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有机硫化合物

有机硫化合物是指含有硫原子的有机化合物。这些化合物在自然界中广泛存在,在医药、农药和材料科学等领域有着重要的应用。有机硫化合物因其化学性质独特,在药物设计、合成化学以及材料制备方面扮演着重要角色。

1. 结构与分类

有机硫化合物可以按硫的连接方式分为饱和和不饱和类,如二硫化物、噻吩衍生物、砜等。常见的结构类型有:

  • 二硫化物:含-S-S-键的化合物。
  • 硫醚(Thiols):含有-R-S-H或-R-S-R 基团的化合物。
  • 磺酸酯(Sulfonates)与磺酸盐(Sulfonates):带有-SO3H基团的化合物,广泛应用于合成和制药领域。
  • 噻吩及其衍生物:具有环状结构的有机硫化物。
2. 生物学活性

许多有机硫化合物在生物学上有重要功能或应用潜力。例如:

  • 某些硫醚类药物被用于抗真菌、抗菌以及抗癌治疗。
  • 硫代葡萄糖苷(Glycosinolate)是十字花科植物中的一种天然存在物质,具有生物活性。
3. 合成方法

有机硫化合物可通过多种途径合成:

  • 亲核取代反应:使用含硫试剂与卤化物进行反应。
  • 自由基加成法:采用氧化剂引发自由基形成,通过烯烃与H2S、R-S-H等反应制备。
  • 金属催化转化:利用钯、铜等催化剂促进特定硫化过程。
4. 应用领域

有机硫化合物的应用广泛:

  • 医药领域:用于开发抗菌剂、抗病毒药物及抗癌药物等。
  • 农学研究:某些有机硫化合物作为生物农药的有效成分,能够抑制病害的发生。
  • 材料科学与技术:在导电聚合物和塑料添加剂中有重要应用。
5. 环境与安全性

尽管有机硫化合物具有许多潜在益处,但其生产和使用也可能对环境造成影响。因此,在设计和合成这些化合物时需要考虑可持续性和环保性因素。

以上是对有机硫化合物的简单介绍,包括它们的结构、生物学活性、合成方法及其应用领域等基本信息。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
—— 2-(3,4,4-trifluoro-3-buten-1-ylthio)-5-(tetrahydrofuran-2-yl)-1,3,4-oxadiazole —— C10H11F3N2O2S
2-(3,4,4-trifluoro-3-buten-1-ylthio)-5-(tetrahydrofuran-2-yl)-1,3,4-oxadiazole
—— 3-(3-fluoro-5-chloro-2-pyridyl)-4-methyl-5-methylmercapto-1-methyl-[1H]-pyrazole —— C11H11ClFN3S
3-(3-fluoro-5-chloro-2-pyridyl)-4-methyl-5-methylmercapto-1-methyl-[1H]-pyrazole
—— methylmercaptoethyl chloride —— C3H7ClS
methylmercaptoethyl chloride
—— bis(1,2-dimethyl-2-chloropropyl) sulfide —— C10H20Cl2S
bis(1,2-dimethyl-2-chloropropyl) sulfide
—— 2-(3,4,4-Trifluoro-3-buten-1-ylthio)-5-(2-dimethylamino-1,3,4-oxadiazol-5-yl)-1,3,4-oxadiazole —— C10H10F3N5O2S
2-(3,4,4-Trifluoro-3-buten-1-ylthio)-5-(2-dimethylamino-1,3,4-oxadiazol-5-yl)-1,3,4-oxadiazole
—— 4-(3,5-dichlorophenylthio)-5-styryl-3-isopropyl-1-methyl-1,3-dihydro-2-imidazolone —— C21H20Cl2N2OS
4-(3,5-dichlorophenylthio)-5-styryl-3-isopropyl-1-methyl-1,3-dihydro-2-imidazolone
—— 4-chloro-2-[[(2,3-difluorophenyl)methyl]thio]-6-(1,1-dimethylethoxy)-pyrimidine —— C15H15ClF2N2OS
4-chloro-2-[[(2,3-difluorophenyl)methyl]thio]-6-(1,1-dimethylethoxy)-pyrimidine
—— 5-(4-chlorophenylsulfanyl)-thiophene-2-carboxylic acid —— C11H7ClO2S2
5-(4-chlorophenylsulfanyl)-thiophene-2-carboxylic acid
—— 1-methyl-9-(4-methylpiperazin-1-yl)pyrrolo[2,1-b][1,3]benzothiazepine —— C18H21N3S
1-methyl-9-(4-methylpiperazin-1-yl)pyrrolo[2,1-b][1,3]benzothiazepine
—— 1-chloro-3-(cyclohex-2-enylsulfanyl)benzene —— C12H13ClS
1-chloro-3-(cyclohex-2-enylsulfanyl)benzene
—— 5-[[(2,3-difluorophenyl)methyl]thio]-7-[[(1R)-2-hydroxy-1-methylethyl]amino]-thiazolo[4,5-d]pyrimidin-2(3H)-one potassium salt —— C15H13F2N4O2S2*K
5-[[(2,3-difluorophenyl)methyl]thio]-7-[[(1R)-2-hydroxy-1-methylethyl]amino]-thiazolo[4,5-d]pyrimidin-2(3H)-one potassium salt
—— N-(cyclohex-2-enyl)-4-(methylthio)benzenamine —— C13H17NS
N-(cyclohex-2-enyl)-4-(methylthio)benzenamine
—— cyclohex-3-enethione —— C6H8S
cyclohex-3-enethione
—— (4E)-2-methyl-2-(phenylthiomethyl)-hept-4-enal —— C15H20OS
(4E)-2-methyl-2-(phenylthiomethyl)-hept-4-enal
—— 4-methyl-2-(methylthio)-6-(thiophen-2-yl)pyrimidine —— C10H10N2S2
4-methyl-2-(methylthio)-6-(thiophen-2-yl)pyrimidine
—— 1-methyl-3-(3-methylbut-2-enyl)sulphanylbenzene —— C12H16S
1-methyl-3-(3-methylbut-2-enyl)sulphanylbenzene
—— 3-Chloro-4-(β-hydroxyisopropyl)thioanilin —— C9H12ClNOS
3-Chloro-4-(β-hydroxyisopropyl)thioanilin
—— 5-(3,5-diethyl-2-hydroxymethyl-3H-imidazol-4-ylsulfanyl)-isophthalonitrile —— C16H16N4OS
5-(3,5-diethyl-2-hydroxymethyl-3H-imidazol-4-ylsulfanyl)-isophthalonitrile
—— (R)-(+)-1-(4-(methylthio)phenyl)ethanol —— C9H12OS
(R)-(+)-1-(4-(methylthio)phenyl)ethanol
—— 2,2-difluoro-4,4,6,6-tetramethyl-1-thiaspiro<2.3>hexane-5-thione —— C9H12F2S2
2,2-difluoro-4,4,6,6-tetramethyl-1-thiaspiro<2.3>hexane-5-thione
—— 4-((4-methylthiazol-2-yl)thio)thieno[2,3-d]pyrimidine —— C10H7N3S3
4-((4-methylthiazol-2-yl)thio)thieno[2,3-d]pyrimidine
—— 4-(2-aminopyrid-6-ylthio)butyramide —— C9H13N3OS
4-(2-aminopyrid-6-ylthio)butyramide
—— trans-3-methylsulfonyl-2-propenol —— C4H8O3S
trans-3-methylsulfonyl-2-propenol
—— 1-ethyl-3-methoxy-2-methylsulfanyl-1H-pyrrole —— C8H13NOS
1-ethyl-3-methoxy-2-methylsulfanyl-1H-pyrrole
—— 4-ethyl-1-[5-(4-pyridyl)-1,3,4-oxadiazol-2-ylthioacetyl]thiosemicarbazide —— C12H14N6O2S2
4-ethyl-1-[5-(4-pyridyl)-1,3,4-oxadiazol-2-ylthioacetyl]thiosemicarbazide
—— N-ethyl-2-ethylsulfanyl-1-methylsulfanyl-2-propen-1-imine —— C8H15NS2
N-ethyl-2-ethylsulfanyl-1-methylsulfanyl-2-propen-1-imine
—— 4-pyridyl nonafluorobutyl sulfide —— C9H4F9NS
4-pyridyl nonafluorobutyl sulfide
—— (+/-)-ethyl-thiocarbamic acid O-(cyclohex-2-enyl) ester —— C9H15NOS
(+/-)-ethyl-thiocarbamic acid O-(cyclohex-2-enyl) ester
—— (+/-)-ethylthiocarbamic acid O-((E)-1-isopropyl-4-methylpent-2-enyl) ester —— C12H23NOS
(+/-)-ethylthiocarbamic acid O-((E)-1-isopropyl-4-methylpent-2-enyl) ester
—— ethyl 2-[(2-ethylphenyl)thio]acetate —— C12H16O2S
ethyl 2-[(2-ethylphenyl)thio]acetate
—— (1R,3R,5R,8S)-11,11-dimethyl-4-oxa-5-(2-ethylphenylthio)phenyl-6-thiatricyclo[6.2.1.0]undecane —— C25H30OS2
(1R,3R,5R,8S)-11,11-dimethyl-4-oxa-5-(2-ethylphenylthio)phenyl-6-thiatricyclo[6.2.1.0]undecane
—— 2-((2-ethylphenyl)thio)pyridine —— C13H13NS
2-((2-ethylphenyl)thio)pyridine
—— 7-ethylbenzo[b]thiophene-2,3-dione —— C10H8O2S
7-ethylbenzo[b]thiophene-2,3-dione
—— (E)-1-cyclohexyl-2-(phenylthio)-1-hexene —— C18H26S
(E)-1-cyclohexyl-2-(phenylthio)-1-hexene
—— 3,3'-(thiodi-4,1'-phenylene)-bis[3-chloro-2-propenal] —— C18H12Cl2O2S
3,3'-(thiodi-4,1'-phenylene)-bis[3-chloro-2-propenal]
—— (Z)-1-cyclohexyl-1-phenyl-2-(phenylthio)-1-hexene —— C24H30S
(Z)-1-cyclohexyl-1-phenyl-2-(phenylthio)-1-hexene
—— 2-(2'-pyridyl)-3-phenylthiopyrazine —— C15H11N3S
2-(2'-pyridyl)-3-phenylthiopyrazine
—— 4,6-bis(phenylthio)-5-(2'-pyridyl)-pyrimidine —— C21H15N3S2
4,6-bis(phenylthio)-5-(2'-pyridyl)-pyrimidine
—— 1-[(trifluoromethylthio)methylthio]-2-(trifluoromethylperthiyl)-ethane —— C5H6F6S4
1-[(trifluoromethylthio)methylthio]-2-(trifluoromethylperthiyl)-ethane
—— S-phenyl dithiocarbonate —— C7H6OS2
S-phenyl dithiocarbonate
—— S-methyl N-isobutylthiocarbamate —— C6H13NOS
S-methyl N-isobutylthiocarbamate
—— hexakis(p-bromolphenylthio)benzene —— C42H24Br6S6
hexakis(p-bromolphenylthio)benzene
—— hexakis(n-pentadecylthio)benzene —— C96H186S6
hexakis(n-pentadecylthio)benzene
—— hexakis(n-pentylthio)benzene —— C36H66S6
hexakis(n-pentylthio)benzene
—— hexakis(n-octylthio)benzene —— C54H102S6
hexakis(n-octylthio)benzene
—— hexakis(n-tetradecylthio)benzene —— C90H174S6
hexakis(n-tetradecylthio)benzene
—— hexakis(propylthio)benzene —— C24H42S6
hexakis(propylthio)benzene
—— hexakis(2-methoxy-1-phenylthio)benzene —— C48H42O6S6
hexakis(2-methoxy-1-phenylthio)benzene
—— 5-(((4-fluorophenyl)thio)methyl)-2-phenyl-4,5-dihydrooxazole —— C16H14FNOS
5-(((4-fluorophenyl)thio)methyl)-2-phenyl-4,5-dihydrooxazole
—— <i>N</i>-(5-trifluoromethylsulfanyl-thiazol-2-yl)-methanesulfonamide —— C5H5F3N2O2S3
<i>N</i>-(5-trifluoromethylsulfanyl-thiazol-2-yl)-methanesulfonamide