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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
(6R)-5,6-二氢-3,6-二甲基-2(4H)-苯并呋喃酮 dehydromenthofurolactone 75640-26-5 C10H12O2
(6R)-5,6-二氢-3,6-二甲基-2(4H)-苯并呋喃酮
(6CI,9CI)-2-甲基-3-吡啶乙腈 (2-methylpyridin-3-yl)acetonitrile 101166-73-8 C8H8N2
(6CI,9CI)-2-甲基-3-吡啶乙腈
(6CI,8CI,9CI)-5-乙基嘧啶 5-Ethylpyrimidine 25193-94-6 C6H8N2
(6CI,8CI,9CI)-5-乙基嘧啶
(6CI,7CI,8CI,9CI)-4-甲基喹唑啉 4-methylquinazoline 700-46-9 C9H8N2
(6CI,7CI,8CI,9CI)-4-甲基喹唑啉
(6CI)-4-丁基-6-甲基嘧啶 4-butyl-6-methyl-pyrimidine 114425-76-2 C9H14N2
(6CI)-4-丁基-6-甲基嘧啶
(6-羧基吡啶-3-基)三氟硼酸钾 Potassium (6-carboxypyridin-3-yl)trifluoroborate 1245906-66-4 C6H4BF3KNO2
(6-羧基吡啶-3-基)三氟硼酸钾
(6-甲酰基吡啶-3-基)三氟硼酸钾 potassium (6-formylpyridin-3-yl)trifluoroborate 1245906-61-9 C6H4BF3NO*K
(6-甲酰基吡啶-3-基)三氟硼酸钾
(6-甲酰基吡啶-2-基)氨基甲酸叔丁酯 tert-butyl (6-formylpyridin-2-yl)carbamate 956523-98-1 C11H14N2O3
(6-甲酰基吡啶-2-基)氨基甲酸叔丁酯
(6-甲氧基吡啶-3-基)甲基胺 (6-methoxypyridin-3-yl)methanamine 262295-96-5 C7H10N2O
(6-甲氧基吡啶-3-基)甲基胺
(6-甲基哌啶-3-基)甲醇 (6-methylpiperidin-3-yl)methanol 278789-37-0 C7H15NO
(6-甲基哌啶-3-基)甲醇
(6-甲基吡啶-2-基)甲基乙酸酯 2-acetoxymethyl-6-methylpyridine 13287-64-4 C9H11NO2
(6-甲基吡啶-2-基)甲基乙酸酯
(6-甲基-1H-苯并咪唑-2-基)甲醇 (5-methyl-1H-benzoimidazol-2-yl)methanol 20034-02-0 C9H10N2O
(6-甲基-1H-苯并咪唑-2-基)甲醇
(6-溴咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)苯基甲酮 (6-bromoimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)(phenyl)methanone 1284293-40-8 C14H9BrN2O
(6-溴咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)苯基甲酮
(6-溴咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲醇 (6-bromoimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-methanol 136117-71-0 C8H7BrN2O
(6-溴咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲醇
(6-溴吡啶-2-基)乙腈 2-(6-bromopyridin-2-yl)acetonitrile 112575-11-8 C7H5BrN2
(6-溴吡啶-2-基)乙腈
(6-溴-吡啶-3-基)-乙腈 2-(6-bromopyridin-3-yl)acetonitrile 144873-99-4 C7H5BrN2
(6-溴-吡啶-3-基)-乙腈
(6-溴-2-吡啶基)(1-甲基-4-哌啶基)甲酮 (6-bromopyridin-2-yl)(1-methylpiperidin-4-yl)methanone 613678-08-3 C12H15BrN2O
(6-溴-2-吡啶基)(1-甲基-4-哌啶基)甲酮
(6-氯嘧啶-4-基)苯胺 (6-chloropyrimidin-4-yl)phenylamine 69591-19-1 C10H8ClN3
(6-氯嘧啶-4-基)苯胺
(6-氯嘧啶-4-基)甲醇 (6-chloropyrimidin-4-yl)methanol 1025351-41-0 C5H5ClN2O
(6-氯嘧啶-4-基)甲醇
(6-氯哒嗪-3-基)二甲基胺 3-Chlor-6-dimethylaminopyridazin 7145-60-0 C6H8ClN3
(6-氯哒嗪-3-基)二甲基胺
(6-氯咪唑并[1,2-b]吡嗪-3-基)苯基-甲酮 (6-chloroimidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl)(phenyl)methanone 90734-72-8 C13H8ClN3O
(6-氯咪唑并[1,2-b]吡嗪-3-基)苯基-甲酮
(6-氯吡嗪-2-基)甲基氨基甲酸叔丁酯 tert-butyl ((6-chloropyrazin-2-yl)methyl)carbamate 1187222-00-9 C10H14ClN3O2
(6-氯吡嗪-2-基)甲基氨基甲酸叔丁酯
(6-氯吡啶-3-基)(氧基)乙酸乙酯 Ethyl 6-chloro-3-pyridylglyoxylate 902837-55-2 C9H8ClNO3
(6-氯吡啶-3-基)(氧基)乙酸乙酯
(6-氯-吡啶3-基)乙酸 2-(6-chloropyridin-3-yl)acetic acid 39891-13-9 C7H6ClNO2
(6-氯-吡啶3-基)乙酸
(6-氯-5-甲基吡啶-3-基)甲胺 (6-chloro-5-methylpyridin-3-yl)methanamine 1256824-90-4 C7H9ClN2
(6-氯-5-甲基吡啶-3-基)甲胺
(6-氯-4-碘-3-吡啶)-氨基甲酸-1,1-二甲基乙酯 tert-butyl (6-chloro-4-iodopyridin-3-yl)carbamate 400777-00-6 C10H12ClIN2O2
(6-氯-4-碘-3-吡啶)-氨基甲酸-1,1-二甲基乙酯
(6-氯-3-硝基-吡啶-2-基)-乙腈 (6-Chloro-3-nitro-pyridin-2-yl)acetonitrile 123846-69-5 C7H4ClN3O2
(6-氯-3-硝基-吡啶-2-基)-乙腈
(6-氯-3-吡啶)-4-吗啉甲酮 4-[(6-chloro-3-pyridinyl)carbonyl]morpholine 64614-49-9 C10H11ClN2O2
(6-氯-3-吡啶)-4-吗啉甲酮
(6-氯-2-三氟甲基嘧啶-4-基)二甲基-胺 6-chloro-N,N-dimethyl-2-(trifluoromethyl)pyrimidin-4-amine 866648-53-5 C7H7ClF3N3
(6-氯-2-三氟甲基嘧啶-4-基)二甲基-胺
(6-氨基吡啶-2-基)乙酸乙酯 ethyl 2-(6-amino-pyridin-2-yl)acetate 71469-82-4 C9H12N2O2
(6-氨基吡啶-2-基)乙酸乙酯
(6-氨基-5-溴吡啶-3-基)甲醇 (6-amino-5-bromopyridin-3-yl)methanol 1027785-19-8 C6H7BrN2O
(6-氨基-5-溴吡啶-3-基)甲醇
(6-氟吡啶-3-基)三氟硼酸钾 Potassium trifluoro(6-fluoropyridin-3-yl)borate 1111732-94-5 C5H3BF4KN
(6-氟吡啶-3-基)三氟硼酸钾
(6-异丙基-2-甲氧基吡啶-3-基)硼酸 (6-isopropyl-2-methoxypyridin-3-yl)boronic acid 477598-24-6 C9H14BNO3
(6-异丙基-2-甲氧基吡啶-3-基)硼酸
(6-Tert-丁氧基羰基氨基-吡啶-2-基)-乙酸 6-tert-butoxycarbonylamino-2-pyridylacetic acid 408367-22-6 C12H16N2O4
(6-Tert-丁氧基羰基氨基-吡啶-2-基)-乙酸
(6-(1H-吡唑-1-基)吡啶-3-基)甲醇 (6-(1H-pyrazol-1-yl)pyridin-3-yl)methanol 748796-38-5 C9H9N3O
(6-(1H-吡唑-1-基)吡啶-3-基)甲醇
(5Z)-5-[(4-氟-2-羟基苯基)亚甲基]-2-(四氢-1-(2H)-哒嗪基)-4(5H)-噻唑酮 (5Z)-2-(1,2-diazinan-1-yl)-5-[(4-fluoro-2-hydroxyphenyl)methylidene]-4,5-dihydro-1,3-thiazol-4-one 1181081-71-9 C14H14FN3O2S
(5Z)-5-[(4-氟-2-羟基苯基)亚甲基]-2-(四氢-1-(2H)-哒嗪基)-4(5H)-噻唑酮
(5S,6R)-5,6-二苯基吗啉-2-酮 cis-5,6-Diphenyl-morpholon-2 18322-43-5 C16H15NO2
(5S,6R)-5,6-二苯基吗啉-2-酮
(5S)-7-[4-(4-氟苯基)-6-异丙基-2-(N-甲基-N-甲磺酰基)嘧啶-5-yl]-5-羟基-3-氧代-6(E)-庚烯酸乙酯 (S,E)-ethyl 7-(4-(4-fluorophenyl)-6-isopropyl-2-(N-methylmethylsulfonamido)pyrimidin-5-yl)-5-hydroxy-3-oxohept-6-enoate 901765-36-4 C24H30FN3O6S
(5S)-7-[4-(4-氟苯基)-6-异丙基-2-(N-甲基-N-甲磺酰基)嘧啶-5-yl]-5-羟基-3-氧代-6(E)-庚烯酸乙酯
(5S)-5-苯基-2-吗啉酮盐酸盐 5-phenylmorpholine-2-one hydrochloride 491833-36-4 C10H11NO2*ClH
(5S)-5-苯基-2-吗啉酮盐酸盐
(5S)-5-(羟甲基)-1,3-恶唑烷-2-酮 (S)-5-(hydroxymethyl)-1,3-oxazolidin-2-one 7517-99-9 C4H7NO3
(5S)-5-(羟甲基)-1,3-恶唑烷-2-酮
(5S)-4,5-O-(1-甲基亚乙基)-1-C-4-吗啉基-D-戊二醛-5,2-呋喃木糖 ((3aS,5R,6S,6aS)-6-hydroxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)(morpholino)methanone 1103738-19-7 C12H19NO6
(5S)-4,5-O-(1-甲基亚乙基)-1-C-4-吗啉基-D-戊二醛-5,2-呋喃木糖
(5S)-()-2,2,3-三甲基-5-苄基-4-咪唑啉酮 (5S)-5-benzyl-2,2,3-trimethylimidazolidin-4-one 132278-63-8 C13H18N2O
(5S)-()-2,2,3-三甲基-5-苄基-4-咪唑啉酮
(5R)-5-(2,2-二甲基-4H-1,3-苯并二氧杂环己-6-基)-1,3-恶唑烷-2-酮 (5R)-5-(2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-6-yl)-1,3-oxazolidin-2-one 452339-73-0 C13H15NO4
(5R)-5-(2,2-二甲基-4H-1,3-苯并二氧杂环己-6-基)-1,3-恶唑烷-2-酮
(5R)-3-[3-氟-4-(4-吗啡啉基)苯基]-5-羟甲基-2-恶唑烷酮 (R)-3-(3-fluoro-4-morpholinophenyl)-2-oxo-5-oxazolidinyl methanol 168828-82-8 C14H17FN2O4
(5R)-3-[3-氟-4-(4-吗啡啉基)苯基]-5-羟甲基-2-恶唑烷酮
(5CI)-3,5-二氨基喹啉 quinoline-3,5-diyldiamine 874498-26-7 C9H9N3
(5CI)-3,5-二氨基喹啉
(5-苯基异恶唑-3-基)甲胺 (5-phenylisoxazol-3-yl)methanamine 154016-47-4 C10H10N2O
(5-苯基异恶唑-3-基)甲胺
(5-苯基异噁唑-3-基)甲醇 (5-phenylisoxazol-3-yl)methanol 1619-37-0 C10H9NO2
(5-苯基异噁唑-3-基)甲醇
(5-甲氧基-2-甲基-1H-吲哚-3-基)-乙酸乙酯 ethyl 2-(5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)acetate 17536-38-8 C14H17NO3
(5-甲氧基-2-甲基-1H-吲哚-3-基)-乙酸乙酯
(5-甲基硫-3-吡啶硫代)甲基硼酸 (5-(Methylthio)pyridin-3-ylthio)methylboronic acid 913835-66-2 C7H10BNO2S2
(5-甲基硫-3-吡啶硫代)甲基硼酸
(5-甲基嘧啶-4-基)甲胺 (5-methylpyrimidin-4-yl)methanamine 75985-23-8 C6H9N3
(5-甲基嘧啶-4-基)甲胺