C9H18N2O2
(R)-1-Boc-3-氨基吡咯烷
(R)-1-Boc-2-甲基吡咯烷 (R)-2-methylpyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 157007-54-0 C10H19NO2
(R)-1-Boc-2-甲基吡咯烷
(R)-1-Boc-2-哌啶乙酸 (R)-2-(1-(tert-butoxycarbonyl)piperidin-2-yl) acetic acid 351410-32-7 C12H21NO4
(R)-1-Boc-2-哌啶乙酸
(R)-1-BOC-3-羟甲基哌嗪 (R)-tert-butyl 3-(hydroxymethyl)piperazine-1-carboxylate 278788-66-2 C10H20N2O3
(R)-1-BOC-3-羟甲基哌嗪
(R)-1-BOC-3-氟吡咯烷 (R)-1-N-tert-butoxycarbonyl-3-fluoropyrrolidine 876617-25-3 C9H16FNO2
(R)-1-BOC-3-氟吡咯烷
(R)-1-BOC-3-哌啶甲醛 tert-butyl (R)-3-formylpiperidine-1-carboxylate 194726-46-0 C11H19NO3
(R)-1-BOC-3-哌啶甲醛
(R)-1-BOC-2-羟甲基哌嗪 tert-butyl (R)-2-(hydroxymethyl)piperazine-1-carboxylate 169448-87-7 C10H20N2O3
(R)-1-BOC-2-羟甲基哌嗪
(R)-1-(叔丁氧基羰基)-3-吡咯烷-甲磺酸酯 tert-butyl (3R)-3-methylsulfonyloxypyrrolidine-1-carboxylate 127423-61-4 C10H19NO5S
(R)-1-(叔丁氧基羰基)-3-吡咯烷-甲磺酸酯
(R)-1-(叔丁氧基羰基)-2-(2-丙炔-1-基)吡咯烷-2-羧酸 Boc-α-(2-propynyl)-L-proline 959578-39-3 C13H19NO4
(R)-1-(叔丁氧基羰基)-2-(2-丙炔-1-基)吡咯烷-2-羧酸
(R)-1-(4-异丙基-2-硫氧代噻唑啉-3-基)乙酮 (S)-3-acetyl-4-isopropyl-1,3-thiazolidine-2-thione 101979-45-7 C8H13NOS2
(R)-1-(4-异丙基-2-硫氧代噻唑啉-3-基)乙酮
(R)-1-(2-哌啶基)丙酮盐酸盐 (-)-pelletierine hydrochloride 6152-82-5 C8H15NO*ClH
(R)-1-(2-哌啶基)丙酮盐酸盐
(R)-1-((1-甲基吡咯烷-2-基)甲基)哌啶 (R)-1-((1-methylpyrrolidin-2-yl)methyl)piperidine 155726-05-9 C11H22N2
(R)-1-((1-甲基吡咯烷-2-基)甲基)哌啶
(R)-1,4-苯并二噁烷-2-甲酸 (R)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine-2-carboxylic acid 70918-53-5 C9H8O4
(R)-1,4-苯并二噁烷-2-甲酸
(R)-1,3-二甲基哌嗪-2-酮盐酸盐 (R)-1,3-dimethylpiperazine-2-one hydrochloride 1373232-29-1 C6H12N2O*ClH
(R)-1,3-二甲基哌嗪-2-酮盐酸盐
(R)-(5-氧代吡咯烷-2-基)甲基甲磺酸盐 <(2R)-5-oxopyrrolidin-2-yl>methyl methanesulfonate 128811-47-2 C6H11NO4S
(R)-(5-氧代吡咯烷-2-基)甲基甲磺酸盐
(R)-(5-氧代-吡咯-3-基)-氨基甲酸叔丁酯 tert-butyl N-[(3R)-5-oxopyrrolidin-3-yl]carbamate 1346773-63-4 C9H16N2O3
(R)-(5-氧代-吡咯-3-基)-氨基甲酸叔丁酯
(R)-(4-氯苯基)吡啶-2-甲醇 (R)-(4-chlorophenyl)(pyridin-2-yl)methanol 112966-26-4 C12H10ClNO
(R)-(4-氯苯基)吡啶-2-甲醇