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香豆素

香豆素 基本信息

香豆素(Coumarin)是一类具有独特芳香气味的化合物,化学式为C9H6O2。它们属于苯骈α-呋喃酮类化合物,在自然界中广泛存在。

结构特征

香豆素的基本结构由苯环和呋喃酮构成,其中苯环与四个碳原子相连的呋喃酮单元形成独特的“香豆素环”。

自然来源

香豆素存在于多种植物、真菌及动物体内。在植物界中,它主要作为天然防御机制的一部分,用作对昆虫的化学信号。著名的例子包括:天竺葵科(如紫花苜蓿)、唇形科(如薄荷)和芸香科(如柑橘属果实)。此外,在真菌、苔藓及藻类中也有发现。

化学性质 稳定性

由于其独特的结构,香豆素表现出良好的化学稳定性。它们不易被氧化或还原,但可以与其他化合物发生多种类型的反应,包括缩合、取代等。

生物活性

许多香豆素衍生物具有生物活性,能够引起抗菌、抗炎、抗氧化等多种作用。这些特性使它们成为医药、食品添加剂等多个领域的重要研究对象。

应用领域 医药行业

在制药业中,某些结构类似物被开发为药物先导化合物。例如,香豆素类抗生素是最早的广谱抗生素之一;一些香豆素衍生物还表现出抗癌潜力。

食品工业

由于其独特的香气和味道,在食品加工中也得到了广泛应用,常作为香精成分使用。

其他应用

此外,它们还在染料生产、农药开发等多个领域展现出潜在价值。

生产方法

香豆素可通过多种合成路径获得。传统的化学合成涉及从苯甲醛出发的反应;而近年来,通过生物转化技术,利用微生物发酵过程制备天然香豆素也成为一种可持续的方法。

总之,香豆素因其独特的结构和广泛的生物学应用,在多个领域中发挥着重要作用,并且仍然是有机化学研究中的一个重要课题。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式
2,3-二氢-1-苯并呋喃-7-硼酸 (2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl)boronic acid 685514-61-8 C8H9BO3
2,3-二氢-1-苯并呋喃-7-甲胺 1-(2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl)methanamine 361393-65-9 C9H11NO
2,3-二氢-1-苯并呋喃-6-甲醛 2,3-dihydrobenzofuran-6-carbaldehyde 55745-96-5 C9H8O2
2,3-二氢-1-苯并呋喃-6-甲酰氯 2,3-dihydrobenzofuran-6-carbonyl chloride 55746-02-6 C9H7ClO2
2,3-二氢-1-苯并呋喃-6-基硼酸 (2,3-dihydrobenzofuran-6-yl)boronic acid 763120-44-1 C8H9BO3
2,3-二氢-1-苯并呋喃-5-羰酰氯 2,3-dihydrobenzofuran-5-carbonyl chloride 55745-71-6 C9H7ClO2
2,3-二氢-1-苯并呋喃-5-磺酰胺 2,3-dihydrobenzofuran-5-sulfonamide 112894-47-0 C8H9NO3S
2,3-二氢-1-苯并呋喃-5-甲醇 2,3-dihydrobenzofuran-5-methanol 103262-35-7 C9H10O2
2,3-二氢-1-苯并呋喃-5-甲酰胺 2,3-dihydrobenzofuran-5-carboxamide 262847-54-1 C9H9NO2
2,3-二氢-1-苯并呋喃-5-甲腈 5-cyano-2,3-dihydrobenzofuran 84944-75-2 C9H7NO
2,3-二氢-1-苯并呋喃-5-基硼酸 2,3-dihydrobenzofuran-5-boronic acid 227305-69-3 C8H9BO3
2,3-二氢-1-苯并呋喃-3-基甲醇 (2,3-dihydro-benzofuran-3-yl)methanol 68224-03-3 C9H10O2
2,3-二氢-1-苯并呋喃-2-甲醛 2,3-dihydrobenzofuran-2-carbaldehyde 36054-77-0 C9H8O2
2,3-二氢-1-苯并呋喃-2-甲酰氯 2,3-dihydrobenzofuran-2-carbonyl chloride 27347-32-6 C9H7ClO2
2,3-二氢-1-苯并呋喃-2-基甲基(碘)汞 (2,3-dihydro-benzofuran-2-yl)-methylmercury (1+); iodide 5454-71-7 C9H9HgIO
2,3,6,7-四氢呋喃并[2,3-f][1]苯并呋喃 2,3,6,7-tetrahydrobenzo[1,2-b:4,5-b']difuran 81926-24-1 C10H10O2
2,3,4,6-四甲基-2,3-二氢苯并呋喃 2,3,4,6-Tetramethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran 129698-03-9 C12H16O
2,2-二甲基-5,7-二硝基-2,3-二氢-苯并呋喃 2.2-Dimethyl-5.7-dinitrocumaran 103041-10-7 C10H10N2O5
2,2-二甲基-3-苯基-2,3-二氢-苯并呋喃 2,2-Dimethyl-3-phenylcumaran 101168-75-6 C16H16O
2,2-二甲基-2,3-二羟基-1-苯并呋喃-7-甲醛 2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-carbaldehyde 38002-88-9 C11H12O2
2,2-二甲基-2,3-二氢-苯并呋喃-4-羧酸 2,2-dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran-4-carboxylic acid 123656-35-9 C11H12O3
2,2-二甲基-2,3-二氢-苯并呋喃-3-醇 2,2-dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran-3-ol 103324-02-3 C10H12O2
2,2-二甲基-2,3-二氢-1-苯并呋喃-7-羰酰氯 2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-carbonyl chloride 499785-51-2 C11H11ClO2
2,2-二甲基-2,3-二氢-1-苯并呋喃-7-羧酸 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofurancarbonsaeure 42327-95-7 C11H12O3
2,2-二甲基-2,3-二氢-1-苯并呋喃-7-基异氰酸酯 7-isocyanato-2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran 87254-55-5 C11H11NO2
2,2-二甲基-2,3-二氢-1-苯并呋喃-7-基({[{(E)-[(4-chloro-2-methylphenyl)imino]methyl}(methyl)amino]sulfanyl}methyl)氨基甲酸酯 Carbamic acid, (((((4-chloro-2-methylphenyl)imino)methyl)methylamino)thio)methyl-, 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranyl ester 104867-27-8 C21H24ClN3O3S
2,2-二甲基-2,3-二氢-1-苯并呋喃-5-甲醛 2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-carbaldehyde 38002-92-5 C11H12O2
2,2-二甲基-2,3-二氢-1-苯并呋喃-4-甲醛 2,2-dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran-4-carboxaldehyde 209256-56-4 C11H12O2
2,2-二甲基-2,3-二氢-1-呋喃-7-胺 2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-7-amine 68298-46-4 C10H13NO
2,2,4,6,7-五甲基苯并呋喃 2,2,4,6,7-pentamethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran 142874-81-5 C13H18O
2,2,4,6,7-五甲基二氢苯并呋喃-5-磺酰氯 2,2,4,6,7-pentamethyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-sulfonyl chloride 154445-78-0 C13H17ClO3S
2,2,4,6,7-五甲基-3-苯基-3H-1-苯并呋喃 2,2,4,6,7-pentamethyl-3-phenyl-2,3-dihydrobenzofuran 142874-60-0 C19H22O
2,2,4,6,7-五甲基-3-(4-甲基苯基)-3H-1-苯并呋喃 2,2,4,6,7-pentamethyl-3-(4-methylphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran 142874-62-2 C20H24O
2,2,3-三甲基-2,3-二氢-苯并呋喃-5-羧酸 2,2,3-trimethyl-2,3-dihydro-benzofuran-5-carboxylic acid 100117-43-9 C12H14O3
1a,4,6b-三甲基-1a,6b-二氢噁丙烯并[b][1]苯并呋喃 2,3-dihydro-2,3,6-trimethyl-2,3-epoxybenzofuran 136795-93-2 C11H12O2
1-苯并呋喃-2(3H)-硫酮 benzo[b]-2,3-dihydrofuran-2-thione 84877-71-4 C8H6OS
1-羟基-3.5-二乙酰氧基甲基-7-硝基-1H-苯并吡喃-(2) 1-Hydroxy-3.5-diacetoxymethyl-7-nitro-1H-benzopyran-(2) 16134-13-7 C15H15NO8
1-[4,7-二甲氧基-6-(2-哌啶-1-基乙氧基)-2,3-二氢-1-苯并呋喃-5-基]-3-甲基脲 N-(4,7-Dimethoxy-6-(2-piperidinoethoxy)-2,3-dihydro-5-benzofuranyl)-N'-methylurea 102433-26-1 C19H29N3O5
1-[(2,3-二氢苯并呋喃-3-基)甲氧基]-2,2,6,6-四甲基哌啶 1-<(2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)methoxy>-2,2,6,6-tetramethylpiperidine 79240-47-4 C18H27NO2
1-[(2,3-二氢-5-苯并呋喃基)甲基]哌嗪 1-(5-coumaranyl methyl) piperazine 55745-69-2 C13H18N2O
1-O-(羟基{[(6Z)-3,7,11-三甲基十二碳-6,10-二烯-1-基]氧代}磷基)-β-D-葡萄吡喃糖 2,3-Dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-7-yl N-(N-n-butyl-N-cyanoethylaminosulfenyl)-N-methyl-carbamate 82560-73-4 C19H27N3O3S
1-(氯羰基)-1-(2,3-二氢-2-甲基苯并呋喃-7-基)-4-甲氧基-4-甲基氨基脲 1-(chlorocarbonyl)-1-(2,3-dihydro-2-methylbenzofuran-7-yl)-4-methoxy-4-methylsemicarbazide 100282-78-8 C13H16ClN3O4
1-(叔-丁基氨基)-3-(5a,6,7,8,9,9a-六氢二苯并[b,d]呋喃-2-氧基)丙烷-2-醇盐酸 2-Propanol, 1-((1,1-dimethylethyl)amino)-3-((5a,6,7,8,9,9a-hexahydro-2-dibenzofuranyl)oxy)-, hydrochloride 119952-83-9 C19H30ClNO3
1-(6-乙酰氧基-4,7-二甲氧基-2,3-二氢-苯并呋喃-5-基)-乙酮 1-(6-acetoxy-4,7-dimethoxy-2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-ethanone 100884-66-0 C14H16O6
1-(5-甲基-2,3-二氢-苯并呋喃-7-基)-乙酮缩氨基脲 1-(5-methyl-2,3-dihydro-benzofuran-7-yl)-ethanone semicarbazone 104742-97-4 C12H15N3O2
1-(5-甲基-2,3-二氢-苯并呋喃-7-基)-2-苯基-乙酮 1-(5-methyl-2,3-dihydro-benzofuran-7-yl)-2-phenyl-ethanone 101596-82-1 C17H16O2
1-(5-乙基-2,3-二氢-苯并呋喃-7-基)-乙酮缩氨基脲 1-(5-ethyl-2,3-dihydro-benzofuran-7-yl)-ethanone semicarbazone 100705-90-6 C13H17N3O2
1-(5,6-二甲基-2,3-二氢-苯并呋喃-7-基)-乙酮缩氨基脲 1-(5,6-dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran-7-yl)-ethanone semicarbazone 100705-89-3 C13H17N3O2
1-(2-甲基-2,3-二氢苯并[b]呋喃-5-基)-1-乙酮肟 N-[1-(2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)ethylidene]hydroxylamine 175136-43-3 C11H13NO2
1-(2,3-二羟基-1-苯并呋喃-2-基)甲胺盐酸盐 (2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl)methylamine hydrochloride 19997-54-7 C9H11NO*ClH