苯,1-甲基-3-[(4-甲基苯基)硫代]- | 107770-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 苯,1-甲基-3-[(4-甲基苯基)硫代]-
• 英文名称: 3-methylphenyl 4-methylphenyl sulfide
• 英文别名: m-tolyl(p-tolyl)sulfane；di(p-tolyl) sulfide；1-methyl-3-[(4-methylphenyl)thio]benzene；Benzene, 1-methyl-3-[(4-methylphenyl)thio]-；1-methyl-3-(4-methylphenyl)sulfanylbenzene
• CAS: 107770-92-3
• 化学式: C₁₄H₁₄S
• 分子量: 214.331
• InChiKey: ICJJHAYFAWTWIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  28°C
• 沸点：
  314.47°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1151 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯,1-甲基-3-[(4-甲基苯基)硫代]- 在 氧气 、 10-甲基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以81%的产率得到di(p-tolyl) sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  辅酶NAD +模型催化的硫化物选择性好氧氧化为亚砜

  摘要：

  辅酶NAD +模型可以应用于在室温下将硫化物光氧化为有机催化剂的亚砜。使用该方案可以轻松合成一系列亚砜，并讨论了可能的机理。该程序为在合成化学中清洁生产有用的亚砜提供了可靠的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.076
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 苯,1-甲基-3-[(4-甲基苯基)硫代]-
  参考文献：
  名称：

  Sanesi; Leandri, Annali di Chimica, 1956, vol. 46, p. 1127,1130

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Methods, Syntheses and Characterization of Diaryl, Aryl Benzyl, and Dibenzyl Sulfides
  作者：Wen-Yan Zhou、Min Chen、Pei-Zhi Zhang、Ai-Quan Jia、Qian-Feng Zhang

  DOI：10.1007/s10870-020-00859-w

  日期：2021.9

  5-dimethylphenyl)(4-methyl phenyl) sulfide (15S), and dibenzyl sulfide (19S) [22] have been determined by single-crystal X-ray crystallography. Compounds 2S and 15S crystallize in the monoclinic space group P21/c, with a = 12.278(3), b = 15.894(3), c = 5.6056(11) Å, β = 94.532(2)°, and Z = 4 for 2S, and a = 9.800(9), b = 7.950(7), c = 16.690(15) Å, β = 100.890(12)°, and Z = 4 for 15S. The unit cell of

  采用4种方法合成了24种芳基苄基硫醚、二芳基硫醚和二苄基硫醚，并通过1H NMR、FT-IR和气相色谱进行了表征。从时间、溶剂、碱和分散剂等方面研究了不同合成方法的反应条件。苄基苯基硫化物(2S)、(4-叔丁基苄基)(4-甲基苯基)硫化物(4S)、(4-甲基苄基)(4-甲基苯基)硫化物(9S)、二(4-甲基苯基)硫化物( 11S)、(3,5-二甲基苯基)(4-甲基苯基)硫化物 (15S) 和二苄基硫化物 (19S) [22] 已通过单晶 X 射线晶体学测定。化合物 2S 和 15S 在单斜空间群 P21/c 中结晶，a = 12.278(3), b = 15.894(3), c = 5.6056(11) Å, β = 94.532(2)°, Z = 4 2S, a = 9.800(9), b = 7.950(7), c = 16.690(15) Å, β = 100.890(12)°, 并且
• A Visible‐Light‐Harvesting Covalent Organic Framework Bearing Single Nickel Sites as a Highly Efficient Sulfur–Carbon Cross‐Coupling Dual Catalyst
  作者：Hui Chen、Wanlu Liu、Andreas Laemont、Chidharth Krishnaraj、Xiao Feng、Fadli Rohman、Maria Meledina、Qiqi Zhang、Rik Van Deun、Karen Leus、Pascal Van Der Voort

  DOI：10.1002/anie.202101036

  日期：2021.5.3

  Covalent Organic Frameworks (COFs) have recently emerged as light‐harvesting devices, as well as elegant heterogeneous catalysts. The combination of these two properties into a dual catalyst has not yet been explored. We report a new photosensitive triazine‐based COF, decorated with single Ni sites to form a dual catalyst. This crystalline and highly porous catalyst shows excellent catalytic performance

  共价有机框架（COF）最近已成为光收集装置以及优雅的多相催化剂。尚未探索将这两种性质组合成双重催化剂。我们报告了一种新的基于光敏三嗪的COF，其装饰有单个Ni位以形成双重催化剂。这种晶体和高度多孔的催化剂在可见光驱动的硫-碳交叉偶联反应中显示出优异的催化性能。首次证明在有机转化中将光敏COF支架中的单过渡金属位点与两组分协同催化剂结合。
• Room temperature nickel-catalyzed cross-coupling of aryl-boronic acids with thiophenols: synthesis of diarylsulfides
  作者：Amit Bhowmik、Mahesh Yadav、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1039/d0ob00244e

  日期：——

  been developed for the synthesis of symmetric and unsymmetric diarylsulfides at room temperature and in air. This methodology is reliable and offers a mild and easy to operate process for the synthesis of arylthioethers, which are essential compounds with applications in the pharmaceutical and agricultural industries. This method avoids the use of expensive transition metals, such as Pd, Ir or Rh,

  已经开发了NiCl 2 / 2,2'-联吡啶催化的硫代酚与芳基硼酸的交叉偶联，用于在室温和空气中合成对称和不对称的二芳基硫化物。该方法学可靠，为芳基硫醚的合成提供了温和且易于操作的方法，芳基硫醚是在制药和农业行业中应用的必不可少的化合物。该方法避免了使用昂贵的过渡金属，例如Pd，Ir或Rh，复杂的配体和高温。它还具有广泛的底物范围（55个示例），并提供了良率至良率（72-93％）的产品。
• Merging Photoredox and Organometallic Catalysts in a Metal–Organic Framework Significantly Boosts Photocatalytic Activities
  作者：Yuan‐Yuan Zhu、Guangxu Lan、Yingjie Fan、Samuel S. Veroneau、Yang Song、Daniel Micheroni、Wenbin Lin

  DOI：10.1002/anie.201809493

  日期：2018.10.22

  Metal–organic frameworks (MOFs) have been extensively used for single‐site catalysis and light harvesting, but their application in multicomponent photocatalysis is unexplored. We report here the successful incorporation of an IrIII photoredox catalyst and a NiII cross‐coupling catalyst into a stable Zr12 MOF, Zr12‐Ir‐Ni, to efficiently catalyze C−S bond formation between various aryl iodides and thiols

  金属有机框架（MOF）已广泛用于单点催化和光收集，但尚未探索其在多组分光催化中的应用。我们在此报告成功将Ir III光氧化还原催化剂和Ni II交叉偶联催化剂掺入稳定的Zr 12 MOF，Zr 12 -Ir-Ni中，以有效催化各种芳基碘化物和硫醇之间的C-S键形成。在Zr 12中Ir III和Ni II催化成分彼此接近（约0.6 nm）‐Ir‐Ni极大地促进了电子和巯基从Ir到Ni中心的转移，达到38 500的周转数，比同类均质材料高一个数量级。这项工作突显了在MOF中合并光氧化还原和有机金属催化剂以实现具有挑战性的有机转化的机会。
• A General and Long-Lived Catalyst for the Palladium-Catalyzed Coupling of Aryl Halides with Thiols
  作者：Manuel A. Fernández-Rodríguez、Qilong Shen、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja0580340

  日期：2006.2.1

  general catalytic system for the coupling of aryl halides and sulfonates with thiols based on the use of the CyPF-t-Bu ligand (1) is reported. The reactions catalyzed by complexes of 1 occur in excellent yields with broad scope and exhibit extraordinary turnover numbers and high tolerance of functional groups. Turnover numbers usually exceed those of previous catalysts by 2 or 3 orders of magnitude.

  报道了基于使用 CyPF-t-Bu 配体 (1) 将芳基卤化物和磺酸盐与硫醇偶联的通用催化系统。由 1 的配合物催化的反应以优异的产率和广泛的范围发生，并表现出非凡的转换数和高官能团耐受性。营业额通常比以前的催化剂高出 2 或 3 个数量级。此外，首次报道了芳基甲苯磺酸酯与烷烃硫醇形成芳基硫化物的反应。最后，使用硫化氢替代物完成了由两种溴芳烃合成二芳基硫化物。