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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
(2-氯-3-喹啉)甲醇 2-chloro-3-(hydroxymethyl)quinoline 125917-60-4 C10H8ClNO
(2-氯-3-喹啉)甲醇
(2-氨基苯并噻唑-6-基)乙酸 2-aminobenzothiazole-6-acetic acid 30132-15-1 C9H8N2O2S
(2-氨基苯并噻唑-6-基)乙酸
(2-氨基吡啶-4-基甲基)-氨基甲酸叔丁酯 tert-butyl N-[(2-aminopyridin-4-yl)methyl]carbamate 474809-21-7 C11H17N3O2
(2-氨基吡啶-4-基甲基)-氨基甲酸叔丁酯
(2-氨基-苯基)-乙酸甲酯 2-aminophenylacetic acid methyl ester 35613-44-6 C9H11NO2
(2-氨基-苯基)-乙酸甲酯
(2-氨基-4,6-二甲基-5-嘧啶基)乙酸 (2-Amino-4,6-dimethyl-5-pyrimidinyl)acetic acid 933687-60-6 C8H11N3O2
(2-氨基-4,6-二甲基-5-嘧啶基)乙酸
(2-氨基-4,5-二甲基-3-噻吩)(4-氯苯基)甲酮 (2-amino-4,5-dimethylthiophen-3-yl)(4-chlorophenyl)methanone 50508-66-2 C13H12ClNOS
(2-氨基-4,5-二甲基-3-噻吩)(4-氯苯基)甲酮
(2-氨基-3-甲基-3H-咪唑-4-基)-甲醇 (2-amino-1-methyl-1H-imidazol-5-yl)methanol 885281-27-6 C5H9N3O
(2-氨基-3-甲基-3H-咪唑-4-基)-甲醇
(2-氧代-吡咯烷-1-基)-乙酸 2-oxo-1-pyrrolidineacetic acid 53934-76-2 C6H9NO3
(2-氧代-吡咯烷-1-基)-乙酸
(2-氧代-2H-吡啶-1-基)乙酸 (2-oxo-2H-pyridin-1-yl)-acetic acid 56546-36-2 C7H7NO3
(2-氧代-2H-吡啶-1-基)乙酸
(2-氟嘧啶-5-基)三氟硼酸钾 Potassium trifluoro(2-fluoropyrimidin-5-yl)borate 1245906-69-7 C4H2BF4KN2
(2-氟嘧啶-5-基)三氟硼酸钾
(2-氟吡啶-4-基)甲胺 2-fluoro-4-(aminomethyl)pyridine 777056-79-8 C6H7FN2
(2-氟吡啶-4-基)甲胺
(2-噻吩基甲基)丙二酸单乙酯 2-carbethoxy-3-(2-thienyl)propanoic acid 143468-96-6 C10H12O4S
(2-噻吩基甲基)丙二酸单乙酯
(2-噻吩基甲基)三苯基溴化膦 2-thienylmethyltriphenylphosphonium bromide 23259-98-5 Br*C23H20PS
(2-噻吩基甲基)三苯基溴化膦
(2-三氟甲基-吡啶-3-基)-甲醇 (2-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl)methanol 131747-57-4 C7H6F3NO
(2-三氟甲基-吡啶-3-基)-甲醇
(2-[1,2,4]噻唑-1-苯基)甲醇 (2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)phenyl)methanol 914349-48-7 C9H9N3O
(2-[1,2,4]噻唑-1-苯基)甲醇
(2-(苄基氨基)乙基)氨基甲酸叔丁酯 tert-butyl {2-[benzylamino]ethyl}carbamate 174799-52-1 C14H22N2O2
(2-(苄基氨基)乙基)氨基甲酸叔丁酯
(2-(甲巯基)嘧啶-4-基)甲醇 (2-methylsulfanylpyrimidin-4-yl)methanol 102921-92-6 C6H8N2OS
(2-(甲巯基)嘧啶-4-基)甲醇
(2-(吡咯烷-1-基)吡啶-4-基)甲胺 2-(1-pyrrolidino)-4-(aminomethyl)pyridine 876316-38-0 C10H15N3
(2-(吡咯烷-1-基)吡啶-4-基)甲胺
(2-(三氟甲基)噻唑-5-基)甲醇 (2-(trifluoromethyl) thiazol-5-yl)methanol 131748-97-5 C5H4F3NOS
(2-(三氟甲基)噻唑-5-基)甲醇
(2-(1-异丙基-1H-吡唑-5-基)吡啶-3-基)甲醇 (2-(1-isopropyl-1H-pyrazol-5-yl)pyridin-3-yl)methanol 1446321-93-2 C12H15N3O
(2-(1-异丙基-1H-吡唑-5-基)吡啶-3-基)甲醇
(2,6-二氯-嘧啶-4-基)-二甲胺 4-dimethylamino-2,6-dichloropyrimidine 117077-93-7 C6H7Cl2N3
(2,6-二氯-嘧啶-4-基)-二甲胺
(2,6-二氯-4-嘧啶)-苯胺 2,4-dichloro-6-(phenylamino)pyrimidine 28230-47-9 C10H7Cl2N3
(2,6-二氯-4-嘧啶)-苯胺
(2,5-二甲基噻吩-3-基)(苯基)甲酮 (2,5-dimethylthiophen-3-yl)(phenyl)methanone 15271-04-2 C13H12OS
(2,5-二甲基噻吩-3-基)(苯基)甲酮
(2,5-二氧代咪唑烷-4-亚基)乙酸 carboxymethylene hydantoin 5427-28-1 C5H4N2O4
(2,5-二氧代咪唑烷-4-亚基)乙酸
(2,5-二氟吡啶-3-基)硼酸 (2,5-difluoro-3-pyridyl)boronic acid 872041-95-7 C5H4BF2NO2
(2,5-二氟吡啶-3-基)硼酸
(2,4,6-三氯嘧啶-5-基)甲醇 (2,4,6-trichloropyrimidin-5-yl)methanol 1260682-15-2 C5H3Cl3N2O
(2,4,6-三氯嘧啶-5-基)甲醇
(2,4,6-三氯-嘧啶-5-基)-乙酸乙酯 ethyl 2-(2,4,6-trichloropyrimidin-5-yl)acetate 889944-72-3 C8H7Cl3N2O2
(2,4,6-三氯-嘧啶-5-基)-乙酸乙酯
(2,3-二甲基苯基)(1H-咪唑-4-基)甲酮 4-(2,3-dimethylbenzoyl)-1H-imidazole 91874-85-0 C12H12N2O
(2,3-二甲基苯基)(1H-咪唑-4-基)甲酮
(2,3-二甲基苯基)(1-三苯甲游基-1H-咪唑-5-基)甲酮 4-<(2,3-dimethylphenyl)carbonyl>-1-(triphenylmethyl)imidazole 176721-02-1 C31H26N2O
(2,3-二甲基苯基)(1-三苯甲游基-1H-咪唑-5-基)甲酮
(2,2-联吡啶)二氯钯(II) dichloro(2,2'-bipyridine)palladium(II) 14871-92-2 C10H8Cl2N2Pd
(2,2-联吡啶)二氯钯(II)
(2,2'-联吡啶)二溴化镍(II) (2,2'-bipyridine)nickel(II) dibromide 46389-47-3 C10H8Br2N2Ni
(2,2'-联吡啶)二溴化镍(II)
(1alpha,5alpha,6alpha)-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-3,6-二甲酸 3-叔丁酯 (1R,5S)-3-(tert-butoxycarbonyl)-3-azadicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylic acid 927679-54-7 C11H17NO4
(1alpha,5alpha,6alpha)-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-3,6-二甲酸 3-叔丁酯
(1S.3AR.6aS)-八氢环戊[C]吡咯-1-羧酸 (1S,3aR,6aS)-octahydrocyclopenta[c]pyrrole-1-carboxylic acid 926276-11-1 C8H13NO2
(1S.3AR.6aS)-八氢环戊[C]吡咯-1-羧酸
(1S,4S)-3-氧代-2-噁-5-氮杂双环[2.2.1]庚烷-5-羧酸叔丁酯 tert-butyl (1S,4S)-3-oxo-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptane-5-carboxylate 113775-22-7 C10H15NO4
(1S,4S)-3-氧代-2-噁-5-氮杂双环[2.2.1]庚烷-5-羧酸叔丁酯
(1S,4S)-2-Boc-2,5-二氮双环[2.2.1]庚烷 (1S,4S)-2,5-Diaza-bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid tert-butyl ester 113451-59-5 C10H18N2O2
(1S,4S)-2-Boc-2,5-二氮双环[2.2.1]庚烷
(1S,3S)-2,3,4,9-四氢-1-甲基-1H-吡啶[3,4-b]吲哚-3-羧酸 (1S,3S)-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-carboxylic acid 40678-46-4 C13H14N2O2
(1S,3S)-2,3,4,9-四氢-1-甲基-1H-吡啶[3,4-b]吲哚-3-羧酸
(1S,2S,3S,5S)-5-(2-氨基-6-苄氧基-9H-嘌呤-9-基)-3-苄氧基-2-苄氧基甲基环戊醇 [1S-(1α,2β,3α,5β)]-5-(2-amino-6-benzyloxy-9H-purin-9-yl)-3-benzyloxy-2-(benzyloxy)methyl-cyclopentanol 142217-77-4 C32H33N5O4
(1S,2S,3S,5S)-5-(2-氨基-6-苄氧基-9H-嘌呤-9-基)-3-苄氧基-2-苄氧基甲基环戊醇
(1S,2S)-环丙烷-1,2-二甲酸单薄荷基酯 (1S,2S)-2-((((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)oxy)carbonyl)cyclopropane-1-carboxylic acid 175221-03-1 C15H24O4
(1S,2S)-环丙烷-1,2-二甲酸单薄荷基酯
(1S,2S)-反式-2-(吡咯烷-1-基)环己胺 (1S,2S)-trans-2-(pyrrolidin-1-yl)cyclohexanamine 824938-97-8 C10H20N2
(1S,2S)-反式-2-(吡咯烷-1-基)环己胺
(1S,2R)-1-苯基-2-(1-吡咯烷基)-1-丙醇 (1R,2S)-1-phenyl-2-(1-pyrrolidinyl)-1-propanol 56571-92-7 C13H19NO
(1S,2R)-1-苯基-2-(1-吡咯烷基)-1-丙醇
(1S,2R)-1-苯基-2-(1-吡咯烷基)-1-丙醇 (1S,2R)-1-phenyl-2-(1-pyrrolidinyl)-propan-1-ol 123620-80-4 C13H19NO
(1S,2R)-1-苯基-2-(1-吡咯烷基)-1-丙醇
(1S)-1-[3-(3-氨基-3-羧基丙基)-1-甲基-2,4-二羰基-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-基]-1,4-脱水-D-核糖醇 3-(3-Amino-3-carboxypropyl)-1-methylpseudouridine 52777-29-4 C14H21N3O8
(1S)-1-[3-(3-氨基-3-羧基丙基)-1-甲基-2,4-二羰基-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-基]-1,4-脱水-D-核糖醇
(1S)-1,5-脱水-1-C-[3-(苯并[b]噻吩-2-基甲基)-4-氟苯基]-D-山梨糖醇 2,3,4,6-四乙酸酯 (1S)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1,5-anhydro-1-[3-[(1-benzothiophen-2-yl)methyl]-4-fluorophenyl]-D-sorbitol 1034305-21-9 C29H29FO9S
(1S)-1,5-脱水-1-C-[3-(苯并[b]噻吩-2-基甲基)-4-氟苯基]-D-山梨糖醇 2,3,4,6-四乙酸酯
(1R,2R)-反式-N-Boc-1,2-环戊烷二胺 tert-butyl ((1R,2R)-2-aminocyclopentyl)carbamate 1016971-66-6 C10H20N2O2
(1R,2R)-反式-N-Boc-1,2-环戊烷二胺
(1R)-5-溴-2,3-二氢-1-甲基-1H-异吲哚 (1R)-5-bromo-1-methyl-2,3-dihydro-1H-isoindole 223595-17-3 C9H10BrN
(1R)-5-溴-2,3-二氢-1-甲基-1H-异吲哚
(1R)-5-溴-1-甲基-2-三苯甲基-2,3-二氢-1H-异吲哚 (R)-5-bromo-1-methyl-2-trityl-isoindoline 194805-14-6 C28H24BrN
(1R)-5-溴-1-甲基-2-三苯甲基-2,3-二氢-1H-异吲哚
(1R)-(+)-诺蒎酮 (1R,5S)-(+)-nopinone 38651-65-9 C9H14O
(1R)-(+)-诺蒎酮
(1H-苯并咪唑-2-甲基)甲胺 1-(1H-benzimidazol-2-yl)-N-methylmethanamine 98997-01-4 C9H11N3
(1H-苯并咪唑-2-甲基)甲胺
(1H-苯并咪唑-2-基)-乙酸 2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)acetic acid 13570-08-6 C9H8N2O2
(1H-苯并咪唑-2-基)-乙酸
(1H-吲唑-3-基)-N,N-二甲基甲胺 (1H-indazol-3-ylmethyl)-dimethyl-amine 142910-86-9 C10H13N3
(1H-吲唑-3-基)-N,N-二甲基甲胺