香豆素(Coumarin)是一类具有独特芳香气味的化合物,化学式为C9H6O2。它们属于苯骈α-呋喃酮类化合物,在自然界中广泛存在。
结构特征香豆素的基本结构由苯环和呋喃酮构成,其中苯环与四个碳原子相连的呋喃酮单元形成独特的“香豆素环”。
自然来源香豆素存在于多种植物、真菌及动物体内。在植物界中,它主要作为天然防御机制的一部分,用作对昆虫的化学信号。著名的例子包括:天竺葵科(如紫花苜蓿)、唇形科(如薄荷)和芸香科(如柑橘属果实)。此外,在真菌、苔藓及藻类中也有发现。
化学性质 稳定性由于其独特的结构,香豆素表现出良好的化学稳定性。它们不易被氧化或还原,但可以与其他化合物发生多种类型的反应,包括缩合、取代等。
生物活性许多香豆素衍生物具有生物活性,能够引起抗菌、抗炎、抗氧化等多种作用。这些特性使它们成为医药、食品添加剂等多个领域的重要研究对象。
应用领域 医药行业在制药业中,某些结构类似物被开发为药物先导化合物。例如,香豆素类抗生素是最早的广谱抗生素之一;一些香豆素衍生物还表现出抗癌潜力。
食品工业由于其独特的香气和味道,在食品加工中也得到了广泛应用,常作为香精成分使用。
其他应用此外,它们还在染料生产、农药开发等多个领域展现出潜在价值。
生产方法香豆素可通过多种合成路径获得。传统的化学合成涉及从苯甲醛出发的反应;而近年来,通过生物转化技术,利用微生物发酵过程制备天然香豆素也成为一种可持续的方法。
总之,香豆素因其独特的结构和广泛的生物学应用,在多个领域中发挥着重要作用,并且仍然是有机化学研究中的一个重要课题。
| 中文名称 | 英文名称 | CAS号 | 化学式 |
|---|---|---|---|
| 2,3-二氢苯并呋喃-6-羧酸 | 2,3-dihydrobenzofuran-6-carboxylic acid | 301836-57-7 | C9H8O3 |
| 2,3-二氢苯并呋喃-6,7-二醇二乙酸酯 | 6,7-diacetoxy-2,3-dihydro-benzofuran | 68123-32-0 | C12H12O5 |
| 2,3-二氢苯并呋喃-5-醇 | 2,3-dihydrobenzofuran-5-ol | 40492-52-2 | C8H8O2 |
| 2,3-二氢苯并呋喃-5-羧酸乙酯 | ethyl 2,3-dihydrobenzofuran-5-carboxylate | 83751-12-6 | C11H12O3 |
| 2,3-二氢苯并呋喃-5-磺酰氯 | 2,3-dihydrobenzofuran-5-sulfonyl chloride | 115010-11-2 | C8H7ClO3S |
| 2,3-二氢苯并呋喃-5-甲醛 | 2,3-dihydro-benzofuran-5-carbaldehyde | 55745-70-5 | C9H8O2 |
| 2,3-二氢苯并呋喃-5-甲酸 | 2,3-dihydrobenzofuran-5-carboxylic acid | 76429-73-7 | C9H8O3 |
| 2,3-二氢苯并呋喃-5-乙酸 | 2,3-dihydrobenzofuran-5-acetic acid | 69999-16-2 | C10H10O3 |
| 2,3-二氢苯并呋喃-5-丙酸 | 3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)propanoic acid | 215057-28-6 | C11H12O3 |
| 2,3-二氢苯并呋喃-3-胺盐酸盐 | 2,3-dihydrobenzofuran-3-amine hydrochloride | 860689-81-2 | C8H9NO*ClH |
| 2,3-二氢苯并呋喃-3-胺 | 2,3-dihydrobenzofuran-3-amine | 109926-35-4 | C8H9NO |
| 2,3-二氢苯并呋喃-3-甲醛肟 | 2,3-dihydrobenzofuran-3-carbaldehyde oxime | 608134-54-9 | C9H9NO2 |
| 2,3-二氢苯并呋喃-2-甲醇 | 2-hydroxymethyl-1H-2,3-dihydrobenzofuran | 66158-96-1 | C9H10O2 |
| 2,3-二氢苯并呋喃 | 2,3-Dihydrobenzofuran | 496-16-2 | C8H8O |
| 2,3-二氢苯并[b]呋喃-7-胺 | 2,3-dihydrobenzofuran-7-amine | 13414-56-7 | C8H9NO |
| 2,3-二氢苯并[b]呋喃-5-硫代酰胺 | 2,3-dihydrobenzofuran-5-thioamide | 306936-08-3 | C9H9NOS |
| 2,3-二氢-alpha-羟基-5-苯并呋喃乙酸 | 2-(2,3-dihydro-5-benzofuranyl)-2-hydroxyacetic acid | 69999-15-1 | C10H10O4 |
| 2,3-二氢-7-氯-alpha,2,2-三甲基-5-苯并呋喃乙酸 | 2-(7-chloro-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-propionic acid | 57899-02-2 | C13H15ClO3 |
| 2,3-二氢-6-苯并呋喃甲醇 | (2,3-dihydrobenzofuran-6-yl)methanol | 1083168-69-7 | C9H10O2 |
| 2,3-二氢-6-羟基苯并呋喃 | 2,3-dihydro-6-hydroxybenzofuran | 23681-89-2 | C8H8O2 |
| 2,3-二氢-6-羟基-3-香豆酮乙酸甲酯 | (6-hydroxy-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)acetic acid methyl ester | 805250-17-3 | C11H12O4 |
| 2,3-二氢-6-羟基-3-苯并呋喃乙酸 | 2-(6-hydroxy-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)acetic acid | 1000414-37-8 | C10H10O4 |
| 2,3-二氢-6-甲氧基-3-氨基苯并呋喃 | 6-Methoxy-2,3-dihydro-benzofuran-3-ylamine | 109926-37-6 | C9H11NO2 |
| 2,3-二氢-6-氰-2,7-二甲基苯并呋喃 | 6-Chloro-2,7-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran | 55289-13-9 | C10H11ClO |
| 2,3-二氢-5-苯并呋喃羧酸甲酯 | methyl 2,3-dihydrobenzofuran-5-carboxylate | 588702-80-1 | C10H10O3 |
| 2,3-二氢-5-苯并呋喃甲胺盐酸盐 | 2,3-dihydrobenzofuran-5-ylmethanamine hydrochloride | 635309-62-5 | C9H11NO*ClH |
| 2,3-二氢-5-苯并呋喃乙醇 | 2-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)ethanol | 87776-76-9 | C10H12O2 |
| 2,3-二氢-5-苯并呋喃乙酸甲酯 | methyl 2-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)acetate | 155852-41-8 | C11H12O3 |
| 2,3-二氢-5-羟基-2,2,4,6,7-五甲基-1-苯并呋喃-3-羧酸 | 2,3-dihydro-5-hydroxy-2,2,4,6,7-pentamethyl-1-benzofuran-3-carboxylic acid | 143716-38-5 | C14H18O4 |
| 2,3-二氢-5-硝基-苯并呋喃 | 5-nitro-2,3-dihydrobenzofuran | 17403-47-3 | C8H7NO3 |
| 2,3-二氢-4-羟基苯并呋喃 | 2,3-dihydrobenzofuran-4-ol | 144822-82-2 | C8H8O2 |
| 2,3-二氢-4-羟基-2,2-二甲基-6-苯并呋喃羧酸甲酯 | Methyl 4-hydroxy-2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-6-carboxylate | 955884-97-6 | C12H14O4 |
| 2,3-二氢-4-氨基苯并呋喃 | 2,3-dihydrobenzofuran-4-amine | 61090-37-7 | C8H9NO |
| 2,3-二氢-3-苯并呋喃羧酸 | 2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylic acid | 39891-55-9 | C9H8O3 |
| 2,3-二氢-3-苯基苯并呋喃 | 2,3-dihydro-3-phenylbenzofuran | 57049-58-8 | C14H12O |
| 2,3-二氢-3-碘甲基苯并呋喃 | 2,3-dihydro-3-(iodomethyl)benzo{b}furan | 78739-83-0 | C9H9IO |
| 2,3-二氢-3-甲基苯并呋喃 | 3-methyl-2,3-dihydrobenzofuran | 13524-73-7 | C9H10O |
| 2,3-二氢-2-苯并呋喃羧酸乙酯 | ethyl 2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylate | 43119-53-5 | C11H12O3 |
| 2,3-二氢-2-甲基苯并呋喃 | 2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran | 1746-11-8 | C9H10O |
| 2,3-二氢-2-甲基-5-苯并呋喃胺 | 2-methyl-2,3-dihydro-benzofuran-5-ylamine | 26210-77-5 | C9H11NO |
| 2,3-二氢-2-(碘甲基)苯并呋喃 | (2-iodomethyl)-2,3-dihydrobenzofuran | 59152-49-7 | C9H9IO |
| 2,3-二氢-2,7-二甲基苯并呋喃-6-甲酸 | 2,7-Dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-6-carboxylic acid | 467427-84-5 | C11H12O3 |
| 2,3-二氢-2,2-二甲基苯并呋喃-7-基N,N'-二甲基-N,N'-硫代二氨基甲酸丁酯 | Furathiocarb | 65907-30-4 | C18H26N2O5S |
| 2,3-二氢-2,2-二甲基苯并呋喃-7-基 N-甲基-N-[(2-甲基苯基)硫代]氨基甲酸酯 | 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranyl (methyl)(2-methylphenylthio)carbamate | 50722-74-2 | C19H21NO3S |
| 2,3-二氢-2,2-二甲基苯并呋喃 | 2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran | 6337-33-3 | C10H12O |
| 2,3-二氢-2,2-二甲基-7-硝基苯并呋喃 | 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-nitrobenzofuran | 13414-55-6 | C10H11NO3 |
| 2,3-二氢-2,2-二甲基-5-苯并呋喃甲腈 | 2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-carbonitrile | 903556-72-9 | C11H11NO |
| 2,3-二氢-1-苯并呋喃乙酸 | 2-(2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)acetic acid | 62590-78-7 | C10H10O3 |
| 2,3-二氢-1-苯并呋喃-7-磺酰氯 | 2,3-dihydrobenzofuran-7-sulfonyl chloride | 953408-82-7 | C8H7ClO3S |
| 2,3-二氢-1-苯并呋喃-7-碳酰氯 | 2,3-dihydro-7-benzofurancarbonyl chloride | 123266-63-7 | C9H7ClO2 |