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    首页 分子通 按分子结构分类 有机化合物 有机杂环化合物 香豆素

    香豆素

    香豆素 基本信息

    香豆素（Coumarin）是一类具有独特芳香气味的化合物，化学式为C9H6O2。它们属于苯骈α-呋喃酮类化合物，在自然界中广泛存在。

    结构特征

    香豆素的基本结构由苯环和呋喃酮构成，其中苯环与四个碳原子相连的呋喃酮单元形成独特的“香豆素环”。

    自然来源

    香豆素存在于多种植物、真菌及动物体内。在植物界中，它主要作为天然防御机制的一部分，用作对昆虫的化学信号。著名的例子包括：天竺葵科（如紫花苜蓿）、唇形科（如薄荷）和芸香科（如柑橘属果实）。此外，在真菌、苔藓及藻类中也有发现。

    化学性质 稳定性

    由于其独特的结构，香豆素表现出良好的化学稳定性。它们不易被氧化或还原，但可以与其他化合物发生多种类型的反应，包括缩合、取代等。

    生物活性

    许多香豆素衍生物具有生物活性，能够引起抗菌、抗炎、抗氧化等多种作用。这些特性使它们成为医药、食品添加剂等多个领域的重要研究对象。

    应用领域 医药行业

    在制药业中，某些结构类似物被开发为药物先导化合物。例如，香豆素类抗生素是最早的广谱抗生素之一；一些香豆素衍生物还表现出抗癌潜力。

    食品工业

    由于其独特的香气和味道，在食品加工中也得到了广泛应用，常作为香精成分使用。

    其他应用

    此外，它们还在染料生产、农药开发等多个领域展现出潜在价值。

    生产方法

    香豆素可通过多种合成路径获得。传统的化学合成涉及从苯甲醛出发的反应；而近年来，通过生物转化技术，利用微生物发酵过程制备天然香豆素也成为一种可持续的方法。

    总之，香豆素因其独特的结构和广泛的生物学应用，在多个领域中发挥着重要作用，并且仍然是有机化学研究中的一个重要课题。

    相关化合物

    中文名称 英文名称 CAS号 化学式
    —— 2,10-Dimethoxy-3,4',9-tri-t-butyl-dibenzo<d,f>dioxepin-6-spiro-1'-cyclohex-3'-en-2',5'-dion 1911-89-3 C32H40O6
    —— 2-Chlormethyl-8-methoxy-benzodioxan 102880-55-7 C10H10Cl2O3
    —— 2-(2'-iodophenoxymethyl)-7-methoxy-2H-chromene 112128-84-4 C17H15IO3
    —— 3-(4-acetoxy-phenyl)-3<i>H</i>-benzofuran-2-one 101278-27-7 C16H12O4
    —— pyrimidine-4,6-dicarboxylic acid 4-[(2,3-dihydro-benzofuran-5-ylmethyl)-amide] 6-{[3-(4-fluoro-phenyl)-1H-pyrazol-4-ylmethyl]-amide} 691002-09-2 C25H21FN6O3
    —— 8,9b-dimethyl-2-morpholin-4-ylmethyl-(4a<i>r</i>,9b<i>c</i>)-4a,9b-dihydro-4<i>H</i>-dibenzofuran-3-one 68804-62-6 C19H23NO3
    —— N-[2-(3,5-dimethylphenyl)-1-(2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl)ethyl]-4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-amine 1187976-35-7 C22H26N2OS
    —— 5-(2-Benzo[1,3,2]dioxaborol-2-yl-ethyl)-3,3-dimethyl-cyclohexanone 126550-63-8 C16H21BO3
    —— 2,2-dimethylspiro[chromane-3,2'-[1,3]dioxane]-6-carbonitrile 129718-01-0 C15H17NO3
    —— (1S,2R)-2-aminomethyl-1-(2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-cyclopropanecarboxylic acid but-2-ynyl-propyl-amide 947766-49-6 C20H26N2O2
    —— ((3S)-6-((2,4-dichlorobenzyl)oxy)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl)acetic acid 1452478-13-5 C17H14Cl2O4
    —— 2H,3H-3-(5-(N,N-diethylamino)-2-hydroxy-2-methylpentyl)benzofuran 1035812-58-8 C18H29NO2
    —— 3,4,3'',4''-tetrahydro-dispiro[benzo[e][1,3]oxazine-2,1'-cyclohexane-2',2''-benzo[e][1,3]oxazine] 26928-66-5 C20H22N2O2
    —— 11-Aethoxycarbonyl-2,4,5a,9-tetramethyl-benzofuro<2,3-b>benzofuran 1569-33-1 C21H22O4
    —— 131194-70-2 C16H20O2
    —— 4-((1R)-1-{[(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-ylamino)carbonyl]amino}-2-methylpropyl)-N-hydroxybenzamide 1332894-38-8 C20H23N3O4
    —— (((2R,3R,4R)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-3,4,6,11-tetrahydro-2H-naphtho[2,3-g]chromene-3,4-diyl)bis(oxy))bis(tert-butyldimethylsilane) 1520097-52-2 C36H60O4Si3
    —— (2S,3S)-2,3-Dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran-7-carbonyl chloride 99853-95-9 C11H11ClO2
    —— 5-[1-(2-Benzyl-2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-meth-(E)-ylidene]-thiazolidine-2,4-dione 109208-84-6 C19H15NO3S
    —— 5-Chloro-2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-carbonyl chloride 62910-60-5 C10H8Cl2O2
    —— 3-[2,3-dihydro-5-hydroxy-2,2,4,6-tetramethylbenzo[b]furan-7-yl]propanol 137418-58-7 C15H22O3
    —— 2-hydroxy-8-methoxy-chroman 80515-74-8 C10H12O3
    —— 2-(5-Chloro-2,3-dihydro-2-oxo-3-phenyl-3-benzofuranyl)-1-morpholino-1-oxoethane 118709-11-8 C20H18ClNO4
    —— 132645-57-9 C16H16O
    —— 5-(7-Bromo-3-phenyl-2,3-dihydro-benzofuran-3-yl)-2-methyl-oxazole-4-carbonyl chloride 217493-06-6 C19H13BrClNO3
    —— dimethyl 3-(4-chlorophenyl)naphtho[1,2-b]furan-2,2(3H)-bis(carbimidate) 1613306-65-2 C22H19ClN2O3
    —— 2-deuterio-2-ethyl-3H-1-benzofuran 58401-10-8 C10H12O
    —— 2,3-dihydro-3-methyl-3-[(4-xylyloxy)methyl]benzofuran 377050-74-3 C18H20O2
    —— 5-bromo-3H-benzofuran-2,2-dicarboxylic acid diethyl ester 198277-30-4 C14H15BrO5
    —— 6-benzyl-2-(2-methanesulfonyloxy)ethyl-2,3,7,8-tetrahydro-5,8,8-trimethyl-6H-furo[2,3-e]indol-7-one 170683-21-3 C23H27NO5S
    —— 5-benzyloxy-4-(t-butyl)-2,3-dihydro-7-(2-propenyl)-2,2,6-trimethylbenzo[b]furan 137443-89-1 C25H32O2
    —— 6-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-2-methyl-N-{(1S)-1-[3-(methyloxy)phenyl]ethyl}pyrimidin-4-amine 1404103-96-3 C22H23N3O2
    —— methyl 2-(6-((2,4-dichlorobenzyl)oxy)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl)-3-hydroxypropanoate 1452478-35-1 C19H18Cl2O5
    —— 2-(1-Iodoethyl)-2,3,7,8-tetrahydro-3,5,8,8-tetramethyl-6H-furo[2,3-e]indol-7-one 170683-11-1 C16H20INO2
    —— 2-{2-[2-(5-bromo-2,3-dihydro-benzofuran-7-yl)-ethyl]-phenyl}-4,5-dihydro-1H-imidazole 685125-88-6 C19H19BrN2O
    —— (+/-)-N-[2-(aminomethyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl]-N-(4-methoxyphenyl)amine 852114-94-4 C16H18N2O2
    —— 2,3-dihydro-2-ethylbenzo[b]furan-2-carboxylic acid propylamide 1041186-89-3 C14H19NO2
    —— (7-Methoxy-2,3-dihydro-benzofuran-2-ylmethyl)-(3-phenoxy-propyl)-amine 26244-61-1 C19H23NO3
    —— tert-Butyl 8-(2,4-dichlorophenyl)-6-(methylthio)-3,4,4a,9b-tetrahydro[1]benzofuro[3,2-c]pyridine-2(1H)-carboxylate 488127-17-9 C23H25Cl2NO3S
    —— {(1S,3S)-1-((2S,4S)-4-isopropyl-5-oxo-tetrahydro-furan-2-yl)-3-[3-methoxy-5-(3-methoxy propoxy)-benzyl]-4-methyl-pentyl}-carbamic acid tert-butyl ester 1132672-11-7 C30H49NO7
    —— 3-(6-chloro-4H-chromen-3-yl)-5-(pyrrolidin-1-ylmethyl)-1,2,4-oxadiazole 1514898-83-9 C16H16ClN3O2
    —— 5-amino-N-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-ylmethyl)-3,4-dimethylthieno[2,3-c]pyridazine-6-carboxamide 1451993-51-3 C18H18N4O2S
    —— 4-(3-amino-azetidin-1-yl)-6-(2,3-dihydro-benzofuran-2-yl)-pyrimidin-2-ylamine 1046449-73-3 C15H17N5O
    —— 2-(2,3-Dihydro-5-fluoro-2-oxo-3-phenyl-3-benzofuranyl)acetic acid 118709-24-3 C16H11FO4
    —— 1'-benzyl-3-(4-isopropylphenyl)-4,6,7-trimethylspiro[benzofuran-2(3H),4'-piperidine] 274907-71-0 C31H37NO
    —— 4-Methyl-2,3,5,6-tetrahydrofuro[3,2-f][1]benzofuran-8-carbaldehyde 497239-38-0 C12H12O3
    —— 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-5-hydroxy-7-(2-propenyl)-4-(2-propyl)benzo[b]furan 137444-05-4 C16H22O2
    —— methyl 2-((2S,3S)-3,5-dimethyl-3-vinyl-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)acetate 1393373-90-4 C15H18O3
    —— 8-(2,6-difluoro-4-chlorophenyl)-N-phenyl-1,2,3,4,4a,9b,-hexahydro[1]benzofuro[3,2-c]pyridin-6-amine 488124-73-8 C23H19ClF2N2O
    —— (5aR,7R,9S,9aS)-7-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-6,7,8,9-tetrahydro-9-hydroxy-4-methoxy-9a(5aH)-dibenzofurnacetic acid ethyl ester 951396-69-3 C23H36O6Si