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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
(2R,4R)-4-氨基-2-(羟甲基)吡咯烷-1-羧酸叔丁酯盐酸盐 (2R,4R)-1-Boc-2-Hydroxymethyl-4-aminopyrrolidine hydrochloride 1161931-71-0 C10H21ClN2O3
(2R,4R)-4-氨基-2-(羟甲基)吡咯烷-1-羧酸叔丁酯盐酸盐
(2R,4R)-3-苄氧羰基-4-甲基-2-苯基-1,3-恶唑烷-5-酮 benzyl (2R,4R)-4-methyl-5-oxo-2-phenyloxazolidine-3-carboxylate 143564-89-0 C18H17NO4
(2R,4R)-3-苄氧羰基-4-甲基-2-苯基-1,3-恶唑烷-5-酮
(2R,3S)-N-苄氧羰基-2,3-二苯基吗啉-6-酮 (5S,6R)-4-(benzyloxycarbonyl)-5,6-diphenyl-2,3,5,6-tetrahydro-4H-1,4-oxazin-2-one 100516-54-9 C24H21NO4
(2R,3S)-N-苄氧羰基-2,3-二苯基吗啉-6-酮
(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2E)-3,7-二甲基辛-2,6-二烯氧基]-6-[[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-三羟基四氢吡喃-2-基]氧基甲基]四氢吡喃-3,4,5-三醇 geranyl 6-O-β-D-xylopyranosyl-β-D-glucopyranoside 150995-11-2 C21H36O10
(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2E)-3,7-二甲基辛-2,6-二烯氧基]-6-[[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-三羟基四氢吡喃-2-基]氧基甲基]四氢吡喃-3,4,5-三醇
(2R,3R)-2,3-双[(4-甲基苯甲酰基)氧基]丁二酸和(3R,4R)-N,4-二甲基-1-(苯基甲基)-3-哌啶胺的化合物 (3R,4R)-1-Benzyl-N,4-dimethylpiperidin-3-amine ((2R,3R)-2,3-bis((4-methylbenzoyl)oxy)succinate) (2:1) 477600-71-8 C48H62N4O8
(2R,3R)-2,3-双[(4-甲基苯甲酰基)氧基]丁二酸和(3R,4R)-N,4-二甲基-1-(苯基甲基)-3-哌啶胺的化合物
(2R,3AR,11AS,12AR,14AR,Z)-2-(2-(4-异丙基噻唑-2-基)-7-甲氧基-8-甲基-4-喹啉氧基)-5-甲基-4,14-二氧-1,2,3,3A,4,5,6,7,8,9,11A,12,12A,13,14,14A-16氢环戊烷并[C]环丙基并[G][1,6]双氮杂十四烷-12A-羧酸乙酯 2,3,3a,4,5,6,7,8,9,11a,12,13,14,14a-tetradecahydro-2-[[7-methoxy-8-methyl-2-[4-10(1-methylethyl)-2-thiazolyl]-4-quinolinyl]oxy]-5-methyl-4,14-dioxo-(2R,3aR,10Z,11aS,2aR,14aR)-cyclopenta[c]cyclopropa[g][1,6]diazacyclotetradecine-12a(1H)-carboxylic acid ethyl ester 923604-57-3 C37H46N4O6S
(2R,3AR,11AS,12AR,14AR,Z)-2-(2-(4-异丙基噻唑-2-基)-7-甲氧基-8-甲基-4-喹啉氧基)-5-甲基-4,14-二氧-1,2,3,3A,4,5,6,7,8,9,11A,12,12A,13,14,14A-16氢环戊烷并[C]环丙基并[G][1,6]双氮杂十四烷-12A-羧酸乙酯
(2R)-4-(2-(四氢吡喃-2-基)-羟基丙酰基)吗啉 4-[(2R)-2-(3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-propionyl]morpholine 135270-08-5 C12H21NO4
(2R)-4-(2-(四氢吡喃-2-基)-羟基丙酰基)吗啉
(2R)-2-氨基-2-(2-吡啶基)乙醇 (R)-2-(1-amino-2-hydroxyethyl)pyridine 160821-26-1 C7H10N2O
(2R)-2-氨基-2-(2-吡啶基)乙醇
(2R)-1-甲基-2-哌啶甲酸 (R)-1-methylpiperidine-2-carboxylic acid 41447-17-0 C7H13NO2
(2R)-1-甲基-2-哌啶甲酸
(2R)-1-甲基-2-吡咯烷乙胺 (R)-2-(1-Methylpyrrolidin-2-yl)ethanamine 422545-96-8 C7H16N2
(2R)-1-甲基-2-吡咯烷乙胺
(2R)-1,2-二甲基哌嗪 (2R)-1,2-dimethylpiperazine 623586-02-7 C6H14N2
(2R)-1,2-二甲基哌嗪
(2E)-3-(二甲基氨基)-1-(4-氟苯基)丙-2-烯-1-酮 (E)-3-(dimethylamino)-1-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one 138716-20-8 C11H12FNO
(2E)-3-(二甲基氨基)-1-(4-氟苯基)丙-2-烯-1-酮
(2E)-3-(5-甲基-2-呋喃基)丙烯酸 3-(5-methylfuran-2-yl)acrylic acid 14779-25-0 C8H8O3
(2E)-3-(5-甲基-2-呋喃基)丙烯酸
(2E)-3-(3H-咪唑并4,5-b吡啶-6-基)-2-丙酸 (E)-3-(3 H-imidazo[4,5-b ]pyridin-6-yl)acrylic acid 335030-65-4 C9H7N3O2
(2E)-3-(3H-咪唑并4,5-b吡啶-6-基)-2-丙酸
(2E)-3-(2-氨基嘧啶-5-基)丙烯酸 (E)-3-(2-aminopyrimidin-5-yl)acrylic acid 335030-80-3 C7H7N3O2
(2E)-3-(2-氨基嘧啶-5-基)丙烯酸
(2E)-3-(2-呋喃基)-1-苯基-2-丙烯-1-酮 3-(furan-1-yl)-1-phenyl-prop-2-en-1-one 717-21-5 C13H10O2
(2E)-3-(2-呋喃基)-1-苯基-2-丙烯-1-酮
(2E)-3-(2,3-二氢苯并呋喃-5-基)丙酸 3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-2-propenoic acid 203505-84-4 C11H10O3
(2E)-3-(2,3-二氢苯并呋喃-5-基)丙酸
(2-苯并咪唑基硫代)乙酸 2-(1H-benzimidazol-2-ylthio)acetic acid 3042-00-0 C9H8N2O2S
(2-苯并咪唑基硫代)乙酸
(2-苯乙基)(吡啶-2-基甲基)胺2HCL N-(2)-Pyridylmethyl-β-phenylethylamin 418776-49-5 C14H16N2
(2-苯乙基)(吡啶-2-基甲基)胺2HCL
(2-羟基乙基)甲基氨基甲酸苄酯 benzyl (2-hydroxyethyl)methylcarbamate 67580-96-5 C11H15NO3
(2-羟基乙基)甲基氨基甲酸苄酯
(2-疏基-1-甲基-1H-咪唑-5-基)甲醇 5-hydroxymethyl-2-mercapto-1-methyl-1H-imidazole 143122-18-3 C5H8N2OS
(2-疏基-1-甲基-1H-咪唑-5-基)甲醇
(2-甲硫基嘧啶-5-基)三氟硼酸钾 Potassium;trifluoro-(5-methylsulfanylpyrimidin-2-yl)boranuide 1245906-73-3 C5H5BF3KN2S
(2-甲硫基嘧啶-5-基)三氟硼酸钾
(2-甲氧基乙基)(2-吡啶基甲基)胺 1HCL 2-methoxy-N-(pyridin-2-ylmethyl)ethan-1-amine 62402-19-1 C9H14N2O
(2-甲氧基乙基)(2-吡啶基甲基)胺 1HCL
(2-甲氧基-3-吡啶)甲醇 (2-methoxypyridin-3-yl)methanol 112197-16-7 C7H9NO2
(2-甲氧基-3-吡啶)甲醇
(2-甲基噻唑-5-基)甲胺 (2-methylthiazol-5-yl)methanamine 63139-97-9 C5H8N2S
(2-甲基噻唑-5-基)甲胺
(2-甲基嘧啶-4-基)甲胺 (2-methylpyrimidin-4-yl)methanamine 22454-79-1 C6H9N3
(2-甲基嘧啶-4-基)甲胺
(2-甲基丙基)-喹啉 4-isobutylquinoline 1333-58-0 C13H15N
(2-甲基丙基)-喹啉
(2-甲基-咪唑并[1,2-a](吡啶-3-基))甲醇 3-(hydroxymethyl)-2-methylimidazo<1,2-a>pyridine 30489-44-2 C9H10N2O
(2-甲基-咪唑并[1,2-a](吡啶-3-基))甲醇
(2-甲基-6-喹啉基)甲醇 (2-methylquinolin-6-yl)methanol 108166-02-5 C11H11NO
(2-甲基-6-喹啉基)甲醇
(2-甲基-4-喹啉)-甲醇 (2-methylquinolin-4-yl)methanol 4939-28-0 C11H11NO
(2-甲基-4-喹啉)-甲醇
(2-溴噻唑-4-基)氨基甲酸叔丁酯 tert-butyl (2-bromothiazol-4-yl)carbamate 1245647-95-3 C8H11BrN2O2S
(2-溴噻唑-4-基)氨基甲酸叔丁酯
(2-溴-吡啶-4-甲基)-异丙基-胺 N-[(2-bromopyridin-4-yl)methyl]propan-2-amine 1289386-60-2 C9H13BrN2
(2-溴-吡啶-4-甲基)-异丙基-胺
(2-溴-5-甲基-1,3-噻唑-4-基)乙酸甲酯 ethyl 2-bromo-5-methylthiazole-4-carboxylate 56355-62-5 C7H8BrNO2S
(2-溴-5-甲基-1,3-噻唑-4-基)乙酸甲酯
(2-溴-3-噻吩)甲醇 (2-bromothiophen-3-yl)methanol 70260-16-1 C5H5BrOS
(2-溴-3-噻吩)甲醇
(2-溴-3-吡啶基)氨基甲酸叔丁酯 tert-butyl (2-bromopyridin-3-yl)carbamate 116026-98-3 C10H13BrN2O2
(2-溴-3-吡啶基)氨基甲酸叔丁酯
(2-氰基-3-吡啶基)甲基乙酸酯 3-Acetoxymethyl-2-cynaopyridine 131747-36-9 C9H8N2O2
(2-氰基-3-吡啶基)甲基乙酸酯
(2-氰基-1H-吡咯-1-基)氨基甲酸叔丁酯 tert-butyl (2-cyano-1H-pyrrol-1-yl)carbamate 937046-96-3 C10H13N3O2
(2-氰基-1H-吡咯-1-基)氨基甲酸叔丁酯
(2-氯苄基)吡啶-2-基甲胺 1-(2-chlorophenyl)-N-(2-pyridylmethyl)methanamine 680185-71-1 C13H13ClN2
(2-氯苄基)吡啶-2-基甲胺
(2-氯甲基)恶唑-甲酸甲酯 methyl 2-(chloromethyl)-1,3-oxazole-4-carboxylate 208465-72-9 C6H6ClNO3
(2-氯甲基)恶唑-甲酸甲酯
(2-氯噻唑-5-基)甲胺盐酸盐 2-chloro-5-(aminomethyl)thiazole hydrochloride 153471-67-1 C4H5ClN2S*ClH
(2-氯噻唑-5-基)甲胺盐酸盐
(2-氯嘧啶-5-基)甲醇 (2-chloropyrimidin-5-yl)methanol 1046816-75-4 C5H5ClN2O
(2-氯嘧啶-5-基)甲醇
(2-氯嘧啶-4-基)甲醇 (2-chloropyrimidin-4-yl)methanol 34953-87-2 C5H5ClN2O
(2-氯嘧啶-4-基)甲醇
(2-氯吡啶-4-基)甲醇 (2-chloropyridin-4-yl)methanol 100704-10-7 C6H6ClNO
(2-氯吡啶-4-基)甲醇
(2-氯吡啶-4-基)甲胺 (2-Chloropyridin-4-yl)methanamine 144900-57-2 C6H7ClN2
(2-氯吡啶-4-基)甲胺
(2-氯吡啶-3-基)甲胺 (2-chloropyridin-3-yl)methanamine 205744-14-5 C6H7ClN2
(2-氯吡啶-3-基)甲胺
(2-氯吡啶-3-基)氨基甲酸叔丁酯 tert-butyl (2-chloropyridin-3-yl)carbamate 209798-48-1 C10H13ClN2O2
(2-氯吡啶-3-基)氨基甲酸叔丁酯
(2-氯吡啶-3-基)氧基乙酸乙酯 Ethyl 2-(2-chloropyridin-3-yl)-2-oxoacetate 902837-56-3 C9H8ClNO3
(2-氯吡啶-3-基)氧基乙酸乙酯
(2-氯吡啶-3-基)乙腈 2-(2-chloropyridin-3-yl)acetonitrile 101012-32-2 C7H5ClN2
(2-氯吡啶-3-基)乙腈
(2-氯-嘧啶-4-甲基)-环丙胺 N-((2-chloropyrimidin-4-yl)methyl)cyclopropanamine 1289386-31-7 C8H10ClN3
(2-氯-嘧啶-4-甲基)-环丙胺
(2-氯-6-甲基吡啶-3-基)甲醇 (2-chloro-6-methylpyridin-3-yl)methanol 689259-06-1 C7H8ClNO
(2-氯-6-甲基吡啶-3-基)甲醇