苯基(1-苯基戊基)硫烷 | 68602-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 苯基(1-苯基戊基)硫烷
• 英文名称: <1-(phenylthio)pentyl>benzene
• 英文别名: [1-(phenylthio)pentyl]benzene；1-Phenylsulfanyl-pentyl-benzene；1-phenylpentylsulfanylbenzene
• CAS: 68602-14-2
• 化学式: C₁₇H₂₀S
• 分子量: 256.412
• InChiKey: DHKWEJLTXTUIKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基(1-苯基戊基)硫烷 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 mercury(II) diacetate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 苯戊酮
  参考文献：
  名称：

  通过α-甲硅烷基硫化物合成酮

  摘要：

  α-苯硫基硅烷（2）已经通过衍生自1-苯硫基-1-三甲基甲硅烷基烷（1）的阴离子（4）的烷基化而制备。这些阴离子（4）已经通过多种方法制备，包括：（1）的直接去质子化，萘锂置换苯硫基，在1-苯基硫-1-三甲基甲硅烷基乙烯中添加烷基锂（7），以及三丁基锡烷基部分的金属转移。通过萘二甲酸锂与苯硫醚的反应形成烷基锂，提供了从双（苯硫基）缩醛（8）到（2）的另一条路线。α-苯基硫代硅烷的替代途径（2）是还原相应的α-苯基磺酰基硅烷（15）; 这些反过来很容易从α-磺酰基阴离子的烷基化或甲硅烷基化获得。通过sila-Pummerer重排将α-苯基硫代硅烷（2）转化为O-三甲基甲硅烷基苯基硫代缩醛（18），尽管在某些情况下这会因硫化乙烯基（20）的形成而变得复杂。随后将（18）和（20）水解，得到酮（3）。

  DOI：

  10.1039/p19860000195
• 作为产物：
  描述：

  苯戊醇 在 zinc(II) iodide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以91%的产率得到苯基(1-苯基戊基)硫烷
  参考文献：
  名称：

  Direct synthesis of thio ethers from thiols and alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00156a043

文献信息

• Halogen–lithium exchange versus deprotonation: regioselective mono- and dilithiation of aryl benzyl sulfides. A simple approach to α,2-dilithiotoluene equivalents
  作者：Tomasz Kliś、Janusz Serwatowski、Grzegorz Wesela-Bauman、Magdalena Zadrożna

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.074

  日期：2010.3

  reactions between aryl benzyl sulfides and alkyllithiums were investigated. The resultant mono- and dilithiated intermediates were converted into the corresponding aldehydes and boronic, or carboxylic acids in good yields. It was found that diethyl ether stabilizes the ortho-lithiated compounds toward isomerisation to the benzylic derivatives. The process occurs easily in THF at low temperature and is

  研究了芳基苄基硫醚和烷基锂之间的卤素-锂交换和去质子反应。将得到的单和双锂化的中间体以良好的产率转化为相应的醛和硼或羧酸。发现二乙醚使邻位锂化的化合物稳定化，使其异构化为苄基衍生物。该过程很容易在低温下的THF中发生，并且是容易获得α，2-二硫代甲苯衍生物的途径，该衍生物在用CO 2处理后可以转化为二羧酸。
• SCRETTAS C. G.; MICHA-SCRETTAS M., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 5, 713-719
  作者：SCRETTAS C. G.、 MICHA-SCRETTAS M.

  DOI：——

  日期：——
• GUINDON, Y.;FRENETTE, R.;FORTIN, R.;ROKACH, J., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 8, 1357-1359
  作者：GUINDON, Y.、FRENETTE, R.、FORTIN, R.、ROKACH, J.

  DOI：——

  日期：——
• Direct synthesis of thio ethers from thiols and alcohols
  作者：Yvan Guindon、Richard Frenette、Rejean Fortin、Joshua Rokach

  DOI：10.1021/jo00156a043

  日期：1983.4
• The synthesis of ketones viaα-silyl sulphides
  作者：David J. Ager

  DOI：10.1039/p19860000195

  日期：——

  an alkyl- lithium to 1-phenylthio-1-trimethylsilylethene (7), and transmetallation of a tributylstannyl moiety. The formation of an alkyl-lithium by reaction of lithium naphthalenide with a phenyl sulphide provided an additional route to (2) from bis(phenylthio)acetals (8). An alternative path to the α-phenylthiosilanes (2) was to reduce the corresponding α-phenylsulphonylsilane (15); these, in turn

  α-苯硫基硅烷（2）已经通过衍生自1-苯硫基-1-三甲基甲硅烷基烷（1）的阴离子（4）的烷基化而制备。这些阴离子（4）已经通过多种方法制备，包括：（1）的直接去质子化，萘锂置换苯硫基，在1-苯基硫-1-三甲基甲硅烷基乙烯中添加烷基锂（7），以及三丁基锡烷基部分的金属转移。通过萘二甲酸锂与苯硫醚的反应形成烷基锂，提供了从双（苯硫基）缩醛（8）到（2）的另一条路线。α-苯基硫代硅烷的替代途径（2）是还原相应的α-苯基磺酰基硅烷（15）; 这些反过来很容易从α-磺酰基阴离子的烷基化或甲硅烷基化获得。通过sila-Pummerer重排将α-苯基硫代硅烷（2）转化为O-三甲基甲硅烷基苯基硫代缩醛（18），尽管在某些情况下这会因硫化乙烯基（20）的形成而变得复杂。随后将（18）和（20）水解，得到酮（3）。