香豆素
香豆素
基本信息
香豆素（Coumarin）是一类具有独特芳香气味的化合物，化学式为C9H6O2。它们属于苯骈α-呋喃酮类化合物，在自然界中广泛存在。
结构特征香豆素的基本结构由苯环和呋喃酮构成，其中苯环与四个碳原子相连的呋喃酮单元形成独特的“香豆素环”。
自然来源香豆素存在于多种植物、真菌及动物体内。在植物界中，它主要作为天然防御机制的一部分，用作对昆虫的化学信号。著名的例子包括：天竺葵科（如紫花苜蓿）、唇形科（如薄荷）和芸香科（如柑橘属果实）。此外，在真菌、苔藓及藻类中也有发现。
化学性质 稳定性由于其独特的结构，香豆素表现出良好的化学稳定性。它们不易被氧化或还原，但可以与其他化合物发生多种类型的反应，包括缩合、取代等。
生物活性许多香豆素衍生物具有生物活性，能够引起抗菌、抗炎、抗氧化等多种作用。这些特性使它们成为医药、食品添加剂等多个领域的重要研究对象。
应用领域 医药行业在制药业中，某些结构类似物被开发为药物先导化合物。例如，香豆素类抗生素是最早的广谱抗生素之一；一些香豆素衍生物还表现出抗癌潜力。
食品工业由于其独特的香气和味道，在食品加工中也得到了广泛应用，常作为香精成分使用。
其他应用此外，它们还在染料生产、农药开发等多个领域展现出潜在价值。
生产方法香豆素可通过多种合成路径获得。传统的化学合成涉及从苯甲醛出发的反应；而近年来，通过生物转化技术，利用微生物发酵过程制备天然香豆素也成为一种可持续的方法。
总之，香豆素因其独特的结构和广泛的生物学应用，在多个领域中发挥着重要作用，并且仍然是有机化学研究中的一个重要课题。
相关化合物
| 中文名称 | 英文名称 | CAS号 | 化学式 | 结构式图片 |
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| 1-(2-甲基-2,3-二氢苯并[b]呋喃-5-基)-1-乙酮肟 | N-[1-(2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)ethylidene]hydroxylamine | 175136-43-3 | C11H13NO2 |
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| 1-(2,3-二羟基-1-苯并呋喃-2-基)甲胺盐酸盐 | (2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl)methylamine hydrochloride | 19997-54-7 | C9H11NO*ClH |
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| 1-(2,3-二氢苯并呋喃-5-基)环丙烷甲酸 | 1-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)cyclopropanecarboxylic acid | 936727-45-6 | C12H12O3 |
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| 1-(2,3-二氢苯并呋喃-4-基)丙-2-烯-1-酮 | 1-(2,3-dihydrobenzofuran-4-yl)-2-propen-1-one | 1205098-83-4 | C11H10O2 |
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| 1-(2,3-二氢-2-甲基苯并呋喃-7-基)-4-甲氧基-4-甲基氨基脲 | 1-(2,3-dihydro-2-methylbenzofuran-7-yl)-4-methoxy-4-methylsemicarbazide | 100282-77-7 | C12H17N3O3 |
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| 1-(2,3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)乙胺 | 1-(2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-ethylamine | 122416-42-6 | C10H13NO |
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| 1-(2,3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)丙-2-胺 | 5-(2-aminopropyl)-2,3-dihydrobenzofuran | 152624-03-8 | C11H15NO |
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| 1-(2,3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3-(二甲氨基)丙烷-1-酮盐酸 | 1-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-3-(dimethylamino)propan-1-one;hydron;chloride | 111038-61-0 | C13H17NO2*ClH |
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| 1-(2,3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-2,2,2-三氟乙烷酮 | 1-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-2,2,2-trifluoroethan-1-one | 75822-10-5 | C10H7F3O2 |
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| 1-(2,3-二氢-1-苯并呋喃-2-基甲基)哌嗪 | 1-[(2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl)methyl]piperazine | 876717-03-2 | C13H18N2O |
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| 1-(2,3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)乙酮 | 2-acetyl-2,3-dihydrobenzofuran | 19863-70-8 | C10H10O2 |
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| 1-((2,3-二氢苯并呋喃-2-基)甲基)肼 | ((2,3-Dihydrobenzofuran-2-yl)methyl)hydrazine | 92383-19-2 | C9H12N2O |
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| 1,3,4,5,6,11a-六氢-2-甲基-2H-3,6alpha-甲桥苯并呋喃并(2,3-c)氮杂环辛烷-10-醇 | (+/-)-(3α,6aα,11aβ)-1,3,4,5,6,11-hexahydro-2-methyl-2H-3,6a-methanobenzo<2,3-c>azocin-10-ol | 100448-10-0 | C15H19NO2 |
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| 1,2-二氢苯并[b]呋喃-5-异氰酸酯 | 2,3-dihydro-1-benzofuran-5-ylisocyanate | 215162-92-8 | C9H7NO2 |
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| (S)-2-(6-羟基-2,3-二氢苯并呋喃-3-基)乙酸甲酯 | methyl ((3S)-6-hydroxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl)acetate | 1000414-38-9 | C11H12O4 |
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| (S)-2-(6-羟基-2,3-二氢苯并呋喃-3-基)乙酸 | (S)-(6-hydroxy-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)acetic acid | 1380792-92-6 | C10H10O4 |
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| (R)-5-溴-2,3-二氢苯并呋喃-3-胺盐酸盐 | (R)-5-Bromo-2,3-dihydro-benzofuran-3-ylamine hydrochloride | 1414960-64-7 | C8H9BrClNO |
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| (R)-2,3-二氢苯并呋喃-3-胺盐酸盐 | (R)-2,3-Dihydrobenzofuran-3-amine hydrochloride | 1810074-72-6 | C8H10ClNO |
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| (AR)-2,3-二氢-A-甲基-5-苯并呋喃甲胺 | (R)-1-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)ethan-1-amine | 765945-04-8 | C10H13NO |
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| (9aS)-8-乙酰基-1,3,7-三羟基-9a-甲基-9-氧代二苯并呋喃-4-甲酰胺 | Cercosporamide | 131436-22-1 | C16H13NO7 |
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| (7-氯-2,3-二氢苯并呋喃-2-基)甲醇 | (+/-)-7-chloro-2-hydroxymethyl-2,3-dihydrobenzofuran | 26018-44-0 | C9H9ClO2 |
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| (6-羟基苯并呋喃-3-基)乙酸甲酯 | Methyl (6-hydroxy-1-benzofuran-3(2H)-ylidene)acetate | 726174-52-3 | C11H10O4 |
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| (5-溴-7-氯-2,3-二氢苯呋喃-2-基)甲基氨甲酸叔丁基酯 | tert-butyl (5-bromo-7-chloro-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)methylcarbamate | 872518-71-3 | C14H17BrClNO3 |
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| (5-溴-2,3-二氢苯并呋喃-2-基)甲醇 | 5-bromo-2-hydroxymethyl-2,3-dihydrobenzo[b]furan | 197577-35-8 | C9H9BrO2 |
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| (5-氯-2,2-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-7-基)甲醇 | (5-chloro-2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-yl)methanol | 1234844-88-2 | C11H13ClO2 |
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| (4aR,9bR)-1,2,3,4-四氢二苯并[b,d]呋喃-4A,9B-二醇 | trans-5a,6,7,8,9,9a-hexahydro-2,3-dibenzofurandiol | 112473-12-8 | C12H14O3 |
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| (3Z)-N-甲氧基-1-苯并呋喃-3(2H)-亚胺 | benzofuran-3(2H)-one O-methyl oxime | 208711-58-4 | C9H9NO2 |
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| (3S)-7-溴-2,3,3a,8b-四氢-3,3abeta,6,8bbeta-四甲基-1H-环戊并[b]苯并呋喃 | aplysin | 6790-63-2 | C15H19BrO |
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| (2S)-2,3-二氢-2-(1-甲基乙烯基)-5-苯并呋喃甲醛 | fomannoxin | 63587-64-4 | C12H12O2 |
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| (2R)-6,7-二氯-5-(二甲基氨基磺酰基)-2,3-二氢-1-苯并呋喃-2-羧酸 | (R)-6,7-dichloro-5-(N,N-dimethylsulfamoyl)-2,3-dihydrobenzo<b>furan-2-carboxylic acid | 108940-98-3 | C11H11Cl2NO5S |
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| (2-甲基-2,3-二氢苯并呋喃-7-基)N-甲基氨基甲酸酯 | Decarbofuran | 1563-67-3 | C11H13NO3 |
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| (2-甲基-2,3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)硼酸 | 2-methyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-ylboronic acid | 1028748-11-9 | C9H11BO3 |
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| (2,5-二甲基-3H-1-苯并呋喃-2-基)甲醇 | (±)-(2,5-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl)methanol | 53839-37-5 | C11H14O2 |
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| (2,3-二氢-苯并呋喃-5-基)-乙腈 | (2,3-dihydro-5-benzofuranyl)-acetonitrile | 196399-53-8 | C10H9NO |
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| (2,3-二氢-1-苯并呋喃-6-基)甲胺 | (2,3-dihydrobenzofuran-6-yl)methanamine | 55746-20-8 | C9H11NO |
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| (2,2-二甲基-3H-苯并呋喃-7-基)N-[氰基甲基-(4-甲基苯基)氨基]巯基-N-甲基-氨基甲酸酯 | Carbamic acid, (((cyanomethyl)(4-methylphenyl)amino)thio)methyl-, 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranyl ester | 82560-70-1 | C21H23N3O3S |
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| (2,2-二甲基-3H-苯并呋喃-7-基)N-(氰基甲基-苯基-氨基)巯基-N-甲基-氨基甲酸酯 | Carbamic acid, (((cyanomethyl)phenylamino)thio)methyl-, 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranyl ester | 82560-69-8 | C20H21N3O3S |
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| (2,2-二甲基-3H-苯并呋喃-7-基)N-(氰基甲基-丙-2-基-氨基)巯基-N-甲基-氨基甲酸酯 | Carbamic acid, (((cyanomethyl)(1-methylethyl)amino)thio)methyl-, 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranyl ester | 82560-68-7 | C17H23N3O3S |
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| (2,2-二甲基-3H-苯并呋喃-7-基)N-(2-氰基乙基-甲基-氨基)巯基-N-甲基-氨基甲酸酯 | Carbamic acid, (((2-cyanoethyl)methylamino)thio)methyl-, 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranyl ester | 82560-71-2 | C16H21N3O3S |
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| (2,2-二甲基-3H-苯并呋喃-7-基)N-(2-氰基乙基-(2-甲基丙基)氨基)巯基-N-甲基-氨基甲酸酯 | Carbamic acid, (((2-cyanoethyl)(2-methylpropyl)amino)thio)methyl-, 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranyl ester | 82560-74-5 | C19H27N3O3S |
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| (2,2-二甲基-3H-苯并呋喃-7-基) N-(二(氰基甲基)氨基)巯基-N-甲基-氨基甲酸酯 | 2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-7-yl N-[N,N-bis(cyanomethyl)aminosulfenyl]-N-methyl-carbamate | 82560-26-7 | C16H18N4O3S |
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| (2,2-二甲基-3H-苯并呋喃-7-基) N-(丁基-(氰基甲基)氨基)巯基-N-甲基-氨基甲酸酯 | 2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-7-yl N-(N-butyl-N-cyanomethylaminosulfenyl)-N-methyl-carbamate | 82560-32-5 | C18H25N3O3S |
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| (2,2-二甲基-3H-苯并呋喃-7-基) N-(2-氰基乙基-丙-2-基-氨基)巯基-N-甲基-氨基甲酸酯 | 2,3-Dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-7-yl N-(N-Isopropyl-N-cyanoethylaminosulfenyl)-N-methyl-carbamate | 82560-72-3 | C18H25N3O3S |
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| (2,2-二甲基-3H-1-苯并呋喃-7-基)肼 | 7-hydrazino-2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran | 82277-72-3 | C10H14N2O |
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| (2,2-二甲基-3H-1-苯并呋喃-7-基)N-甲基-N-苯基硫基亚磺酰氨基甲酸酯 | 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranyl methyl((phenylthio)sulfinyl)carbamate | 77267-56-2 | C18H19NO4S2 |
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| (2,2-二甲基-3H-1-苯并呋喃-7-基)N-己氧基亚磺酰-N-甲基氨基甲酸酯 | Carbamic acid, ((hexyloxy)sulfinyl)methyl-, 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranyl ester | 77248-43-2 | C18H27NO5S |
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| (2,2-二甲基-3H-1-苯并呋喃-7-基)N-叔丁基硫基亚磺酰-N-甲基氨基甲酸酯 | 2,3-Dihydro-2,2-dimethylbenzofuranyl-7-(methyl)(t-butylthiosulfinyl)carbamate | 77267-55-1 | C16H23NO4S2 |
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| (2,2-二甲基-3H-1-苯并呋喃-7-基)N-[[(2,2-二甲基-3H-1-苯并呋喃-7-基)氧基羰基氨基]甲基亚磺酰甲基]氨基甲酸酯 | Carbamic acid, sulfinylbis(methyl-, bis(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranyl) ester | 77248-42-1 | C24H28N2O7S |
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| (2,2-二甲基-3H-1-苯并呋喃-7-基)N-(丁基硫基亚磺酰甲基)氨基甲酸酯 | Carbamic acid, ((butylthio)sulfinyl)methyl-, 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranyl ester | 77248-49-8 | C16H23NO4S2 |
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| (2,2-二甲基-2,3-二氢-1-苯并呋喃-7-基)甲醇 | 2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-7-ylmethanol | 38002-89-0 | C11H14O2 |
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