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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
(2a,3a,5a,16b,17b)-2,3-环氧-16-(1-吡咯烷基)雄甾烷-17-醇 2α,3α-epoxy-16β-(1-pyrrolidinyl)-5α-androstane-17β-ol 119302-19-1 C23H37NO2
(2a,3a,5a,16b,17b)-2,3-环氧-16-(1-吡咯烷基)雄甾烷-17-醇
(2Z,6E)-3,7,11-三甲基十二碳-2,6,10-三烯-1-醇 (2Z,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-ol 3790-71-4 C15H26O
(2Z,6E)-3,7,11-三甲基十二碳-2,6,10-三烯-1-醇
(2S,6S)-2,6-二甲基哌嗪-1-羧酸叔丁酯 tert-butyl (2S,6S)-2,6-dimethylpiperazine-1-carboxylate 574007-66-2 C11H22N2O2
(2S,6S)-2,6-二甲基哌嗪-1-羧酸叔丁酯
(2S,6S)-2,6-二甲基哌嗪 (2S,6S)-2,6-dimethylpiperazine 402832-69-3 C6H14N2
(2S,6S)-2,6-二甲基哌嗪
(2S,6S)-2,6-二甲基吗啉 (2S,6S)-2,6-dimethylmorpholine 276252-73-4 C6H13NO
(2S,6S)-2,6-二甲基吗啉
(2S,6R)-6-氨基-2-(2-噻吩基)-1,4-硫氮杂卓-5-酮 (2S,6R)-6-Amino-2-thiophen-2-yl-[1,4]thiazepan-5-one 110221-26-6 C9H12N2OS2
(2S,6R)-6-氨基-2-(2-噻吩基)-1,4-硫氮杂卓-5-酮
(2S,5r)-1-boc-2,5-二甲基哌嗪 tert-butyl (2S,5R)-2,5-dimethylpiperazine-1-carboxylate 548762-66-9 C11H22N2O2
(2S,5r)-1-boc-2,5-二甲基哌嗪
(2S,5S)-N-Boc-5-甲基吡咯烷-2-甲酸 (2S,5S)-5-methyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 334769-80-1 C11H19NO4
(2S,5S)-N-Boc-5-甲基吡咯烷-2-甲酸
(2S,5S)-5-羟基哌啶-2-甲酸盐酸盐 (2S,5S)-5-hydroxypiperidine-2-carboxylic acid hydrochloride 154307-84-3 C6H11NO3*ClH
(2S,5S)-5-羟基哌啶-2-甲酸盐酸盐
(2S,5S)-5-羟基哌啶-2-甲酸 (2S,5S)-5-hydroxypiperidine-2-carboxylic acid 63088-78-8 C6H11NO3
(2S,5S)-5-羟基哌啶-2-甲酸
(2S,5S)-2,5-二甲基吡咯烷盐酸盐 (2S,5S)-2,5-dimethylpyrrolidine hydrochloride 138133-34-3 C6H13N*ClH
(2S,5S)-2,5-二甲基吡咯烷盐酸盐
(2S,5S)-(-)-5-苯基-3-甲基-2-(5-甲基-2-呋喃)-4-咪唑啉酮 (2S,5S)-5-benzyl-3-methyl-2-(5-methyl-furan-2-yl)-imidazolidin-4-one 415678-40-9 C16H18N2O2
(2S,5S)-(-)-5-苯基-3-甲基-2-(5-甲基-2-呋喃)-4-咪唑啉酮
(2S,5S)-(-)-2-叔丁基-3-甲基-5-苯基-4-咪唑啉酮 (2S,5S)-5-benzyl-2-(tert-butyl)-3-methylimidazolidin-4-one 346440-54-8 C15H22N2O
(2S,5S)-(-)-2-叔丁基-3-甲基-5-苯基-4-咪唑啉酮
(2S,5R)-5-氨基-2-甲基哌啶-1-甲酸苄酯盐酸盐 benzyl (2S,5R)-5-amino-2-methylpiperidine-1-carboxylate hydrochloride 1207853-23-3 C14H20N2O2*ClH
(2S,5R)-5-氨基-2-甲基哌啶-1-甲酸苄酯盐酸盐
(2S,4s)-1-(叔丁氧基羰基)-4-氰基吡咯烷-2-羧酸 (2S,4S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-cyanopyrrolidine-2-carboxylic acid 132622-71-0 C11H16N2O4
(2S,4s)-1-(叔丁氧基羰基)-4-氰基吡咯烷-2-羧酸
(2S,4r)-4-氨基-吡咯烷-2-羧酸双盐酸盐 (2S,4R)-4-Aminopyrrolidine-2-carboxylic acid dihydrochloride 16257-89-9 C5H12Cl2N2O2
(2S,4r)-4-氨基-吡咯烷-2-羧酸双盐酸盐
(2S,4S)-N-Boc-4-甲基吡咯烷-2-甲酸 N-tert-Butyloxycarbonyl-(2S,4S)-4-methylproline 364750-81-2 C11H19NO4
(2S,4S)-N-Boc-4-甲基吡咯烷-2-甲酸
(2S,4S)-3-苄氧羰基-4-甲基-2-苯基-1,3-恶唑啉-5-酮 benzyl (2S,4S)-4-methyl-5-oxo-2-phenyloxazolidine-3-carboxylate 171860-41-6 C18H17NO4
(2S,4S)-3-苄氧羰基-4-甲基-2-苯基-1,3-恶唑啉-5-酮
(2S,4S)-2-氨基甲酰基-4-氟吡咯烷-1-羧酸叔丁酯 tert-butyl (2S,4S)-2-carbamoyl-4-fluoropyrrolidine-1-carboxylate 426844-22-6 C10H17FN2O3
(2S,4S)-2-氨基甲酰基-4-氟吡咯烷-1-羧酸叔丁酯
(2S,4S)-1-(叔丁氧羰基)-4-(甲氧甲基)吡咯啉-2-羧酸 (2S,4S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-(methoxymethyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid 1378388-16-9 C12H21NO5
(2S,4S)-1-(叔丁氧羰基)-4-(甲氧甲基)吡咯啉-2-羧酸
(2S,4S)-1,2-二苄氧羰基-4-羟基吡咯烷 (2S,4S)-4-hydroxy-1,2-pyrrolidinedicarboxylic acid 1,2-bis(phenylmethyl ester) 132592-07-5 C20H21NO5
(2S,4S)-1,2-二苄氧羰基-4-羟基吡咯烷
(2S,4R)-N-Boc-4-甲基吡咯烷-2-甲酸 (2S,4R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-methylpyrrolidine-2-carboxylic acid 364750-80-1 C11H19NO4
(2S,4R)-N-Boc-4-甲基吡咯烷-2-甲酸
(2S,4R)-4-苯甲酰氨基-1-(2-((叔丁氧基羰基)氨基)乙酰基)吡咯烷-2-甲酸 (2S,4R)-4-benzamido-1-(2-(tert-butoxycarbonylamino)acetyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid 943134-34-7 C19H25N3O6
(2S,4R)-4-苯甲酰氨基-1-(2-((叔丁氧基羰基)氨基)乙酰基)吡咯烷-2-甲酸
(2S,4R)-2-(羟甲基)-4-(甲磺酰氧基)吡咯烷-1-羧酸叔丁酯 (2S,4R)-N-tetr-butoxycarbonyl-4-methanesulfonyloxy-2-hydroxymethylpyrrolidine 148017-07-6 C11H21NO6S
(2S,4R)-2-(羟甲基)-4-(甲磺酰氧基)吡咯烷-1-羧酸叔丁酯
(2S,4R)-1-叔丁氧羰基-4-氯吡咯烷-2-甲酸甲酯 methyl 1-(tert-butoxycarbonyl)-(4R)-chloro-(2S)-pyrrolidinylcarboxylate 317356-97-1 C11H18ClNO4
(2S,4R)-1-叔丁氧羰基-4-氯吡咯烷-2-甲酸甲酯
(2S,4R)-1-叔丁基4-甲基-4-苯甲酰基吡咯烷-1,2-二羧酸酯 1-tert-butyl 2-methyl (2S,4R)-4-benzamidopyrrolidine-1,2-dicarboxylate 943134-37-0 C18H24N2O5
(2S,4R)-1-叔丁基4-甲基-4-苯甲酰基吡咯烷-1,2-二羧酸酯
(2S,4R)-1-Boc-2-氰基-4-羟基吡咯烷 (2S,4R)-N-Boc-2-cyano-4-hydroxypyrrolidine 483366-12-7 C10H16N2O3
(2S,4R)-1-Boc-2-氰基-4-羟基吡咯烷
(2S,4R)-1-Boc-2-氨基甲酰基-4-羟基吡咯烷 tert-butyl (2S,4R)-2-carbamoyl-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate 109384-24-9 C10H18N2O4
(2S,4R)-1-Boc-2-氨基甲酰基-4-羟基吡咯烷
(2S,3s)-1-(2-甲基氨基-2-苯基-乙基)-吡咯烷-3-醇 (3S)-1-[(2S)-2-(methylamino)-2-phenylethyl]pyrrolidin-3-ol 142773-73-7 C13H20N2O
(2S,3s)-1-(2-甲基氨基-2-苯基-乙基)-吡咯烷-3-醇
(2S,3S,5S)-5-氨基-2-(N-((5-噻唑基)-甲氧羰基)氨基)-1,6-二苯基-3-羟基己烷 (2S,3S,5S)-5-Amino-2-(N-((5-thiazolyl)-methoxycarbonyl)amino)-3-hydroxy-1,6-diphenylhexane 144164-11-4 C23H27N3O3S
(2S,3S,5S)-5-氨基-2-(N-((5-噻唑基)-甲氧羰基)氨基)-1,6-二苯基-3-羟基己烷
(2S,3R)-N-苄氧羰基-2,3-二苯基吗啉-6-酮 (5R,6S)-4-(benzyloxycarbonyl)-5,6-diphenyl-2,3,5,6-tetrahydro-4H-1,4-oxazin-2-one 105228-46-4 C24H21NO4
(2S,3R)-N-苄氧羰基-2,3-二苯基吗啉-6-酮
(2S,3R)-N-叔丁氧羰基-2,3-二苯基吗啉-6-酮 (+/-)-tert-butyl 6-oxo-2,3-diphenyl-4-morpholinecarboxylate 112741-50-1 C21H23NO4
(2S,3R)-N-叔丁氧羰基-2,3-二苯基吗啉-6-酮
(2S,3R)-2-苯基吡咯烷-3-羧酸 (2S,3R)-2-phenylpyrrolidin-1-ium-3-carboxylate 1241684-17-2 C11H13NO2
(2S,3R)-2-苯基吡咯烷-3-羧酸
(2S)-N-苄氧羰基-2-吡咯烷甲醛 (S)-2-formylpyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester 71461-30-8 C13H15NO3
(2S)-N-苄氧羰基-2-吡咯烷甲醛
(2S)-N-甲基-2-哌啶甲醇 (S)-(1-methylpiperidin-2-yl)methanol 136030-04-1 C7H15NO
(2S)-N-甲基-2-哌啶甲醇
(2S)-4-氧代-2-(3-噻唑烷基羰基)-1-吡咯烷羧酸叔丁酯 tert-butyl (2S)-4-oxo-2-(1,3-thiazolidin-3-ylcarbonyl)pyrrolidine-1-carboxylate 401564-36-1 C13H20N2O4S
(2S)-4-氧代-2-(3-噻唑烷基羰基)-1-吡咯烷羧酸叔丁酯
(2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 (2S)-2-{diphenyl[(trimethylsilyl)oxy]methyl}pyrrolidine 848821-58-9 C20H27NOSi
(2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷
(2S)-2-(羟甲基)哌嗪-1,4-二羧酸4-苄基酯1-叔丁酯 (S)-4-benzyl 1-tert-butyl 2-(hydroxymethyl)piperazine-1,4-dicarboxylate 385802-84-6 C18H26N2O5
(2S)-2-(羟甲基)哌嗪-1,4-二羧酸4-苄基酯1-叔丁酯
(2S)-2-(8-氨基-1-溴咪唑并[1,5-a]吡嗪-3-基)-1-吡咯烷羧酸苯甲酯 (S)-benzyl 2-(8-amino-1-bromoimidazo[1,5-a]pyrazin-3-yl)pyrrolidine-1-carboxylate 1420478-88-1 C18H18BrN5O2
(2S)-2-(8-氨基-1-溴咪唑并[1,5-a]吡嗪-3-基)-1-吡咯烷羧酸苯甲酯
(2S)-2-(2-氧代吡咯烷-1-基)丁酸 (2S)-2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)butanoic acid 102849-49-0 C8H13NO3
(2S)-2-(2-氧代吡咯烷-1-基)丁酸
(2S)-2-(2,6-二氯苯基)-1-[(1R)-1-苯基乙基]-4-咪唑烷酮 (2R)-(2,6-dichlorophenyl)-1-((1'R)-phenylethyl)-tetrahydro-1H-4-imidazolone 1004754-99-7 C17H16Cl2N2O
(2S)-2-(2,6-二氯苯基)-1-[(1R)-1-苯基乙基]-4-咪唑烷酮
(2S)-1-[3-乙基-7-[[(1-氧代-3-吡啶基)甲基]氨基]吡唑并[1,5-A]嘧啶-5-基]-2-哌啶乙醇 Dinaciclib 779353-01-4 C21H28N6O2
(2S)-1-[3-乙基-7-[[(1-氧代-3-吡啶基)甲基]氨基]吡唑并[1,5-A]嘧啶-5-基]-2-哌啶乙醇
(2S)-1-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-2-哌啶乙酸 (S)-2-{1-[(tert-butoxy)carbonyl]piperidin-2-yl}acetic acid 159898-10-9 C12H21NO4
(2S)-1-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-2-哌啶乙酸
(2S)-(1-四氢嘧啶-2-酮)-3-甲基丁酸 (S)-tetrahydro-α-(1-methylethyl)-2-oxo-1(2H)-pyrimidineacetic acid 192725-50-1 C9H16N2O3
(2S)-(1-四氢嘧啶-2-酮)-3-甲基丁酸
(2R,6S)-1,1-二乙基-2,6-二甲基哌啶鎓氢氧化物 N,N-Diethyl-cis-2,6-dimethylpiperidiumhydroxide 244048-96-2 C11H25NO
(2R,6S)-1,1-二乙基-2,6-二甲基哌啶鎓氢氧化物
(2R,5s)-2,5-二甲基吗啉 (2R,5S)-2,5-dimethylmorpholine 1130053-86-9 C6H13NO
(2R,5s)-2,5-二甲基吗啉
(2R,5r)-2,5-二甲基吗啉 (2R,5R)-2,5-dimethylmorpholine 1130061-44-7 C6H13NO
(2R,5r)-2,5-二甲基吗啉
(2R,5S)-2,5-二甲基哌嗪-1-甲酸叔丁酯 tert-butyl (2R,5S)-2,5-dimethylpiperazine-1-carboxylate 309915-46-6 C11H22N2O2
(2R,5S)-2,5-二甲基哌嗪-1-甲酸叔丁酯
(2R,5R)-5-(羟甲基)-2-甲基哌嗪-1-羧酸叔丁酯 tert-butyl (2R,5R)-5-(hydroxymethyl)-2-methylpiperazine-1-carboxylate 1403898-64-5 C11H22N2O3
(2R,5R)-5-(羟甲基)-2-甲基哌嗪-1-羧酸叔丁酯
(2R,5R)-2,5-二苯基吡咯烷 (R,R)-2,5-diphenylpyrrolidine 155155-73-0 C16H17N
(2R,5R)-2,5-二苯基吡咯烷