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    首页 分子通 按分子结构分类 有机化合物 有机杂环化合物 香豆素

    香豆素

    香豆素 基本信息

    香豆素（Coumarin）是一类具有独特芳香气味的化合物，化学式为C9H6O2。它们属于苯骈α-呋喃酮类化合物，在自然界中广泛存在。

    结构特征

    香豆素的基本结构由苯环和呋喃酮构成，其中苯环与四个碳原子相连的呋喃酮单元形成独特的“香豆素环”。

    自然来源

    香豆素存在于多种植物、真菌及动物体内。在植物界中，它主要作为天然防御机制的一部分，用作对昆虫的化学信号。著名的例子包括：天竺葵科（如紫花苜蓿）、唇形科（如薄荷）和芸香科（如柑橘属果实）。此外，在真菌、苔藓及藻类中也有发现。

    化学性质 稳定性

    由于其独特的结构，香豆素表现出良好的化学稳定性。它们不易被氧化或还原，但可以与其他化合物发生多种类型的反应，包括缩合、取代等。

    生物活性

    许多香豆素衍生物具有生物活性，能够引起抗菌、抗炎、抗氧化等多种作用。这些特性使它们成为医药、食品添加剂等多个领域的重要研究对象。

    应用领域 医药行业

    在制药业中，某些结构类似物被开发为药物先导化合物。例如，香豆素类抗生素是最早的广谱抗生素之一；一些香豆素衍生物还表现出抗癌潜力。

    食品工业

    由于其独特的香气和味道，在食品加工中也得到了广泛应用，常作为香精成分使用。

    其他应用

    此外，它们还在染料生产、农药开发等多个领域展现出潜在价值。

    生产方法

    香豆素可通过多种合成路径获得。传统的化学合成涉及从苯甲醛出发的反应；而近年来，通过生物转化技术，利用微生物发酵过程制备天然香豆素也成为一种可持续的方法。

    总之，香豆素因其独特的结构和广泛的生物学应用，在多个领域中发挥着重要作用，并且仍然是有机化学研究中的一个重要课题。

    相关化合物

    中文名称 英文名称 CAS号 化学式
    —— 2-Ethyl-2,3-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-ol 113168-16-4 C12H16O2
    —— 3-Ethyl-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-ol 113168-17-5 C12H16O2
    —— 7-aminosulfonyl-2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran 87254-53-3 C10H13NO3S
    —— (2S)-2-[(2R)-5-[1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]propane-1,2-diol 850312-58-2 C19H32O4Si
    —— 5-[2-(benzyloxycarbonyl)amino-2-tert-butoxycarbonyl]ethyl-3-phenyl-3-vinyldihydrobenzo[b]furan-2-one 870456-14-7 C31H31NO6
    —— 5-[2-(benzyloxycarbonyl)amino-2-tert-butoxycarbonyl]ethyl-3-phenyl-3-vinyldihydrobenzo[b]furan-2-ol 870456-15-8 C31H33NO6
    —— 3-(4-hydroxy-phenyl)-3<i>H</i>-benzofuran-2-one 100538-34-9 C14H10O3
    —— Ethyl 7-nitro-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxylate 1565845-67-1 C11H11NO5
    —— 2,3-dihydro-5,7-dimethylbenzo<1,2-b>furan 76429-71-5 C10H12O
    —— (S)-ethyl 6-(methoxymethoxy)-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylate 1144506-96-6 C13H16O5
    —— 1,2-dichloro-3-hydroxy-8-oxo-5a-propyl-5a,6,7,8-tetrahydrodibenzofuran 120901-92-0 C15H14Cl2O3
    —— 2,2-dimethyl-5-nitro-2,3-dihydrobenzofuran 64061-58-1 C10H11NO3
    —— 5-(bromomethyl)-2,3-dihydrobenzofuran 196598-26-2 C9H9BrO
    —— 8-(2,4-dichlorophenyl)-6-pyrrolidin-1-yl-1,2,3,4,4a,9b-hexahydro[1]benzofuro[3,2-c]pyridine 488124-68-1 C21H22Cl2N2O
    —— 3-methyl-3-phenyl-3H-benzofuran-2-one 4355-42-4 C15H12O2
    —— 4,7-dichloro-2,3-dihydro-5-(2-thenoyl)benzo[b]-furan-2-carboxylic acid 107804-72-8 C14H8Cl2O4S
    —— 7-amino-2,2,6-trimethyl-2,3-dihydrobenzofuran 174832-34-9 C11H15NO
    —— 5,7-dichlorobenzofuran 84944-76-3 C8H6Cl2O
    —— 7-bromo-5-chloro-2,3-dihydrobenzofuran 134402-21-4 C8H6BrClO
    —— 2-ethyl-3-hydroxy-2,3-dihydro-1-benzo[b]furan-2-carbonitrile 1041187-09-0 C11H11NO2
    —— 3-(3-phenyl-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)-N-methylpropylamine 96843-03-7 C18H21NO
    —— 3-(3-phenyl-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)-N,N-dimethylpropylamine 96842-89-6 C19H23NO
    —— 3-(3-phenyl-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)-N-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-N-methylpropylamine 99484-36-3 C21H22Cl3NO3
    —— 5-Chloro-2-(dichloro-phenylsulfanyl-methyl)-7-methyl-2,3-dihydro-benzofuran 126708-26-7 C16H13Cl3OS
    —— 2,3-Dihydro-4-tert-butyl-6-(propen-3-yl)-5-benzofuranol 119795-44-7 C15H20O2
    —— 4-tert-butyl-2,3-dihydro-5-benzofuranol 115483-16-4 C12H16O2
    —— (S)-2-methyl 3-(2,3-dihydrobenzofuran-7-thio)-propanol 1169760-24-0 C12H16O2S
    —— 2,5-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-carboxamide 1616110-60-1 C11H13NO2
    —— methyl 2,5-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-carboxylate 1027920-73-5 C12H14O3
    —— 2,2,5-Trimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-carboxylic acid 35700-73-3 C12H14O3
    —— 2,5-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-carboxylic acid 31457-02-0 C11H12O3
    —— 6-methoxy-3-methoxycarbonylmethyl-2,3-dihydrobenzo<b>furan 93772-88-4 C12H14O4
    —— 1-(7-tert-butyl-3,3-dimethyl-2,3-dihydrobenzo[b]furan-5-yl)-3-methyl-2-buten-1-one 177365-32-1 C19H26O2
    —— 1-benzyl-3-[(2,2,4,6,7-pentamethyl-3H-1-benzofuran-5-yl)sulfonyl]thiourea 1028559-82-1 C21H26N2O3S2
    —— 3-bromomethyl-2,3-dihydro-2,2,4,6,7-pentamethyl-1-benzofuran-5-ol 153490-63-2 C14H19BrO2
    —— [4-tert-butyl-2-(5-tert-butyl-2-oxo-3H-benzofuran-3-yl)phenyl] 3-[3,5-di(tert-butyl)-4-hydroxyphenyl]-propanoate 1400574-13-1 C39H50O5
    —— 4-chloro-6-(2-methyl-2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-pyrimidine 861851-01-6 C13H11ClN2O
    —— 2,2-Diacetyl-5-nitro-2,3-dihydrobenzo<b>furan 109831-23-4 C12H11NO5
    —— 1-adamantyl-5-nitro-2,3-dihydrobenzo[b]furan-2-ylmethanone 1437790-72-1 C19H21NO4
    —— 5-Nitro-2,3-dihydrobenzo<b>furan-2-ylmethylketon 109831-26-7 C10H9NO4
    —— 2,2-dimethyl-1-(5-nitro-2,3-dihydrobenzo[b]furan-2-yl)-1-propanone 1437790-73-2 C13H15NO4
    —— 2,2-Dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-6-carboxylic acid 123656-36-0 C11H12O3
    —— 3,5-dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran 129824-10-8 C10H12O
    —— 2,4a-dihydro-4a-methyl-2-oxodibenzofuran-3,7-diyl diacetate 136985-21-2 C17H14O6
    —— 4,4a-dihydro-7-hydroxy-4a-methyldibenzofuran-2,3-dione 136985-19-8 C13H10O4
    —— 2,4a-dihydro-4a-methyl-2-oxodibenzofuran-3,7-diyl bis(methanesulfonate) 136985-22-3 C15H14O8S2
    —— (1S,17R)-6,12,19,25-tetratert-butyl-2,16-dioxaheptacyclo[21.3.1.11,4.114,17.117,21.03,8.010,15]triaconta-3(8),4,6,10(15),11,13,18,20,23,25-decaene-27,28-dione 145986-93-2 C44H52O4
    —— 6-chloro-N-(2-(3,3-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-yl)ethyl)pyrimidin-4-amine 1476076-14-8 C16H18ClN3O
    —— 7-<2-(dimethylamino)ethoxy>-5-nitro-2,3-dihydrobenzofuran 170730-09-3 C12H16N2O4
    —— 5-nitro-2,3-dihydrobenzofuran-7-ol 170730-08-2 C8H7NO4