苄基间甲苯基硫醚 | 5023-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 苄基间甲苯基硫醚
• 英文名称: benzyl (3-tolyl) sulfide
• 英文别名: benzyl(m-tolyl)sulfane；1-benzylsulfanyl-3-methylbenzene
• CAS: 5023-61-0
• 化学式: C₁₄H₁₄S
• mdl: MFCD26792634
• 分子量: 214.331
• InChiKey: NCFBFSBVVDRQBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  170-171 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基间甲苯基硫醚 在 potassium peroxomonosulfate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 benzyl m-tolyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的硫化物不对称氧化

  摘要：

  研究了使用过氧化氢水溶液作为氧化剂的铜催化的芳基苄基和芳基烷基硫化物的不对称硫氧化反应。已经观察到硫化物取代基的空间效应与氧化的对映选择性之间的关系，其中2-萘甲基甲基苯基亚砜的ee高达93％，在这种情况下产率适中（高达30％）。检查了溶剂和配体结构变化的影响，然后使用优化的条件氧化了许多芳基烷基和芳基苄基硫化物，在大多数情况下以极好的收率（高达92％）产生亚砜，并且在室温下具有良好的对映体纯度。某些情况下（高达ee的84％）。

  DOI：

  10.1021/jo2026178
• 作为产物：
  描述：

  benzyl m-tolyl sulfoxide 在 N,N’-dimethyl-2-bromoimidazolinium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到苄基间甲苯基硫醚
  参考文献：
  名称：

  2-Chloro-1,3-dimethylimidazolinium Chloride. 3. Utility for Chlorination, Oxidation, Reduction, and Rearrangement Reactions

  摘要：

  2-Chloro-1,3-dimethylimidazolinium chloride (1), which can act as a powerful dehydrating equivalent to DCC (2), is also applicable to chlorination, oxidation, reduction, and rearrangement under nearly neutral conditions. The utility of 1 for these reactions is described.

  DOI：

  10.1021/jo990211q

文献信息

• Investigation of steric and electronic effects in the copper-catalysed asymmetric oxidation of sulfides
  作者：Graham E. O'Mahony、Kevin S. Eccles、Robin E. Morrison、Alan Ford、Simon E. Lawrence、Anita R. Maguire

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.063

  日期：2013.11

  in the copper-catalysed asymmetric oxidation of aryl benzyl, aryl alkyl and alkyl benzyl sulfides have been investigated. The presence of an aryl group directly attached to the sulfur is essential to afford sulfoxides with high enantioselectivities, with up to 97% ee for 2-naphthyl benzyl sulfoxide, the highest enantioselectivity achieved to date for copper-catalysed asymmetric sulfoxidation. In contrast

  已经研究了在铜催化的芳基苄基，芳基烷基和烷基苄基硫化物的不对称氧化中的立体效应和电子效应。直接连接到硫上的芳基的存在对于提供具有高对映选择性的亚砜是必不可少的，2-萘基苄基亚砜具有高达97％ee的电子，这是迄今为止铜催化的不对称亚砜氧化所达到的最高对映选择性。与此相反，苄基取代基可以通过在空间上可比基团与对映选择性上没有影响取代。的取代的芳基苄基硫化物铜 - 介导的氧化导致显示在相当或更低的对映选择性，以与未取代的苄基苯基硫醚获得的那些适度立体和电子效应。
• Nano cobalt ferrite catalyzed coupling reaction of nitroarene and alkyl halide: An odorless and ligand-free rout to unsymmetrical thioether synthesis
  作者：Firouz Matloubi Moghaddam、Raheleh Pourkaveh

  DOI：10.1016/j.catcom.2017.02.009

  日期：2017.5

  This study describes an odorless protocol for the synthesis of unsymmetrical sulfides via cobalt ferrite (CoFe2O4) catalyzed cross-coupling reaction of nitroarenes with alkyl halides in the presence of thiourea as sulfur source under ligand-free conditions. The catalyst was recycled using external magnetic field and reused for ten consecutive runs in the reaction of nitrobenzene, thiourea and benzyl

  这项研究描述了在无配体条件下，以硫脲为硫源，通过钴铁氧体（CoFe 2 O 4）催化硝基芳烃与烷基卤化物的交叉偶联反应合成不对称硫化物的无味方案。使用外部磁场使催化剂再循环，并在硝基苯，硫脲和苄基溴的反应中连续十次重复使用，而活性没有明显损失。除了可磁分离之外，便宜和空气稳定是该催化系统的另一个重要特征。所有产物均以良好的产率和短的反应时间形成。
• Histidine-functionalized chitosan–Cu(<scp>ii</scp>) complex: a novel and green heterogeneous nanocatalyst for two and three component C–S coupling reactions
  作者：Abdol Reza Hajipour、Seyed Mostafa Hosseini、Saeideh Jajarmi

  DOI：10.1039/c7nj00595d

  日期：——

  chitosan, a novel applicable matrix was successfully prepared and investigated as a heterogeneous nanocatalyst for preparing diaryl sulfides and aryl benzyl thioethers. The Cu(II)-his@CS nanocatalyst was characterized by FT-IR, CHN, XRD, FE-SEM, TEM, EDX, ICP-AES and TG analysis. This novel copper nanocatalyst was used for two and three component C–S coupling reactions of different aryl halides. The nanocatalyst

  使用在组氨酸修饰的壳聚糖上固定的Cu 2+ NP反应，成功制备了新型适用基质，并作为制备二芳基硫醚和芳基苄基硫醚的多相纳米催化剂进行了研究。通过FT-IR，CHN，XRD，FE-SEM，TEM，EDX，ICP-AES和TG分析对Cu（II）-his @ CS纳米催化剂进行了表征。这种新颖的铜纳米催化剂用于不同芳基卤化物的两组分和三组分CS偶联反应。纳米催化剂在两个反应中均显示出高催化活性和可重复使用性。
• 一种芳基硫醚及其衍生物的光催化合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN112592301B

  公开（公告）日：2022-06-17

  本发明属于有机合成领域，具体涉及一种芳基硫醚及其衍生物的光催化合成方法。所述合成方法为在惰性气体保护条件下，将N‑(硫烷基)酰胺化合物溶于甲基芳香化合物中，在光、催化剂、配体和碱的作用下，得到芳基硫醚化合物。本发明中利用光/Ni双催化体系经可见光诱导完成C‑S键的偶联反应，具有良好的官能团兼容性，可以有选择性的、高效的一步构建C‑S键化合物。且所述方法具有催化体系简单、反应条件温和、底物经济简单易得、反应操作简单等优点。
• Enantioselective oxidation of sulfides with H₂O₂ catalyzed by a pre-formed manganese complex
  作者：Wen Dai、Guosong Li、Lianyue Wang、Bo Chen、Sensen Shang、Ying Lv、Shuang Gao

  DOI：10.1039/c4ra09832c

  日期：——

  method is presented for the asymmetric oxidation of sulfides with H2O2, utilizing a pre-formed manganese complex. Just in the presence of a low catalytic amount of carboxylic acid (CA), a variety of sulfide substrates, including aryl alkyl, aryl benzyl and cyclic sulfides, reacted to form chiral sulfoxides in high yields (up to 95%) and excellent enantioselectivities (>99% ee) under mild conditions. Moreover

  提出了一种利用预先形成的锰配合物，用H 2 O 2对硫化物进行不对称氧化的简便，环保的方法。仅在低催化量的羧酸（CA）存在下，各种硫化物底物（包括芳基烷基，芳基苄基和环状硫化物）就以高收率（高达95％）和出色的对映选择性反应形成手性亚砜（ ee> 99％）。此外，该方法的实用性已经通过埃索美拉唑和阿苯达唑亚砜（ABZO）的合成得到证明。