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有机硫化合物

有机硫化合物是指含有硫原子的有机化合物。这些化合物在自然界中广泛存在,在医药、农药和材料科学等领域有着重要的应用。有机硫化合物因其化学性质独特,在药物设计、合成化学以及材料制备方面扮演着重要角色。

1. 结构与分类

有机硫化合物可以按硫的连接方式分为饱和和不饱和类,如二硫化物、噻吩衍生物、砜等。常见的结构类型有:

  • 二硫化物:含-S-S-键的化合物。
  • 硫醚(Thiols):含有-R-S-H或-R-S-R 基团的化合物。
  • 磺酸酯(Sulfonates)与磺酸盐(Sulfonates):带有-SO3H基团的化合物,广泛应用于合成和制药领域。
  • 噻吩及其衍生物:具有环状结构的有机硫化物。
2. 生物学活性

许多有机硫化合物在生物学上有重要功能或应用潜力。例如:

  • 某些硫醚类药物被用于抗真菌、抗菌以及抗癌治疗。
  • 硫代葡萄糖苷(Glycosinolate)是十字花科植物中的一种天然存在物质,具有生物活性。
3. 合成方法

有机硫化合物可通过多种途径合成:

  • 亲核取代反应:使用含硫试剂与卤化物进行反应。
  • 自由基加成法:采用氧化剂引发自由基形成,通过烯烃与H2S、R-S-H等反应制备。
  • 金属催化转化:利用钯、铜等催化剂促进特定硫化过程。
4. 应用领域

有机硫化合物的应用广泛:

  • 医药领域:用于开发抗菌剂、抗病毒药物及抗癌药物等。
  • 农学研究:某些有机硫化合物作为生物农药的有效成分,能够抑制病害的发生。
  • 材料科学与技术:在导电聚合物和塑料添加剂中有重要应用。
5. 环境与安全性

尽管有机硫化合物具有许多潜在益处,但其生产和使用也可能对环境造成影响。因此,在设计和合成这些化合物时需要考虑可持续性和环保性因素。

以上是对有机硫化合物的简单介绍,包括它们的结构、生物学活性、合成方法及其应用领域等基本信息。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
—— 2-(3-hydroxy-3-methyl-1-propynyl)thioanisole —— C11H12OS
2-(3-hydroxy-3-methyl-1-propynyl)thioanisole
—— 4-methylen-5-mercaptomethylprotoadamantane —— C12H18S
4-methylen-5-mercaptomethylprotoadamantane
—— (E)-N'-(furan-2-ylmethylene)-2-((5-(pyridin-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)thio)acetohydrazide 1480227-28-8 C14H11N5O3S
(E)-N'-(furan-2-ylmethylene)-2-((5-(pyridin-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)thio)acetohydrazide
—— isopropyl methylsulfonylacetate —— C6H12O4S
isopropyl methylsulfonylacetate
—— (Z,Z,Z,Z,Z,Z,Z,Z,Z)-1,4,7,10,13,16,19,22,25-nonathiacycloheptacosa-2,5,8,11,14,17,20,23,26-nonaene —— C18H18S9
(Z,Z,Z,Z,Z,Z,Z,Z,Z)-1,4,7,10,13,16,19,22,25-nonathiacycloheptacosa-2,5,8,11,14,17,20,23,26-nonaene
—— (Z,Z,Z,Z,Z,Z,Z,Z)-1,4,7,10,13,16,19,22-octathiacyclotetracosa-2,5,8,11,14,17,20,23-octaene —— C16H16S8
(Z,Z,Z,Z,Z,Z,Z,Z)-1,4,7,10,13,16,19,22-octathiacyclotetracosa-2,5,8,11,14,17,20,23-octaene
—— (Z,Z,Z,Z,Z)-1,4,7,10,13-pentathiacyclopentadeca-2,5,8,11,14-pentaene —— C10H10S5
(Z,Z,Z,Z,Z)-1,4,7,10,13-pentathiacyclopentadeca-2,5,8,11,14-pentaene
—— (Z)-3,3'-(ethene-1,2-diylbis(sulfanediyl))dipropan-1-ol —— C8H16O2S2
(Z)-3,3'-(ethene-1,2-diylbis(sulfanediyl))dipropan-1-ol
—— 2-(allylthio)-4-phenylthiazole —— C12H11NS2
2-(allylthio)-4-phenylthiazole
—— ethyl isopropylsulfonyl acetate —— C7H14O4S
ethyl isopropylsulfonyl acetate
—— O-(1-chlorobutoxy) S-ethyl thiocarbonate —— C7H13ClO2S
O-(1-chlorobutoxy) S-ethyl thiocarbonate
—— 2,5-dichloro-4-(ethylthio)pyrimidine —— C6H6Cl2N2S
2,5-dichloro-4-(ethylthio)pyrimidine
—— 2-bromo-3-(ethylsulfanyl)pyridine —— C7H8BrNS
2-bromo-3-(ethylsulfanyl)pyridine
—— O-(1-chloro-2-methylpropyl) S-ethyl carbonothioate —— C7H13ClO2S
O-(1-chloro-2-methylpropyl) S-ethyl carbonothioate
—— [2H2]-3-mercapto-2-methylpentan-1-ol —— C6H14OS
[2H2]-3-mercapto-2-methylpentan-1-ol
—— 2-methyl-3-phenylsulfanyl-pentanal —— C12H16OS
2-methyl-3-phenylsulfanyl-pentanal
—— N-cyclobutyl-6-(ethylthio)-3-nitropyridin-2-amine —— C11H15N3O2S
N-cyclobutyl-6-(ethylthio)-3-nitropyridin-2-amine
—— 2,4-bis(ethylthio)-6-methyl-3-nitropyridine —— C10H14N2O2S2
2,4-bis(ethylthio)-6-methyl-3-nitropyridine
—— 3-ethylsulfanyl-9-oxo-9H-indeno[1,2-b]pyrazine-2-carbonitrile —— C14H9N3OS
3-ethylsulfanyl-9-oxo-9H-indeno[1,2-b]pyrazine-2-carbonitrile
—— Ethyl-N-<2-hydroxy-ethyl>-thionocarbamat —— C5H11NO2S
Ethyl-N-<2-hydroxy-ethyl>-thionocarbamat
—— (Z)-1-phenylthio-2-phenyltelluro-1-hexene —— C18H20STe
(Z)-1-phenylthio-2-phenyltelluro-1-hexene
—— 3-(phenylthio)benzo[b]thiophene —— C14H10S2
3-(phenylthio)benzo[b]thiophene
—— methyl(2-(prop-2-yn-1-yl)phenyl)sulfane —— C10H10S
methyl(2-(prop-2-yn-1-yl)phenyl)sulfane
—— N-(2-phenylthio)ethyl-N-ethylcyclohexylamine hydrochloride —— C16H25NS*(x)ClH
N-(2-phenylthio)ethyl-N-ethylcyclohexylamine hydrochloride
—— 1-cyclohexyl-1-(2-hydroxyethyl)thiourea —— C9H18N2OS
1-cyclohexyl-1-(2-hydroxyethyl)thiourea
—— N-ethyl-N-cyclohexyl-4-[1-(2-methoxycyclohexyl)-1,2,3,4-tetrazol-5-yl]thio-butyramide —— C20H35N5O2S
N-ethyl-N-cyclohexyl-4-[1-(2-methoxycyclohexyl)-1,2,3,4-tetrazol-5-yl]thio-butyramide
—— 4-[1-(2-Methoxycyclohexyl)-1,2,3,4-tetrazol-5-yl]thio-butyric acid —— C12H20N4O3S
4-[1-(2-Methoxycyclohexyl)-1,2,3,4-tetrazol-5-yl]thio-butyric acid
—— Methyl <4-(methylthio)phenyl>phenylsulfonium perchlorate —— C14H15S2*ClO4
Methyl <4-(methylthio)phenyl>phenylsulfonium perchlorate
—— (cyclohexyl(phenyl)methyl)(phenyl)sulfide —— C19H22S
(cyclohexyl(phenyl)methyl)(phenyl)sulfide
—— (2-(hept-2-ynyl)phenyl)(methyl)sulfide —— C14H18S
(2-(hept-2-ynyl)phenyl)(methyl)sulfide
—— S-(cyanomethyl) O-ethyl carbonodithioate —— C8H12O2S2
S-(cyanomethyl) O-ethyl carbonodithioate
—— 2-(((Phenylthio)methyl)thio)-3-hydroxymethyl-1-phenylpyridinium bromide —— Br*C19H18NOS2
2-(((Phenylthio)methyl)thio)-3-hydroxymethyl-1-phenylpyridinium bromide
—— (E)-1-methylthio-1-sulfinylethane —— C3H6OS2
(E)-1-methylthio-1-sulfinylethane
—— acetylsulfanylmethyl propanoate —— C6H10O3S
acetylsulfanylmethyl propanoate
—— 4-chloro-3-[(2,2,2-trifluoroethyl)sulphanyl]aniline —— C8H7ClF3NS
4-chloro-3-[(2,2,2-trifluoroethyl)sulphanyl]aniline
—— 2,2-dimethyl-1-(2-(methylsulfanyl)-4,5,6,7-tetrahydrofuro[2,3-b]azepin-8-yl)-propan-1-one —— C14H21NO2S
2,2-dimethyl-1-(2-(methylsulfanyl)-4,5,6,7-tetrahydrofuro[2,3-b]azepin-8-yl)-propan-1-one
—— S-(1-formylbutyl)-O-methyl thiocarbonate —— C7H12O3S
S-(1-formylbutyl)-O-methyl thiocarbonate
—— (2-bromophenyl)(mesityl)sulfane —— C15H15BrS
(2-bromophenyl)(mesityl)sulfane
—— (4-bromophenyl)(mesityl)sulfane 1541160-82-0 C15H15BrS
(4-bromophenyl)(mesityl)sulfane
—— N-propyl-6-(phenylsulfanyl)-2-hexanamide —— C16H23NOS
N-propyl-6-(phenylsulfanyl)-2-hexanamide
—— 4-((4-chlorophenyl)thio)-2-methylaniline —— C13H12ClNS
4-((4-chlorophenyl)thio)-2-methylaniline
—— 2-methyl-4-(p-tolylthio)aniline —— C14H15NS
2-methyl-4-(p-tolylthio)aniline
—— 4-[1-(methoxyethoxymethoxy)ethyl]-5-methylthiothiophene-2-sulfonamide —— C11H19NO5S3
4-[1-(methoxyethoxymethoxy)ethyl]-5-methylthiothiophene-2-sulfonamide
—— 4-(1-Hydroxyethyl)-5-methylthiothiophene-2-sulfonamide —— C7H11NO3S3
4-(1-Hydroxyethyl)-5-methylthiothiophene-2-sulfonamide
—— 3-(2-aminophenylthio)propan-1,2-diol —— C9H13NO2S
3-(2-aminophenylthio)propan-1,2-diol
—— 13-butyl-12H-thiopyrano[2,3-b:6,5-b']bis(thiochromene)-12,14(13H)-dione —— C23H18O2S3
13-butyl-12H-thiopyrano[2,3-b:6,5-b']bis(thiochromene)-12,14(13H)-dione
—— (C3S7)2B-CHC(OC2H5)(S-t-C4H9) —— C14H29BOS
(C3S7)2B-CHC(OC2H5)(S-t-C4H9)
—— D-arabinitol-1,2:4,5-bis-thionocarbonate —— C7H8O5S2
D-arabinitol-1,2:4,5-bis-thionocarbonate
—— 1,2,3,4-dithionocarbonyl-erythritol —— C6H6O4S2
1,2,3,4-dithionocarbonyl-erythritol
—— 2-benzylsulfanyl-6-oxo-4-(2-thienyl)-1,6-dihydropyrimidine-5-carbonitrile —— C16H11N3OS2
2-benzylsulfanyl-6-oxo-4-(2-thienyl)-1,6-dihydropyrimidine-5-carbonitrile