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    首页 分子通 按分子结构分类 有机化合物 有机杂环化合物 香豆素

    香豆素

    香豆素 基本信息

    香豆素（Coumarin）是一类具有独特芳香气味的化合物，化学式为C9H6O2。它们属于苯骈α-呋喃酮类化合物，在自然界中广泛存在。

    结构特征

    香豆素的基本结构由苯环和呋喃酮构成，其中苯环与四个碳原子相连的呋喃酮单元形成独特的“香豆素环”。

    自然来源

    香豆素存在于多种植物、真菌及动物体内。在植物界中，它主要作为天然防御机制的一部分，用作对昆虫的化学信号。著名的例子包括：天竺葵科（如紫花苜蓿）、唇形科（如薄荷）和芸香科（如柑橘属果实）。此外，在真菌、苔藓及藻类中也有发现。

    化学性质 稳定性

    由于其独特的结构，香豆素表现出良好的化学稳定性。它们不易被氧化或还原，但可以与其他化合物发生多种类型的反应，包括缩合、取代等。

    生物活性

    许多香豆素衍生物具有生物活性，能够引起抗菌、抗炎、抗氧化等多种作用。这些特性使它们成为医药、食品添加剂等多个领域的重要研究对象。

    应用领域 医药行业

    在制药业中，某些结构类似物被开发为药物先导化合物。例如，香豆素类抗生素是最早的广谱抗生素之一；一些香豆素衍生物还表现出抗癌潜力。

    食品工业

    由于其独特的香气和味道，在食品加工中也得到了广泛应用，常作为香精成分使用。

    其他应用

    此外，它们还在染料生产、农药开发等多个领域展现出潜在价值。

    生产方法

    香豆素可通过多种合成路径获得。传统的化学合成涉及从苯甲醛出发的反应；而近年来，通过生物转化技术，利用微生物发酵过程制备天然香豆素也成为一种可持续的方法。

    总之，香豆素因其独特的结构和广泛的生物学应用，在多个领域中发挥着重要作用，并且仍然是有机化学研究中的一个重要课题。

    相关化合物

    中文名称 英文名称 CAS号 化学式
    —— (+/-)-1-diazo-3-(2,3-dihydro-5-methoxybenzofuran-3-yl)-propan-2-one 205746-02-7 C12H12N2O3
    —— 2,5-Epithio-2,3,4,5-tetrahydro-9-methyl-1-benzoxepin 14173-73-0 C11H12OS
    —— ((3S)-6-(1-(2,4-dichlorophenyl)ethoxy)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl)acetic acid 1452477-81-4 C18H16Cl2O4
    —— N-(7-Chloro-2,3-dihydro-furo[2,3-c]pyridin-3-yl)-2-(2,4-dichloro-phenyl)-acetamide 1421619-83-1 C15H11Cl3N2O2
    —— 1257099-15-2 C25H23ClNO3PS
    —— methyl 4-[(1R,2R,3aS,8bS)-2-acetyloxy-1-prop-2-enyl-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b][1]benzofuran-5-yl]butanoate 1427500-22-8 C21H26O5
    —— Ethyl 5-α-bromopropionyl-2,3-dihydro-2-benzofurancarboxylate 133033-59-7 C14H15BrO4
    —— trans-2-methyl-3-phenyl-2,3-dihydro-3-benzofuranol 127154-60-3 C15H14O2
    —— 2,3-dihydro-2,2-spirocyclopentyl-5-nitrobenzofuran 1236305-74-0 C12H13NO3
    —— nordeoxynivalenol C 103776-40-5 C14H18O5
    —— (9aS)-8-acetyl-N-[(3-chlorophenyl)methyl]-1,7-dihydroxy-3-methoxy-9a-methyl-9-oxodibenzofuran-4-carboxamide 1227077-77-1 C24H20ClNO7
    —— 2,3-dihydro-3,3-dimethyl-2-chloromethylcarbonyloxybenzofuran-5-yl dimethylaminosulfonate 57161-65-6 C14H18ClNO6S
    —— [2-(2-Fluoro-phenoxy)-ethyl]-(7-methyl-2,3-dihydro-benzofuran-2-ylmethyl)-amine 26244-52-0 C18H20FNO2
    —— N-{[4-(3-methoxypropoxy)Dihydrobenzofuran-6-yl]methyl}cyclopropanamine hydrochloride 1093083-82-9 C16H23NO3*ClH
    —— (R)-1-((2S,3S)-3-(benzylamino)-4,6-dimethoxy-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethanol 1356485-59-0 C25H37NO5Si
    —— 2-(2,3-dihydro-7-methoxybenzofuran-2-spiro-1'-cyclopentan-4-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolane 944333-03-3 C19H27BO4
    —— 3-Benzofuranamine, 2,3-dihydro-4-methoxy-6-methyl- 1822674-61-2 C10H13NO2
    —— 2-{N-[4-(3-thienylcarbonylamino)butyl]}aminomethyl-2,3-dihydrobenzo[b]furan 175902-88-2 C18H22N2O2S
    —— 2-{N-[4-(2-furylcarbonylamino)butyl]}aminomethyl-2,3-dihydrobenzo[b]furan 175902-89-3 C18H22N2O3
    —— 5-hydroxy-6-methoxy-3-(4'-methoxyphenyl)-benzofuranone 66092-54-4 C16H14O5
    —— (S)-6-(5-chloro-2,3-dihydrobenzofuran-7-yl)-6-methyl-4-trifluoromethylhept-1-yn-4-ol 1198786-03-6 C17H18ClF3O2
    —— 2,3-dihydro-2-oxo-3-phenyl-3-benzofurancarboxylic acid, n-propyl ester 108139-63-5 C18H16O4
    —— racem. 4-Hydroxy-3-dimethylaminomethyl-4-phenyl-chroman 93950-09-5 C18H21NO2
    —— (1S,2R)-2-aminomethyl-1-(2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-cyclopropanecarboxylic acid allyl-but-2-ynyl-amide 947766-48-5 C20H24N2O2
    —— 3,8-Dibromo-5a,10b-dihydro-[1]benzofuro[2,3-b][1]benzofuran 1373132-01-4 C14H8Br2O2
    —— 2,3,3aS,8aR-tetrahydro-5-hydroxy-7-methoxy[2,3-d]-benzo[b]furan 865812-12-0 C11H12O4
    —— N-[2-(2,3-dihydro-5-benzyloxy-4,6,7-trimethyl-2-(RS)-benzofuranyl)ethyl] acetamide 134867-35-9 C22H27NO3
    —— (2S,3S,4aR,6R,6aS,11aR,11bS)-2,3,10-trimethoxy-2,3-dimethyl-6,7-divinyl-2,3,4a,5,6,6a,11a,11b-octahydrobenzo[b][1,4]dioxino[2,3-g]benzofuran 1309662-72-3 C23H30O6
    —— 2-trifluoromethyl-2,3-dihydro-benzofuran-3-ylamine 65715-22-2 C9H8F3NO
    —— 2-methyl-5-chloro-2-(4-chlorophenoxy)methylcoumaran 119561-14-7 C16H14Cl2O2
    —— 6-methoxy-3,3-dimethyl-2-morpholin-4-yl-2,3-dihydro-benzofuran-5-ol 16793-14-9 C15H21NO4
    —— 1173178-99-8 C19H27NO5
    —— ethylenedioxy-4 hydroxy-6 N,N-dimethylaminoethyl-9bβ hexahydrodibenzofuranne 117570-16-8 C18H25NO4
    —— methyl 4-amino-2,3-dihydro-6-thioxo-6H-thiopyrano[4,3-b]furan-7-carboxylate 1222510-89-5 C9H9NO3S2
    —— 2,3-Dihydro-N-[(2-methoxy-5-methylphenyl)methyl]-2-benzofuranmethanamine 1184216-66-7 C18H21NO2
    —— ethyl 7-[5-benzyloxy-2,3-dihydro-6-(2-propyl)-2,2,4-trimethylbenzo[b]furan-7-yl]-5-hydroxy-3-oxoheptanoate 137443-48-2 C30H40O6
    —— 3-(4,7-dimethoxy-2,3-dihydro-benzofuran-6-yloxy)-crotonic acid methyl ester 101103-53-1 C15H18O6
    —— 1214280-54-2 C16H15ClF4N4O3
    —— 1093083-84-1 C16H23NO3*ClH
    —— (R)-3-(1-(5-bromo-4-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)oxazol-2-yl)-2-hydroxyethoxy)-2,6-difluorobenzamide 1403883-33-9 C20H15BrF2N2O5
    —— 4-Carbethoxymethylene-7-methoxy-2-methylchroman 74358-47-7 C15H18O4
    —— 2,3-dimethoxy-2,3,6-trimethyl-2,3-dihydro-benzofuran 62815-91-2 C13H18O3
    —— 3-[2,3-dihydro-5-(2-propyloxy)-2,2,4,6-tetramethylbenzo[b]furan-7-yl]propanal 137418-64-5 C18H26O3
    —— methyl ((3S)-5-bromo-6-((2,4-dichlorobenzyl)oxy)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl)acetate 1452477-48-3 C18H15BrCl2O4
    —— 3-[5-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-1-(2-thienyl)propan-1-one 1005201-02-4 C17H14N2O3S
    —— 2-(5-Chloro-2,3-dihydro-2-oxo-3-phenyl-3-benzofuranyl)-1-(4-benzylpiperazinyl)-1-oxoethane 118709-14-1 C27H25ClN2O3
    —— triisopropyl-[3-(2,5-dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran-2-yl)-prop-1-ynyl]-silane 1203447-32-8 C22H34OSi
    —— 2-sec.Butyl-6-methyl-cumaran 777-31-1 C13H18O
    —— (3R,4S)-6-chloro-3-isopropyl-4-(nitromethyl)chroman 1260789-71-6 C13H16ClNO3
    —— 5-[1-(2-Cyclohexyl-2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-meth-(E)-ylidene]-thiazolidine-2,4-dione 109208-82-4 C18H19NO3S