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    首页 分子通 按分子结构分类 有机化合物 有机杂环化合物 香豆素

    香豆素

    香豆素 基本信息

    香豆素（Coumarin）是一类具有独特芳香气味的化合物，化学式为C9H6O2。它们属于苯骈α-呋喃酮类化合物，在自然界中广泛存在。

    结构特征

    香豆素的基本结构由苯环和呋喃酮构成，其中苯环与四个碳原子相连的呋喃酮单元形成独特的“香豆素环”。

    自然来源

    香豆素存在于多种植物、真菌及动物体内。在植物界中，它主要作为天然防御机制的一部分，用作对昆虫的化学信号。著名的例子包括：天竺葵科（如紫花苜蓿）、唇形科（如薄荷）和芸香科（如柑橘属果实）。此外，在真菌、苔藓及藻类中也有发现。

    化学性质 稳定性

    由于其独特的结构，香豆素表现出良好的化学稳定性。它们不易被氧化或还原，但可以与其他化合物发生多种类型的反应，包括缩合、取代等。

    生物活性

    许多香豆素衍生物具有生物活性，能够引起抗菌、抗炎、抗氧化等多种作用。这些特性使它们成为医药、食品添加剂等多个领域的重要研究对象。

    应用领域 医药行业

    在制药业中，某些结构类似物被开发为药物先导化合物。例如，香豆素类抗生素是最早的广谱抗生素之一；一些香豆素衍生物还表现出抗癌潜力。

    食品工业

    由于其独特的香气和味道，在食品加工中也得到了广泛应用，常作为香精成分使用。

    其他应用

    此外，它们还在染料生产、农药开发等多个领域展现出潜在价值。

    生产方法

    香豆素可通过多种合成路径获得。传统的化学合成涉及从苯甲醛出发的反应；而近年来，通过生物转化技术，利用微生物发酵过程制备天然香豆素也成为一种可持续的方法。

    总之，香豆素因其独特的结构和广泛的生物学应用，在多个领域中发挥着重要作用，并且仍然是有机化学研究中的一个重要课题。

    相关化合物

    中文名称 英文名称 CAS号 化学式
    —— 5-(Benzyl-methyl-sulfamoyl)-7,8-dichloro-2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxine-2-carboxylic acid 120588-83-2 C17H15Cl2NO6S
    —— 3-(4-fluorophenyl)-N-[1-(2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)propyl]-N-(pyridin-2-ylmethyl)propanamide 1412451-27-4 C27H29FN2O2
    —— (4E)-4-[(2-azidophenyl)methylidene]-2,3-dihydrochromene 1279722-80-3 C16H13N3O
    —— 93707-99-4 C22H8Cl6CuN2O4
    —— 1-(2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-N-(pyridin-2-ylmethyl)propan-1-amine 1412451-93-4 C18H22N2O
    —— 7-Methyl-2-(3-methoxypropylaminomethyl)-2,3-dihydro-benzofuran 17793-74-7 C14H21NO2
    —— 2-(5'-hydroxypentoxy)-2,3-dihydro-3-methylenebenzofuran 1187956-34-8 C14H18O3
    —— 2-methyl-3-(1-imidazolyl)-2,3-dihydro-4-methyl-benzopyran-4-ol 85928-55-8 C14H16N2O2
    —— 6-Ethyl-2,3-dihydro-benzofuran-2-carboxylic acid 26018-64-4 C11H12O3
    —— 7-diethylamino-2-hydroxy-2H-chromene-2,3-dicarboxylic acid diethyl ester 1415606-21-1 C19H25NO6
    —— 936214-79-8 C16H22N4O
    —— Acetic acid 5-benzylsulfamoyl-6,7-dichloro-2,3-dihydro-benzofuran-2-ylmethyl ester 103969-34-2 C18H17Cl2NO5S
    —— 1586755-85-2 C24H25Cl2N3O3
    —— dimethyl 2-ethoxy-7-propylchroman-5,6-dicarboxylate 123387-31-5 C18H24O6
    —— 3-phenyl-7-propan-2-yl-3H-1-benzofuran-2-one 55022-24-7 C17H16O2
    —— (R)-methyl 3-(4-bromophenyl)-5-((S)-(4-chlorophenyl)((S)-2-oxo-3-phenyl-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)methyl)-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxylate 1417999-36-0 C32H23BrClNO5
    —— 6,6,19,19-tetramethyl-7,16,20,30-tetraoxaoctacyclo[15.11.1.14,28.02,15.03,8.09,14.021,29.022,27]triaconta-1(28),2(15),3(8),9,11,13,21(29),22,24,26-decaene 106382-46-1 C30H26O4
    —— 89177-81-1 C13H12O4
    —— N-({1-[(2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl)methyl]piperidin-4-yl}methyl)-2-[3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl]-acetamide 1048960-13-9 C23H29F3N4O2
    —— 11-Carboxy-3,5a,7,9-tetramethyl-benzofuro<2,3-b>benzofuran 1569-23-9 C19H18O4
    —— 3-Phenyl-2,3-dihydro-benzofuran-5-carbaldehyde 109209-64-5 C15H12O2
    —— <2.3-Dihydro-benzofuryl-(2)>-essigsaeure-chlorid 52407-55-3 C10H9ClO2
    —— Tert-butyl 2-[[[6-(2,2,2-trifluoroethoxy)-15,22-dioxa-3,5,7,9,29-pentazatetracyclo[21.2.2.14,8.110,14]nonacosa-1(26),4(29),5,7,10(28),11,13,23(27),24-nonaene-13-carbonyl]amino]methyl]pyrrolidine-1-carboxylate 1346650-69-8 C35H44F3N7O6
    —— 2,2-dimethyl-6-oxo-6<i>H</i>-naphtho[1,8-<i>de</i>][1,3,2]dioxasiline-3a-carbonitrile 65738-78-5 C13H11NO3Si
    —— 2,3-Dihydro-1-benzofuran-5-thiol 934347-73-6 C8H8OS
    —— DL-5,6-Dihydro-6,8-dimethyl-2,6-epoxy-5α-(phenylthio)-2H-1-benzoxocin 89177-83-3 C19H18O2S
    —— 936214-77-6 C16H21N3O
    —— 1-{5-(2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-4-methoxythiophen-3-yl}ethanone 1294519-09-7 C15H14O3S
    —— N-(2-(1,4-Dihydro-3-hydroxy-2-methyl-4-oxo-1-pyridinyl)ethyl)-2,3-dihydro-5-hydroxy-4,6,7-trimethylbenzofuran-2-acetamide 272770-14-6 C21H26N2O5
    —— 1-(4-(2,3-dihydrobenzofuran-6-yl)thiazol-2-yl)piperidine-4-carboxamide 1331744-80-9 C17H19N3O2S
    —— 7-Methyl-2-(3-ethoxypropylaminomethyl)-2,3-dihydro-benzofuran 17793-75-8 C15H23NO2
    —— Acetic acid 5-amino-6,7-dichloro-4-nitro-2,3-dihydro-benzofuran-2-ylmethyl ester 113730-12-4 C11H10Cl2N2O5
    —— 3-(4-methoxy-phenyl)-1-phenyl-(3ar,8bc)-3a,8b-dihydro-1H-benzo[4,5]furo[3,2-c]pyrazole 40277-67-6 C22H18N2O2
    —— rac-(4R,4aS,6S,7aR,12bS)-13-hydroxy-9-methoxy-3,13-dimethyl-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-4,6-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7(7aH)-one 93758-36-2 C19H23NO4
    —— 8-Bromo-3,3,7-trimethyl-5-(2-pyridyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzoxepin-5-ol 157986-44-2 C18H20BrNO2
    —— spiro[3H-1-benzofuran-2,1'-cyclohexane]-5-carbaldehyde 109209-94-1 C14H16O2
    —— endo-7,14-cis-6,6a-trans-14-hydroxy-6-methoxy-6,7-diphenyl-6a,7,13,13a-tetrahydro-6H-7,13-methano<1>benzopyrano<3,4-c><1>benzoxepin 95082-62-5 C31H26O4
    —— 1-(2,3-Dihydro-1-benzofuran-5-yl)cyclohexanamine 1512931-74-6 C14H19NO
    —— 4-(5-Methoxy-2,3-dihydro-benzofuran-2-yl)-pyrrolidin-2-one 107037-12-7 C13H15NO3
    —— exo-6,14-cis-6,6a-trans-14-bromo-6-methoxy-6,7-diphenyl-6a,7,13,13a-tetrahydro-6H-7,13-methano<1>benzopyrano<3,4-c><1>benzoxepin 95082-60-3 C31H25BrO3
    —— 5-(3,4-difluoro-5-methoxy-phenyl)-2,3-dihydro-benzofuran-7-carboxylic acid methyl ester 1033765-72-8 C17H14F2O4
    —— H-Arg(Pbf)-SEt 1454706-57-0 C21H34N4O4S2
    —— 5-[1-(2,3-dihydro-1-benzofuran-1-ium-5-ylidene)ethyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran 86766-78-1 C18H17O2
    —— diethyl 3-(formylmethyl)benzofuran-2,2(3H)-dicarboxylate 1401439-20-0 C16H18O6
    —— 1644541-58-1 C19H22Br2O6
    —— bis-(2-bromomethyl-2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-methane 102173-24-0 C19H18Br2O2
    —— γ-(2-Methyl-4-methoxy)phenyl-γ-butyrolactone 50637-11-1 C12H14O3
    —— Co(N,N'-bis(2-hydroxy-3-tert-butyl-5-chlorobenzyl)-2,3-diamino-2,3-dimethylbutane) 159196-25-5 C28H40Cl2CoN2O2
    —— (6-iodo-1-benzopyran-2-yl)-methanol 868152-17-4 C10H11IO2
    —— 2-(2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-thiazole-4-carboxylic acid [4-(dimethylamino-thiophen-2-yl-methyl)-cyclohexyl]-amide 944320-49-4 C25H29N3O2S2