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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
(5-甲基嘧啶-2-基)甲胺 (5-Methylpyrimidin-2-yl)methanamine 930272-60-9 C6H9N3
(5-甲基嘧啶-2-基)甲胺
(5-甲基吡啶-3-基)氯甲醇 5-methylnicotinoyl chloride 884494-95-5 C7H6ClNO
(5-甲基吡啶-3-基)氯甲醇
(5-甲基-3-苯基-4-异恶唑)甲醇 5-methyl-3-phenyl-4-isoxazolylmethanol 18718-79-1 C11H11NO2
(5-甲基-3-苯基-4-异恶唑)甲醇
(5-甲基-3-氧代-2-哌嗪基)乙酸 (5-Methyl-3-oxopiperazin-2-yl)acetic acid 405214-35-9 C7H12N2O3
(5-甲基-3-氧代-2-哌嗪基)乙酸
(5-甲基-3-异恶唑)甲胺 (5-methyl-3-isoxazolyl)methylamine 154016-48-5 C5H8N2O
(5-甲基-3-异恶唑)甲胺
(5-甲基-1,3,4-噻二唑-2-基)三氟硼酸钾 Potassium trifluoro(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)borate 1245906-72-2 C3H3BF3KN2S
(5-甲基-1,3,4-噻二唑-2-基)三氟硼酸钾
(5-甲基-1,2,4-噁唑-3-基)甲醇 (5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)methanol 25977-23-5 C4H6N2O2
(5-甲基-1,2,4-噁唑-3-基)甲醇
(5-溴甲基吡啶基)哌啶 5-bromo-2-(1-piperidinylcarbonyl)pyridine 934000-33-6 C11H13BrN2O
(5-溴甲基吡啶基)哌啶
(5-溴噻唑-2-基)甲醇 (5-bromothiazol-2-yl)methanol 911052-85-2 C4H4BrNOS
(5-溴噻唑-2-基)甲醇
(5-溴噻吩-2-基)甲胺盐酸盐 (5-bromo-2-thienyl)methanamine hydrochloride 1001414-56-7 C5H6BrNS*ClH
(5-溴噻吩-2-基)甲胺盐酸盐
(5-溴嘧啶-2-基)苯胺 (5-bromo-pyrimidin-2-yl)-phenyl-amine 886365-88-4 C10H8BrN3
(5-溴嘧啶-2-基)苯胺
(5-溴嘧啶-2-基)氨基甲酸叔丁酯 tert-butyl (5-bromopyrimidin-2-yl)carbamate 883231-23-0 C9H12BrN3O2
(5-溴嘧啶-2-基)氨基甲酸叔丁酯
(5-溴嘧啶-2-基)乙酸 2-(5-bromopyrimidin-2-yl)acetic acid 1134327-93-7 C6H5BrN2O2
(5-溴嘧啶-2-基)乙酸
(5-溴吡啶-3-基)氨基甲酸叔丁酯 tert-butyl (5-bromopyridin-3-yl)carbamate 361550-43-8 C10H13BrN2O2
(5-溴吡啶-3-基)氨基甲酸叔丁酯
(5-溴吡啶-2-基)甲基氨基甲酸叔丁酯 5-bromo-2-(N-methyl-N-(t-butoxycarbonyl)amino)pyridine 227939-01-7 C11H15BrN2O2
(5-溴吡啶-2-基)甲基氨基甲酸叔丁酯
(5-溴-6-甲基-2-吡啶基)甲醇 (5-bromo-6-methylpyridin-2-yl)methanol 137778-11-1 C7H8BrNO
(5-溴-6-甲基-2-吡啶基)甲醇
(5-溴-4-嘧啶)苯基甲酮 4-benzoyl-5-bromopyrimidine 225794-32-1 C11H7BrN2O
(5-溴-4-嘧啶)苯基甲酮
(5-溴-2-氯苯基)[4-[[(3S)-四氢-3-呋喃基]氧基]苯基]甲酮 (S)-(5-bromo-2-chlorophenyl)(4-((tetrahydrofuran-3-yl)oxy)phenyl)methanone 915095-84-0 C17H14BrClO3
(5-溴-2-氯苯基)[4-[[(3S)-四氢-3-呋喃基]氧基]苯基]甲酮
(5-溴-2-氯-3-吡啶)甲醇 (5-bromo-2-chloropyridin-3-yl)methanol 742100-75-0 C6H5BrClNO
(5-溴-2-氯-3-吡啶)甲醇
(5-溴-2-噻吩基)乙酸 5-bromo-2-thienylacetic acid 71637-38-2 C6H5BrO2S
(5-溴-2-噻吩基)乙酸
(5-溴-2-嘧啶基)甲醇 (5-bromopyrimidin-2-yl)methanol 22433-12-1 C5H5BrN2O
(5-溴-2-嘧啶基)甲醇
(5-溴-1H-吲唑-3-基)甲醇 (5-bromo-1H-indazol-3-yl)methanol 705264-93-3 C8H7BrN2O
(5-溴-1H-吲唑-3-基)甲醇
(5-溴-1H-吲哚-3-基)-乙酸甲酯 methyl 2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)acetate 117235-22-0 C11H10BrNO2
(5-溴-1H-吲哚-3-基)-乙酸甲酯
(5-溴-1-苯并噻吩-2-基)硼酸 5-bromobenzo[b]thiophene-2-boronic acid 884010-25-7 C8H6BBrO2S
(5-溴-1-苯并噻吩-2-基)硼酸
(5-溴-1-苯并呋喃-2-基)甲醇 (5-bromobenzofuran-2-yl)methanol 38220-77-8 C9H7BrO2
(5-溴-1-苯并呋喃-2-基)甲醇
(5-氰基吡啶-3-基)-甲醇 5-(hydroxymethyl)nicotinonitrile 135124-71-9 C7H6N2O
(5-氰基吡啶-3-基)-甲醇
(5-氯吡嗪-2-基)甲醇 (5-chloropyrazin-2-yl)methanol 72788-94-4 C5H5ClN2O
(5-氯吡嗪-2-基)甲醇
(5-氯吡啶-3-基)甲胺 (5-chloropyridin-3-yl)methanamine 138402-36-5 C6H7ClN2
(5-氯吡啶-3-基)甲胺
(5-氯吡啶-2-基)甲胺双盐酸盐 (5-Chloropyridin-2-yl)methanamine dihydrochloride 1257535-54-8 C6H9Cl3N2
(5-氯吡啶-2-基)甲胺双盐酸盐
(5-氯-2-吡啶基)甲醇 (5-chloro-2-pyridinyl)methanol 209526-98-7 C6H6ClNO
(5-氯-2-吡啶基)甲醇
(5-氯-1H-吲哚-2-基)甲醇 (5-chloro-1H-indol-2-yl)methanol 53590-47-9 C9H8ClNO
(5-氯-1H-吲哚-2-基)甲醇
(5-氨基-4H-[1,2,4]噻唑-3-基)-乙酸 2-(5-amino-1H-1,2,4-triazol-3-yl)acetic acid 143832-52-4 C4H6N4O2
(5-氨基-4H-[1,2,4]噻唑-3-基)-乙酸
(5-氨基-2-氯吡啶-3-基)三氟硼酸钾 Potassium (5-amino-2-chloropyridin-3-yl)trifluoroborate 1245906-63-1 C5H4BClF3KN2
(5-氨基-2-氯吡啶-3-基)三氟硼酸钾
(5-氨基-1H-苯并咪唑-2-基)甲醇 5-Amino-2-hydroxymethyl-benzimidazol 294656-36-3 C8H9N3O
(5-氨基-1H-苯并咪唑-2-基)甲醇
(5-氨基-1H-1,2,4-噻唑-3-基)甲醇 (5-amino-1<i>H</i>-[1,2,4]triazol-3-yl)-methanol; glycolate 63870-39-3 C2H4O3*C3H6N4O
(5-氨基-1H-1,2,4-噻唑-3-基)甲醇
(5-氟吡啶-3-基)甲醇 (5-fluoropyridin-3-yl)methanol 22620-32-2 C6H6FNO
(5-氟吡啶-3-基)甲醇
(5-氟吡啶-2-基)硼酸 (5-fluoropyridin-2-yl)boronic acid 946002-10-4 C5H5BFNO2
(5-氟吡啶-2-基)硼酸
(5-氟吡啶-2-基)甲胺 (5-fluoropyridin-2-yl)methanamine 561297-96-9 C6H7FN2
(5-氟吡啶-2-基)甲胺
(5-氟-嘧啶-2-基)-乙酸 (5-Fluoropyrimidin-2-yl)acetic acid 1196145-38-6 C6H5FN2O2
(5-氟-嘧啶-2-基)-乙酸
(5-氟-1H-吲唑-3-基)-乙酸 2-(5-Fluoro-1H-indazol-3-YL)acetic acid 885271-22-7 C9H7FN2O2
(5-氟-1H-吲唑-3-基)-乙酸
(5-三氟甲基吡啶-2-基)甲醇 (5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)methanol 31181-84-7 C7H6F3NO
(5-三氟甲基吡啶-2-基)甲醇
(5-(三氟甲基)吡啶-3-基)氨基甲酸叔丁酯 tert-butyl N-[5-(trifluoromethyl)-3-pyridyl]carbamate 1187055-61-3 C11H13F3N2O2
(5-(三氟甲基)吡啶-3-基)氨基甲酸叔丁酯
(5-(三氟甲基)吡啶-2-基)甲胺 (5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)methanamine 164341-39-3 C7H7F3N2
(5-(三氟甲基)吡啶-2-基)甲胺
(5-(4-氟苯基)噻吩-2-基)(5-碘-2-甲基苯基)甲酮 (5-(4-fluorophenyl)thiophen-2-yl)(5-iodo-2-methylphenyl)methanone 1071929-08-2 C18H12FIOS
(5-(4-氟苯基)噻吩-2-基)(5-碘-2-甲基苯基)甲酮
(5-(4,6-二甲基嘧啶-2-基)六氢吡咯并[3,4-C]吡咯-2(1H)-基)(2-氟-6-(2H-1,2,3-三唑-2-基)苯基)甲酮 seltorexant 1293281-49-8 C21H22FN7O
(5-(4,6-二甲基嘧啶-2-基)六氢吡咯并[3,4-C]吡咯-2(1H)-基)(2-氟-6-(2H-1,2,3-三唑-2-基)苯基)甲酮
(5,6-二甲氧基吡啶-2-基)甲醇 (5,6-dimethoxypyridin-2-yl)methanol 59081-38-8 C8H11NO3
(5,6-二甲氧基吡啶-2-基)甲醇
(4S,6S)-5,6-二氢-4-羟基-6-甲基噻吩并[2,3-b]噻喃-7,7-二氧化物 4H-thieno[2,3-b]thiopyran-4-ol-5,6-dihydro-6-methyl-7,7-dioxide 147086-81-5 C8H10O3S2
(4S,6S)-5,6-二氢-4-羟基-6-甲基噻吩并[2,3-b]噻喃-7,7-二氧化物
(4S,5S)-3,3-二氟-4-羟基-5-(羟基甲基)二氢-2(3H)-呋喃酮 (4S,5S)-3,3-difluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)dihydro-2(3H)-furanone 166275-25-8 C5H6F2O4
(4S,5S)-3,3-二氟-4-羟基-5-(羟基甲基)二氢-2(3H)-呋喃酮
(4S,5S)-2-(((4S,5S)-1,3-二甲基-4,5-二苯基咪唑烷-2-亚基)氨基)- (S,S)-tetraphenyl-tetramethyl-pentanidium chloride 1268449-00-8 C34H36N5*Cl
(4S,5S)-2-(((4S,5S)-1,3-二甲基-4,5-二苯基咪唑烷-2-亚基)氨基)-
(4S,5S)-1,2-二噻烷-4,5-二醇 trans-1,2-dithiane-4,5-diol 37031-12-2 C4H8O2S2
(4S,5S)-1,2-二噻烷-4,5-二醇