香豆素(Coumarin)是一类具有独特芳香气味的化合物,化学式为C9H6O2。它们属于苯骈α-呋喃酮类化合物,在自然界中广泛存在。
结构特征香豆素的基本结构由苯环和呋喃酮构成,其中苯环与四个碳原子相连的呋喃酮单元形成独特的“香豆素环”。
自然来源香豆素存在于多种植物、真菌及动物体内。在植物界中,它主要作为天然防御机制的一部分,用作对昆虫的化学信号。著名的例子包括:天竺葵科(如紫花苜蓿)、唇形科(如薄荷)和芸香科(如柑橘属果实)。此外,在真菌、苔藓及藻类中也有发现。
化学性质 稳定性由于其独特的结构,香豆素表现出良好的化学稳定性。它们不易被氧化或还原,但可以与其他化合物发生多种类型的反应,包括缩合、取代等。
生物活性许多香豆素衍生物具有生物活性,能够引起抗菌、抗炎、抗氧化等多种作用。这些特性使它们成为医药、食品添加剂等多个领域的重要研究对象。
应用领域 医药行业在制药业中,某些结构类似物被开发为药物先导化合物。例如,香豆素类抗生素是最早的广谱抗生素之一;一些香豆素衍生物还表现出抗癌潜力。
食品工业由于其独特的香气和味道,在食品加工中也得到了广泛应用,常作为香精成分使用。
其他应用此外,它们还在染料生产、农药开发等多个领域展现出潜在价值。
生产方法香豆素可通过多种合成路径获得。传统的化学合成涉及从苯甲醛出发的反应;而近年来,通过生物转化技术,利用微生物发酵过程制备天然香豆素也成为一种可持续的方法。
总之,香豆素因其独特的结构和广泛的生物学应用,在多个领域中发挥着重要作用,并且仍然是有机化学研究中的一个重要课题。
| 中文名称 | 英文名称 | CAS号 | 化学式 |
|---|---|---|---|
| 2,3-二氢-1-苯并呋喃-7-硼酸 | (2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl)boronic acid | 685514-61-8 | C8H9BO3 |
| 2,3-二氢-1-苯并呋喃-7-甲胺 | 1-(2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl)methanamine | 361393-65-9 | C9H11NO |
| 2,3-二氢-1-苯并呋喃-6-甲醛 | 2,3-dihydrobenzofuran-6-carbaldehyde | 55745-96-5 | C9H8O2 |
| 2,3-二氢-1-苯并呋喃-6-甲酰氯 | 2,3-dihydrobenzofuran-6-carbonyl chloride | 55746-02-6 | C9H7ClO2 |
| 2,3-二氢-1-苯并呋喃-6-基硼酸 | (2,3-dihydrobenzofuran-6-yl)boronic acid | 763120-44-1 | C8H9BO3 |
| 2,3-二氢-1-苯并呋喃-5-羰酰氯 | 2,3-dihydrobenzofuran-5-carbonyl chloride | 55745-71-6 | C9H7ClO2 |
| 2,3-二氢-1-苯并呋喃-5-磺酰胺 | 2,3-dihydrobenzofuran-5-sulfonamide | 112894-47-0 | C8H9NO3S |
| 2,3-二氢-1-苯并呋喃-5-甲醇 | 2,3-dihydrobenzofuran-5-methanol | 103262-35-7 | C9H10O2 |
| 2,3-二氢-1-苯并呋喃-5-甲酰胺 | 2,3-dihydrobenzofuran-5-carboxamide | 262847-54-1 | C9H9NO2 |
| 2,3-二氢-1-苯并呋喃-5-甲腈 | 5-cyano-2,3-dihydrobenzofuran | 84944-75-2 | C9H7NO |
| 2,3-二氢-1-苯并呋喃-5-基硼酸 | 2,3-dihydrobenzofuran-5-boronic acid | 227305-69-3 | C8H9BO3 |
| 2,3-二氢-1-苯并呋喃-3-基甲醇 | (2,3-dihydro-benzofuran-3-yl)methanol | 68224-03-3 | C9H10O2 |
| 2,3-二氢-1-苯并呋喃-2-甲醛 | 2,3-dihydrobenzofuran-2-carbaldehyde | 36054-77-0 | C9H8O2 |
| 2,3-二氢-1-苯并呋喃-2-甲酰氯 | 2,3-dihydrobenzofuran-2-carbonyl chloride | 27347-32-6 | C9H7ClO2 |
| 2,3-二氢-1-苯并呋喃-2-基甲基(碘)汞 | (2,3-dihydro-benzofuran-2-yl)-methylmercury (1+); iodide | 5454-71-7 | C9H9HgIO |
| 2,3,6,7-四氢呋喃并[2,3-f][1]苯并呋喃 | 2,3,6,7-tetrahydrobenzo[1,2-b:4,5-b']difuran | 81926-24-1 | C10H10O2 |
| 2,3,4,6-四甲基-2,3-二氢苯并呋喃 | 2,3,4,6-Tetramethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran | 129698-03-9 | C12H16O |
| 2,2-二甲基-5,7-二硝基-2,3-二氢-苯并呋喃 | 2.2-Dimethyl-5.7-dinitrocumaran | 103041-10-7 | C10H10N2O5 |
| 2,2-二甲基-3-苯基-2,3-二氢-苯并呋喃 | 2,2-Dimethyl-3-phenylcumaran | 101168-75-6 | C16H16O |
| 2,2-二甲基-2,3-二羟基-1-苯并呋喃-7-甲醛 | 2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-carbaldehyde | 38002-88-9 | C11H12O2 |
| 2,2-二甲基-2,3-二氢-苯并呋喃-4-羧酸 | 2,2-dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran-4-carboxylic acid | 123656-35-9 | C11H12O3 |
| 2,2-二甲基-2,3-二氢-苯并呋喃-3-醇 | 2,2-dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran-3-ol | 103324-02-3 | C10H12O2 |
| 2,2-二甲基-2,3-二氢-1-苯并呋喃-7-羰酰氯 | 2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-carbonyl chloride | 499785-51-2 | C11H11ClO2 |
| 2,2-二甲基-2,3-二氢-1-苯并呋喃-7-羧酸 | 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofurancarbonsaeure | 42327-95-7 | C11H12O3 |
| 2,2-二甲基-2,3-二氢-1-苯并呋喃-7-基异氰酸酯 | 7-isocyanato-2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran | 87254-55-5 | C11H11NO2 |
| 2,2-二甲基-2,3-二氢-1-苯并呋喃-7-基({[{(E)-[(4-chloro-2-methylphenyl)imino]methyl}(methyl)amino]sulfanyl}methyl)氨基甲酸酯 | Carbamic acid, (((((4-chloro-2-methylphenyl)imino)methyl)methylamino)thio)methyl-, 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranyl ester | 104867-27-8 | C21H24ClN3O3S |
| 2,2-二甲基-2,3-二氢-1-苯并呋喃-5-甲醛 | 2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-carbaldehyde | 38002-92-5 | C11H12O2 |
| 2,2-二甲基-2,3-二氢-1-苯并呋喃-4-甲醛 | 2,2-dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran-4-carboxaldehyde | 209256-56-4 | C11H12O2 |
| 2,2-二甲基-2,3-二氢-1-呋喃-7-胺 | 2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-7-amine | 68298-46-4 | C10H13NO |
| 2,2,4,6,7-五甲基苯并呋喃 | 2,2,4,6,7-pentamethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran | 142874-81-5 | C13H18O |
| 2,2,4,6,7-五甲基二氢苯并呋喃-5-磺酰氯 | 2,2,4,6,7-pentamethyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-sulfonyl chloride | 154445-78-0 | C13H17ClO3S |
| 2,2,4,6,7-五甲基-3-苯基-3H-1-苯并呋喃 | 2,2,4,6,7-pentamethyl-3-phenyl-2,3-dihydrobenzofuran | 142874-60-0 | C19H22O |
| 2,2,4,6,7-五甲基-3-(4-甲基苯基)-3H-1-苯并呋喃 | 2,2,4,6,7-pentamethyl-3-(4-methylphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran | 142874-62-2 | C20H24O |
| 2,2,3-三甲基-2,3-二氢-苯并呋喃-5-羧酸 | 2,2,3-trimethyl-2,3-dihydro-benzofuran-5-carboxylic acid | 100117-43-9 | C12H14O3 |
| 1a,4,6b-三甲基-1a,6b-二氢噁丙烯并[b][1]苯并呋喃 | 2,3-dihydro-2,3,6-trimethyl-2,3-epoxybenzofuran | 136795-93-2 | C11H12O2 |
| 1-苯并呋喃-2(3H)-硫酮 | benzo[b]-2,3-dihydrofuran-2-thione | 84877-71-4 | C8H6OS |
| 1-羟基-3.5-二乙酰氧基甲基-7-硝基-1H-苯并吡喃-(2) | 1-Hydroxy-3.5-diacetoxymethyl-7-nitro-1H-benzopyran-(2) | 16134-13-7 | C15H15NO8 |
| 1-[4,7-二甲氧基-6-(2-哌啶-1-基乙氧基)-2,3-二氢-1-苯并呋喃-5-基]-3-甲基脲 | N-(4,7-Dimethoxy-6-(2-piperidinoethoxy)-2,3-dihydro-5-benzofuranyl)-N'-methylurea | 102433-26-1 | C19H29N3O5 |
| 1-[(2,3-二氢苯并呋喃-3-基)甲氧基]-2,2,6,6-四甲基哌啶 | 1-<(2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)methoxy>-2,2,6,6-tetramethylpiperidine | 79240-47-4 | C18H27NO2 |
| 1-[(2,3-二氢-5-苯并呋喃基)甲基]哌嗪 | 1-(5-coumaranyl methyl) piperazine | 55745-69-2 | C13H18N2O |
| 1-O-(羟基{[(6Z)-3,7,11-三甲基十二碳-6,10-二烯-1-基]氧代}磷基)-β-D-葡萄吡喃糖 | 2,3-Dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-7-yl N-(N-n-butyl-N-cyanoethylaminosulfenyl)-N-methyl-carbamate | 82560-73-4 | C19H27N3O3S |
| 1-(氯羰基)-1-(2,3-二氢-2-甲基苯并呋喃-7-基)-4-甲氧基-4-甲基氨基脲 | 1-(chlorocarbonyl)-1-(2,3-dihydro-2-methylbenzofuran-7-yl)-4-methoxy-4-methylsemicarbazide | 100282-78-8 | C13H16ClN3O4 |
| 1-(叔-丁基氨基)-3-(5a,6,7,8,9,9a-六氢二苯并[b,d]呋喃-2-氧基)丙烷-2-醇盐酸 | 2-Propanol, 1-((1,1-dimethylethyl)amino)-3-((5a,6,7,8,9,9a-hexahydro-2-dibenzofuranyl)oxy)-, hydrochloride | 119952-83-9 | C19H30ClNO3 |
| 1-(6-乙酰氧基-4,7-二甲氧基-2,3-二氢-苯并呋喃-5-基)-乙酮 | 1-(6-acetoxy-4,7-dimethoxy-2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-ethanone | 100884-66-0 | C14H16O6 |
| 1-(5-甲基-2,3-二氢-苯并呋喃-7-基)-乙酮缩氨基脲 | 1-(5-methyl-2,3-dihydro-benzofuran-7-yl)-ethanone semicarbazone | 104742-97-4 | C12H15N3O2 |
| 1-(5-甲基-2,3-二氢-苯并呋喃-7-基)-2-苯基-乙酮 | 1-(5-methyl-2,3-dihydro-benzofuran-7-yl)-2-phenyl-ethanone | 101596-82-1 | C17H16O2 |
| 1-(5-乙基-2,3-二氢-苯并呋喃-7-基)-乙酮缩氨基脲 | 1-(5-ethyl-2,3-dihydro-benzofuran-7-yl)-ethanone semicarbazone | 100705-90-6 | C13H17N3O2 |
| 1-(5,6-二甲基-2,3-二氢-苯并呋喃-7-基)-乙酮缩氨基脲 | 1-(5,6-dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran-7-yl)-ethanone semicarbazone | 100705-89-3 | C13H17N3O2 |
| 1-(2-甲基-2,3-二氢苯并[b]呋喃-5-基)-1-乙酮肟 | N-[1-(2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)ethylidene]hydroxylamine | 175136-43-3 | C11H13NO2 |
| 1-(2,3-二羟基-1-苯并呋喃-2-基)甲胺盐酸盐 | (2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl)methylamine hydrochloride | 19997-54-7 | C9H11NO*ClH |