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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
(1H-吲哚-3-基)-1-丙胺 Homotryptamine 6245-89-2 C11H14N2
(1H-吲哚-3-基)-1-丙胺
(1H-吲哚-3-基)(2,2,3,3-四甲基环丙基)甲酮 (1H-indol-3-yl)(2,2,3,3-tetramethylcyclopropyl)methanone 895152-66-6 C16H19NO
(1H-吲哚-3-基)(2,2,3,3-四甲基环丙基)甲酮
(11bR)-2-(环己基羰基)-1,2,3,6,7,11B-六氢-4H-吡嗪并[2,1-a]异喹啉-4-酮 (R)-praziquantel 57452-98-9 C19H24N2O2
(11bR)-2-(环己基羰基)-1,2,3,6,7,11B-六氢-4H-吡嗪并[2,1-a]异喹啉-4-酮
(1-苯基吡咯烷-3-基)甲醇 (1-Phenylpyrrolidin-3-yl)methanol 99858-80-7 C11H15NO
(1-苯基吡咯烷-3-基)甲醇
(1-苯基乙烯基)磷酸 1-phenylvinylphosphonic acid 3220-50-6 C8H9O3P
(1-苯基乙烯基)磷酸
(1-苯基-4-哌啶基)甲醇 (1-phenylpiperidin-4-yl)methanol 697306-45-9 C12H17NO
(1-苯基-4-哌啶基)甲醇
(1-苄基哌嗪-2-基)甲醇 (1-benzyl-piperazin-2-yl)-methanol 476493-27-3 C12H18N2O
(1-苄基哌嗪-2-基)甲醇
(1-苄基哌啶-4-基)乙酸乙酯 ethyl 2-(1-benzylpiperidine-4-ylidene)acetate 40110-55-2 C16H21NO2
(1-苄基哌啶-4-基)乙酸乙酯
(1-苄基-1H-咪唑-2-基)甲醇盐酸盐 1-benzyl-2-(hydroxymethyl)imidazole hydrochloride 5272-57-1 C11H12N2O*ClH
(1-苄基-1H-咪唑-2-基)甲醇盐酸盐
(1-苄基-1,2,3,6-四氢吡啶-4-基)甲醇 (1-benzyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)methanol 158984-76-0 C13H17NO
(1-苄基-1,2,3,6-四氢吡啶-4-基)甲醇
(1-甲基哌啶-3-基)2-羟基-2,2-二(苯基)乙酸酯 3-Hydroxy-N-methyl-piperidin-benzilsaeure-ester 3321-80-0 C20H23NO3
(1-甲基哌啶-3-基)2-羟基-2,2-二(苯基)乙酸酯
(1-甲基吡啶-1-鎓-3-基)N,N-二甲基氨基甲酸酯 pyridostigmine 155-97-5 C9H13N2O2
(1-甲基吡啶-1-鎓-3-基)N,N-二甲基氨基甲酸酯
(1-甲基-6-吲哚基)甲醇 (1-methyl-1H-indol-6-yl)methanol 199590-00-6 C10H11NO
(1-甲基-6-吲哚基)甲醇
(1-甲基-4-哌啶基)[3-[2-(3-氯苯基)乙基]吡啶-2-基]甲酮盐酸盐 (1-methyl-4-piperidinyl)<3-<2-(3-chlorophenyl)ethyl>-2-pyridinyl>methanone hydrochloride 119770-60-4 C20H23ClN2O*ClH
(1-甲基-4-哌啶基)[3-[2-(3-氯苯基)乙基]吡啶-2-基]甲酮盐酸盐
(1-甲基-1H-咪唑-4-基)甲醇 (1-methylimidazol-4-yl)methanol 17289-25-7 C5H8N2O
(1-甲基-1H-咪唑-4-基)甲醇
(1-甲基-1H-[1,2,4]噻唑-3-基)-甲醇 (1-methyl-1H-[1,2,4]-triazol-3-yl)methanol 135242-93-2 C4H7N3O
(1-甲基-1H-[1,2,4]噻唑-3-基)-甲醇
(1-环辛基)哌嗪 1-cyclooctylpiperazine 21043-43-6 C12H24N2
(1-环辛基)哌嗪
(1-烯丙基-1H-苯并咪唑-2-基)甲醇 (1-allyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methanol 300706-95-0 C11H12N2O
(1-烯丙基-1H-苯并咪唑-2-基)甲醇
(1-氧代吡啶-1-鎓-2-基)甲醇 2-(hydroxymethyl)pyridine 1-oxide 10242-36-1 C6H7NO2
(1-氧代吡啶-1-鎓-2-基)甲醇
(1-吡咯)乙腈 N-cyanomethyl pyrrolidine 29134-29-0 C6H10N2
(1-吡咯)乙腈
(1-乙基-1H-苯并咪唑-2-基)甲醇 (1-ethyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methanol 21269-78-3 C10H12N2O
(1-乙基-1H-苯并咪唑-2-基)甲醇
(1-((苄氧基)羰基)-1,2,3,6-四氢吡啶-4-基)硼酸 (1-((benzyloxy)carbonyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)boronic acid 1251537-33-3 C13H16BNO4
(1-((苄氧基)羰基)-1,2,3,6-四氢吡啶-4-基)硼酸
(1-((二甲氨基)甲基)环丙基)甲醇 (1-((dimethylamino)methyl)cyclopropyl)methanol 39943-41-4 C7H15NO
(1-((二甲氨基)甲基)环丙基)甲醇
(1,5-二甲基-1H-吡咯-3-基)甲胺 (1,5-dimethyl-1H-pyrazol-3-yl)methylamine 423768-52-9 C6H11N3
(1,5-二甲基-1H-吡咯-3-基)甲胺
(1,3-苯并噻唑-2-硫基)乙酸 2-benzthiazole thioacetic acid 6295-57-4 C9H7NO2S2
(1,3-苯并噻唑-2-硫基)乙酸
(1,3-二甲基-5-羟甲基-1H-吡唑 (1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-yl)methanol 57012-20-1 C6H10N2O
(1,3-二甲基-5-羟甲基-1H-吡唑
(1,1-二氧化-2,3-二氢噻吩-3-基)乙酸 1,1-dioxo-2-thiolen-4-ylacetic acid 17236-25-8 C6H8O4S
(1,1-二氧化-2,3-二氢噻吩-3-基)乙酸
(1'R,3r)-(+)-1-(1'-苯基乙基)-5-氧代-3-吡咯烷羧酸 (3R)-1-((R)-1-phenylethyl)-5-oxo-3-pyrrolidinecarboxylic acid 99735-43-0 C13H15NO3
(1'R,3r)-(+)-1-(1'-苯基乙基)-5-氧代-3-吡咯烷羧酸
(-)-荷包牡丹碱甲氯化物 (-)-Bicuculline methochloride 53552-05-9 C21H20ClNO6
(-)-荷包牡丹碱甲氯化物
(-)-苯并四咪唑 (S)-BTM 950194-37-3 C15H12N2S
(-)-苯并四咪唑
(-)-异长叶醇 (-)-Isolongifolol 1139-17-9 C15H26O
(-)-异长叶醇
(-)-二氢槲皮素 (-)-taxifolin 111003-33-9 C15H12O7
(-)-二氢槲皮素
(-)-2-氰-6-苯基恶唑哌啶 (-)-2-cyano-6-phenyloxazolopiperidine 88056-92-2 C14H16N2O
(-)-2-氰-6-苯基恶唑哌啶
(-)-1-[(4-氯苯基)苯甲基]哌嗪 (R)-1-((4-chlorophenyl)(phenyl)methyl)piperazine 300543-56-0 C17H19ClN2
(-)-1-[(4-氯苯基)苯甲基]哌嗪
(-)-(S)-N-(5-氨基-2-甲基-3-苯基-l,2-二氢吡啶并[3,4-b]吡嗪-7-基)氨基甲酸乙酯 ethyl <(S)-5-amino-1,2-dihydro-2-methyl-3-phenylpyrido<3,4-b>pyrazin-7-yl>carbamate 122332-18-7 C17H19N5O2
(-)-(S)-N-(5-氨基-2-甲基-3-苯基-l,2-二氢吡啶并[3,4-b]吡嗪-7-基)氨基甲酸乙酯
(-)-(5aS,10bR)-5a,10b-二氢-2-(2,4,6-三甲基苯基)-4H,6H-茚并[2,1-b][1,2,4]三唑[4,3-d][1,4]氯化恶唑鎓一水合物 N-mesityl-indeno-[2,1-b]triazolo[4,3-d][1,4]oxazinium salt 919102-70-8 C21H22N3O*Cl
(-)-(5aS,10bR)-5a,10b-二氢-2-(2,4,6-三甲基苯基)-4H,6H-茚并[2,1-b][1,2,4]三唑[4,3-d][1,4]氯化恶唑鎓一水合物
(+/-)-异米喔斯明 3-(3,4-dihydro-2H-pyrrol-2-yl)-pyridine 53844-46-5 C9H10N2
(+/-)-异米喔斯明
(+/-)-1-苯甲氧基羰基-4-Boc-哌嗪-2-羧酸 1-((benzyloxy)carbonyl)-4-(tert-butoxycarbonyl)piperazine-2-carboxylic acid 126937-41-5 C18H24N2O6
(+/-)-1-苯甲氧基羰基-4-Boc-哌嗪-2-羧酸
(+/-) 3-乙基-3-(4-吡啶)-2,6-哌啶二酮 rogletimide 92788-10-8 C12H14N2O2
(+/-) 3-乙基-3-(4-吡啶)-2,6-哌啶二酮
(+)-高丽槐素 maackiain 23513-53-3 C16H12O5
(+)-高丽槐素
(+)-紫苏醛 L-perillaldehyde 5503-12-8 C10H14O
(+)-紫苏醛
(+)-欧沃豪斯邻位羟基内醚®二聚物 <2R,2'R-(2α,2'α,3aα,3a'α,4α,4'α,7α,7'α,7aα,7a'α)>-2,2'-Oxybis(2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydro-7,8,8-trimethyl-4,7-methanobenzofuran) 87248-50-8 C24H38O3
(+)-欧沃豪斯邻位羟基内醚®二聚物
(+)-2-吡咯烷酮-5-甲酸薄荷酯 (-)-Menthyl (+)-2-pyrrolidone-5-carboxylate 68127-22-0 C15H25NO3
(+)-2-吡咯烷酮-5-甲酸薄荷酯
(+)-1,2-双((2S,5S)-2,5-二甲基磷烷)苯 1,2-bis((2S,5S)-2,5-dimethylphospholano)benzene 136735-95-0 C18H28P2
(+)-1,2-双((2S,5S)-2,5-二甲基磷烷)苯
(+)-(6R)-2,6-二氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻唑 (R)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]thiazole-2,6-diamine 106092-11-9 C7H11N3S
(+)-(6R)-2,6-二氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻唑
((Z)-1-丙烯基)-硼酸频哪醇酯 (Z)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(prop-1-en-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane 83947-59-5 C9H17BO2
((Z)-1-丙烯基)-硼酸频哪醇酯
((6-氨基吡啶-3-基)甲基)氨基甲酸叔丁酯 tert-butyl N-[(6-aminopyridin-3-yl)methyl]carbamate 400720-77-6 C11H17N3O2
((6-氨基吡啶-3-基)甲基)氨基甲酸叔丁酯
((4S,5S)-4-甲基-5-苯基-2-恶唑烷酮 (4S,5S)-4-methyl-5-phenyl-oxazolidin-2-one 17097-67-5 C10H11NO2
((4S,5S)-4-甲基-5-苯基-2-恶唑烷酮
((2S,4R)-1-苄基-4-氟吡咯烷-2-基)甲醇 [(2S,4R)-1-benzyl-4-fluoropyrrolidin-2-yl]methanol 1318129-07-5 C12H16FNO
((2S,4R)-1-苄基-4-氟吡咯烷-2-基)甲醇
((2R,3s,4r)-3,4-双(苄氧基)-5-甲氧基四氢呋喃-2-基)甲醇 methyl 2,3-Di-O-benzyl-D-xylofuranoside 220509-10-4 C20H24O5
((2R,3s,4r)-3,4-双(苄氧基)-5-甲氧基四氢呋喃-2-基)甲醇