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    首页 分子通 按分子结构分类 有机化合物 有机杂环化合物 香豆素

    香豆素

    香豆素 基本信息

    香豆素（Coumarin）是一类具有独特芳香气味的化合物，化学式为C9H6O2。它们属于苯骈α-呋喃酮类化合物，在自然界中广泛存在。

    结构特征

    香豆素的基本结构由苯环和呋喃酮构成，其中苯环与四个碳原子相连的呋喃酮单元形成独特的“香豆素环”。

    自然来源

    香豆素存在于多种植物、真菌及动物体内。在植物界中，它主要作为天然防御机制的一部分，用作对昆虫的化学信号。著名的例子包括：天竺葵科（如紫花苜蓿）、唇形科（如薄荷）和芸香科（如柑橘属果实）。此外，在真菌、苔藓及藻类中也有发现。

    化学性质 稳定性

    由于其独特的结构，香豆素表现出良好的化学稳定性。它们不易被氧化或还原，但可以与其他化合物发生多种类型的反应，包括缩合、取代等。

    生物活性

    许多香豆素衍生物具有生物活性，能够引起抗菌、抗炎、抗氧化等多种作用。这些特性使它们成为医药、食品添加剂等多个领域的重要研究对象。

    应用领域 医药行业

    在制药业中，某些结构类似物被开发为药物先导化合物。例如，香豆素类抗生素是最早的广谱抗生素之一；一些香豆素衍生物还表现出抗癌潜力。

    食品工业

    由于其独特的香气和味道，在食品加工中也得到了广泛应用，常作为香精成分使用。

    其他应用

    此外，它们还在染料生产、农药开发等多个领域展现出潜在价值。

    生产方法

    香豆素可通过多种合成路径获得。传统的化学合成涉及从苯甲醛出发的反应；而近年来，通过生物转化技术，利用微生物发酵过程制备天然香豆素也成为一种可持续的方法。

    总之，香豆素因其独特的结构和广泛的生物学应用，在多个领域中发挥着重要作用，并且仍然是有机化学研究中的一个重要课题。

    相关化合物

    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
    —— (3S)-3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-3-thiophen-2-ylpropan-1-amine —— C15H17NOS
    (3S)-3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-3-thiophen-2-ylpropan-1-amine
    —— 1-[(R)-cyclopropyl(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)methyl]piperazine —— C16H22N2O
    1-[(R)-cyclopropyl(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)methyl]piperazine
    —— 1-[(S)-cyclopropyl(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)methyl]piperazine —— C16H22N2O
    1-[(S)-cyclopropyl(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)methyl]piperazine
    —— (3S)-3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-3-(furan-2-yl)propanoic acid —— C15H14O4
    (3S)-3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-3-(furan-2-yl)propanoic acid
    —— (3R)-3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-3-(furan-2-yl)propanoic acid —— C15H14O4
    (3R)-3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-3-(furan-2-yl)propanoic acid
    —— (2R)-2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-2-(4-fluorophenyl)ethanamine —— C16H16FNO
    (2R)-2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-2-(4-fluorophenyl)ethanamine
    —— (2R)-2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-2-(2-fluorophenyl)ethanamine —— C16H16FNO
    (2R)-2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-2-(2-fluorophenyl)ethanamine
    —— (2R)-2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-4-(furan-2-yl)butan-1-amine —— C16H19NO2
    (2R)-2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-4-(furan-2-yl)butan-1-amine
    —— (2S)-2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-2-(2-fluorophenyl)ethanamine —— C16H16FNO
    (2S)-2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-2-(2-fluorophenyl)ethanamine
    —— (2S)-2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-2-(4-fluorophenyl)ethanamine —— C16H16FNO
    (2S)-2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-2-(4-fluorophenyl)ethanamine
    —— (2R)-2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-2-(3-fluorophenyl)ethanamine —— C16H16FNO
    (2R)-2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-2-(3-fluorophenyl)ethanamine
    —— (2S)-2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-2-(3-fluorophenyl)ethanamine —— C16H16FNO
    (2S)-2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-2-(3-fluorophenyl)ethanamine
    —— (2S)-2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-4-(furan-2-yl)butan-1-amine —— C16H19NO2
    (2S)-2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-4-(furan-2-yl)butan-1-amine
    —— (3R)-3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-3-pyridin-2-ylpropan-1-amine —— C16H18N2O
    (3R)-3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-3-pyridin-2-ylpropan-1-amine
    —— (3S)-3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-3-pyridin-2-ylpropan-1-amine —— C16H18N2O
    (3S)-3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-3-pyridin-2-ylpropan-1-amine
    —— (3R)-3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-3-pyridin-3-ylpropan-1-amine —— C16H18N2O
    (3R)-3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-3-pyridin-3-ylpropan-1-amine
    —— (3S)-3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-3-pyridin-4-ylpropan-1-amine —— C16H18N2O
    (3S)-3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-3-pyridin-4-ylpropan-1-amine
    —— (3R)-3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-3-pyridin-4-ylpropan-1-amine —— C16H18N2O
    (3R)-3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-3-pyridin-4-ylpropan-1-amine
    —— (3S)-3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-3-pyridin-3-ylpropan-1-amine —— C16H18N2O
    (3S)-3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-3-pyridin-3-ylpropan-1-amine
    —— (3S)-3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-3-phenylpropan-1-amine —— C17H19NO
    (3S)-3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-3-phenylpropan-1-amine
    —— (2R)-2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-2-(2-methylphenyl)ethanamine —— C17H19NO
    (2R)-2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-2-(2-methylphenyl)ethanamine
    —— (2R)-2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-2-(3-methylphenyl)ethanamine —— C17H19NO
    (2R)-2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-2-(3-methylphenyl)ethanamine
    —— (2S)-2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-2-(3-methylphenyl)ethanamine —— C17H19NO
    (2S)-2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-2-(3-methylphenyl)ethanamine
    —— (3R)-3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-3-phenylpropan-1-amine —— C17H19NO
    (3R)-3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-3-phenylpropan-1-amine
    —— (3S)-1-[(2R)-2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]pyrrolidin-3-ol —— C13H17NO2
    (3S)-1-[(2R)-2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]pyrrolidin-3-ol
    —— (2S)-2-methyl-N-[(3R)-oxolan-3-yl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-amine —— C13H17NO2
    (2S)-2-methyl-N-[(3R)-oxolan-3-yl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-amine
    —— (3S)-N-(2,3-dihydro-1-benzofuran-6-ylmethyl)oxolan-3-amine —— C13H17NO2
    (3S)-N-(2,3-dihydro-1-benzofuran-6-ylmethyl)oxolan-3-amine
    —— (2S)-2-methyl-N-[(3S)-oxolan-3-yl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-amine —— C13H17NO2
    (2S)-2-methyl-N-[(3S)-oxolan-3-yl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-amine
    —— [(1R,2R,3S)-2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-6-yl)-3-methoxycyclopropyl]methanamine —— C13H17NO2
    [(1R,2R,3S)-2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-6-yl)-3-methoxycyclopropyl]methanamine
    —— [(1S,2R,3R)-2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-6-yl)-3-methoxycyclopropyl]methanamine —— C13H17NO2
    [(1S,2R,3R)-2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-6-yl)-3-methoxycyclopropyl]methanamine
    —— (3S)-1-[(2S)-2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]pyrrolidin-3-ol —— C13H17NO2
    (3S)-1-[(2S)-2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]pyrrolidin-3-ol
    —— [(1R,2R,3R)-2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-6-yl)-3-methoxycyclopropyl]methanamine —— C13H17NO2
    [(1R,2R,3R)-2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-6-yl)-3-methoxycyclopropyl]methanamine
    —— [(1S,2R,3S)-2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-6-yl)-3-methoxycyclopropyl]methanamine —— C13H17NO2
    [(1S,2R,3S)-2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-6-yl)-3-methoxycyclopropyl]methanamine
    —— (2R)-2-methyl-N-[(3R)-oxolan-3-yl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-amine —— C13H17NO2
    (2R)-2-methyl-N-[(3R)-oxolan-3-yl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-amine
    —— (3R)-N-(2,3-dihydro-1-benzofuran-6-ylmethyl)oxolan-3-amine —— C13H17NO2
    (3R)-N-(2,3-dihydro-1-benzofuran-6-ylmethyl)oxolan-3-amine
    —— (3S)-1-[(2S)-2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]pyrrolidin-3-amine —— C13H18N2O
    (3S)-1-[(2S)-2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]pyrrolidin-3-amine
    —— (3S)-1-[(2R)-2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]pyrrolidin-3-amine —— C13H18N2O
    (3S)-1-[(2R)-2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]pyrrolidin-3-amine
    —— (2R)-N-cyclopentyl-2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-amine —— C14H19NO
    (2R)-N-cyclopentyl-2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-amine
    —— (2R)-2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-6-ylmethyl)piperidine —— C14H19NO
    (2R)-2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-6-ylmethyl)piperidine
    —— (2S)-N-cyclopentyl-2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-amine —— C14H19NO
    (2S)-N-cyclopentyl-2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-amine
    —— (2S)-2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-6-ylmethyl)piperidine —— C14H19NO
    (2S)-2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-6-ylmethyl)piperidine
    —— 2,2-dimethyl-N-propan-2-yl-3H-1-benzofuran-5-amine —— C13H19NO
    2,2-dimethyl-N-propan-2-yl-3H-1-benzofuran-5-amine
    —— (2S)-2-methyl-N-(oxetan-3-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-amine —— C12H15NO2
    (2S)-2-methyl-N-(oxetan-3-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-amine
    —— (2R)-2-methyl-N-(oxetan-3-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-amine —— C12H15NO2
    (2R)-2-methyl-N-(oxetan-3-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-amine
    —— (3R)-3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-4-(dimethylamino)butanoic acid —— C14H19NO3
    (3R)-3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-4-(dimethylamino)butanoic acid
    —— (3S)-3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-4-(dimethylamino)butanoic acid —— C14H19NO3
    (3S)-3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-4-(dimethylamino)butanoic acid
    —— (2S)-2-methyl-N-propan-2-yl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-amine —— C12H17NO
    (2S)-2-methyl-N-propan-2-yl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-amine
    —— (2R)-2-methyl-N-propan-2-yl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-amine —— C12H17NO
    (2R)-2-methyl-N-propan-2-yl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-amine
    —— (2S)-N-cyclopropyl-2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-amine —— C12H15NO
    (2S)-N-cyclopropyl-2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-amine
    —— (3S)-3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-4,4-dimethylpentanoic acid —— C15H20O3
    (3S)-3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-4,4-dimethylpentanoic acid