香豆素
香豆素
基本信息
香豆素（Coumarin）是一类具有独特芳香气味的化合物，化学式为C9H6O2。它们属于苯骈α-呋喃酮类化合物，在自然界中广泛存在。
结构特征香豆素的基本结构由苯环和呋喃酮构成，其中苯环与四个碳原子相连的呋喃酮单元形成独特的“香豆素环”。
自然来源香豆素存在于多种植物、真菌及动物体内。在植物界中，它主要作为天然防御机制的一部分，用作对昆虫的化学信号。著名的例子包括：天竺葵科（如紫花苜蓿）、唇形科（如薄荷）和芸香科（如柑橘属果实）。此外，在真菌、苔藓及藻类中也有发现。
化学性质 稳定性由于其独特的结构，香豆素表现出良好的化学稳定性。它们不易被氧化或还原，但可以与其他化合物发生多种类型的反应，包括缩合、取代等。
生物活性许多香豆素衍生物具有生物活性，能够引起抗菌、抗炎、抗氧化等多种作用。这些特性使它们成为医药、食品添加剂等多个领域的重要研究对象。
应用领域 医药行业在制药业中，某些结构类似物被开发为药物先导化合物。例如，香豆素类抗生素是最早的广谱抗生素之一；一些香豆素衍生物还表现出抗癌潜力。
食品工业由于其独特的香气和味道，在食品加工中也得到了广泛应用，常作为香精成分使用。
其他应用此外，它们还在染料生产、农药开发等多个领域展现出潜在价值。
生产方法香豆素可通过多种合成路径获得。传统的化学合成涉及从苯甲醛出发的反应；而近年来，通过生物转化技术，利用微生物发酵过程制备天然香豆素也成为一种可持续的方法。
总之，香豆素因其独特的结构和广泛的生物学应用，在多个领域中发挥着重要作用，并且仍然是有机化学研究中的一个重要课题。
相关化合物
| 中文名称 | 英文名称 | CAS号 | 化学式 | 结构式图片 |
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| N-(二甲氧基硫代膦酰)-N-甲基氨基甲酸2,3-二氢-2,2-二甲基苯并呋喃-7-基酯 | 2,2-Dimethyl-2,3-dihydrobenzofuranyl-7-N-dimethoxyphosphinothioyl-N-methylcarbamate | 28789-80-2 | C14H20NO5PS |
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| N'-羟基-2,3-二氢-1-苯并呋喃-5-甲脒 | N'-hydroxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-carboximidamide | 306936-07-2 | C9H10N2O2 |
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| C-(2-甲基-2,3-二氢-苯并呋喃-5-基)-甲胺 | (2-methyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)methanamine | 55746-19-5 | C10H13NO |
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| 7-碘-2,3-二氢苯并呋喃-5-磺酰氯 | 7-iodo-2,3-dihydrobenzofuran-5-sulfonyl chloride | 856678-57-4 | C8H6ClIO3S |
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| 7-碘-2,3-二氢苯并[b]呋喃 | 2,3-dihydro-7-iodobenzofuran | 264617-03-0 | C8H7IO |
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| 7-甲酰基-5-甲氧基-2,3-二氢苯并呋喃 | 7-Formyl-5-methoxy-2,3-dihydrobenzofuran | 156297-76-6 | C10H10O3 |
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| 7-甲氧基-2-亚甲基-2,3-二氢-1-苯并呋喃-3-醇 | 7-methoxy-2-methylene-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-ol | 1060729-00-1 | C10H10O3 |
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| 7-甲氧基-2,3-二氢苯并呋喃 | 7-methoxy-2,3-dihydrobenzofuran | 10493-35-3 | C9H10O2 |
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| 7-甲氧基-2,3-二氢-苯并呋喃-3-胺 | 7-Methoxy-2,3-dihydro-benzofuran-3-ylamine | 885278-21-7 | C9H11NO2 |
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| 7-溴-2,3-二氢苯并呋喃-2-羧酸乙酯 | 7-Bromo-2,3-dihydro-benzofuran-2-carboxylic acid ethyl ester | 113730-57-7 | C11H11BrO3 |
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| 7-溴-2,3-二氢苯并呋喃 | 7-bromo-2,3-dihydrobenzofuran | 206347-30-0 | C8H7BrO |
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| 7-溴-2,3-二氢-1-苯并呋喃-5-甲醛 | 7-bromo-2,3-dihydrobenzofuran-5-carbaldehyde | 875551-14-7 | C9H7BrO2 |
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| 7-溴-2,3-二氢-1-苯并呋喃-3-醇 | 7-bromo-2,3-dihydrobenzofuran-3-ol | 1404230-46-1 | C8H7BrO2 |
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| 7-溴-2,3-二氢-1-苯并呋喃-3-胺 | 7-bromo-2,3-dihydrobenzofuran-3-amine | 1019631-11-8 | C8H8BrNO |
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| 7-溴-2,2-二甲基-2,3-二氢-1-苯并呋喃 | 7-bromo-2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran | 10178-57-1 | C10H11BrO |
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| 7-氯-2,3-二氢苯并呋喃-2-羧酸乙酯 | 7-Chloro-2,3-dihydro-benzofuran-2-carboxylic acid ethyl ester | 113730-55-5 | C11H11ClO3 |
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| 7-氯-2,3-二氢苯并呋喃-2-羧酸 | 7-chloro-2,3-dihydro-benzofuran-2-carboxylic acid | 26018-45-1 | C9H7ClO3 |
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| 7-氯-2,3-二氢-6-甲基-5-硝基苯并呋喃-2-羧酸 | 7-chloro-2,3-dihydro-6-methyl-5-nitrobenzofuran-2-carboxylic acid | 344445-18-7 | C10H8ClNO5 |
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| 7-氯-2,3-二氢-6-甲基-5-硝基呋喃-2-甲醇 | 7-chloro-2,3-dihydro-6-methyl-5-nitrofuran-2-methanol | 88062-30-0 | C10H10ClNO4 |
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| 7-氟-2,3-二氢苯并呋喃-3-醇 | 7-fluoro-2,3-dihydrobenzofuran-3-ol | 877263-51-9 | C8H7FO2 |
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| 7-异氰酰基-2,3-二氢苯并[b]呋喃 | 7-isocyanato-2,3-dihydrobenzofuran | 96219-40-8 | C9H7NO2 |
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| 7-乙酰氧基-2,3-二氢-2,2-二甲基-苯并呋喃 | 2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-yl acetate | 21620-95-1 | C12H14O3 |
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| 7-乙氧基-2,2-二甲基-2,3-二氢-1-苯并呋喃-5-甲醛 | 7-ethoxy-2,3-dihydro-2,2-dimethyl-5-benzofurancarboxaldehyde | 363185-20-0 | C13H16O3 |
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| 7-(溴甲基)-2,2-二甲基-2,3-二氢-1-苯并呋喃 | 7-(bromomethyl)-2,2-dimethyl-3H-1-benzofuran | 180004-53-9 | C11H13BrO |
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| 7-(氯甲基)-2,2-二甲基-2,3-二氢-1-苯并呋喃 | 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranylmethyl chloride | 115070-62-7 | C11H13ClO |
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| 7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-2,3-二氢苯并[b]呋喃 | 7-( 4,4,5,5-tetra methyl-[1,3,2]dioxaborola n-2-yl)-2,3-dihydro-benzofuran | 934586-50-2 | C14H19BO3 |
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| 7-(2-氯-乙氧基)-2,2-二甲基-2,3-二氢-苯并呋喃 | 7-(2-chloro-ethoxy)-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran | 104392-19-0 | C12H15ClO2 |
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| 6-羟基-4,7-二甲氧基-2,3-二氢-苯并呋喃-5-甲醛 | 6-hydroxy-4,7-dimethoxy-2,3-dihydro-benzofuran-5-carbaldehyde | 103645-98-3 | C11H12O5 |
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| 6-羟基-3-苯基-3H-1-苯并呋喃-2-酮 | Dihydroxy-2,4-diphenylessigsaeurelacton | 31617-41-1 | C14H10O3 |
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| 6-羟基-3,3-二苯基-1-苯并呋喃-2-酮 | 6-hydroxy-3,3-diphenyl-3<i>H</i>-benzofuran-2-one | 29200-73-5 | C20H14O3 |
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| 6-羟基-2,3-二氢苯并呋喃-3-醇 | 6-hydroxy-2,3-dihydrobenzofuran-3-ol | 1020947-92-5 | C8H8O3 |
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| 6-羟基-2,3-二氢苯丙呋喃-3-基乙酸-(R)-甲酯 | [(R)-6-hydroxy-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl]acetic acid methyl ester | 1234474-58-8 | C11H12O4 |
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| 6-硝基-2,3-二氢-1-苯并呋喃-5-基胺 | 6-nitro-2,3-dihydrobenzofuran-5-amine | 84594-78-5 | C8H8N2O3 |
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| 6-硝基-2,3-二氢-1-苯并呋喃 | 6-nitro-2,3-dihydrobenzofuran | 911300-51-1 | C8H7NO3 |
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| 6-甲氧基-2,3-二氢苯并呋喃-2-甲酸甲酯 | methyl 6-methoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxylate | 24007-57-6 | C11H12O4 |
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| 6-甲基-2,3-二氢-苯并呋喃-2-羧酸 | 6-Methyl-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylic acid | 26018-42-8 | C10H10O3 |
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| 6-甲基-2,3-二氢-1-苯并呋喃-5-醇 | 2,3-dihydro-5-hydroxy-6-methylbenzofuran | 61948-06-9 | C9H10O2 |
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| 6-烯丙基-2,3-二氢苯并呋喃-5-醇 | 6-allyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-ol | 119794-84-2 | C11H12O2 |
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| 6-溴-3-(2-二乙基氨基乙基)-3-苯基-苯并呋喃-2-酮 | 6-Bromo-3-[2-(diethylamino)ethyl]-3-phenyl-1-benzofuran-2(3h)-one | 6302-80-3 | C20H22BrNO2 |
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| 6-溴-2,3-二氢苯并呋喃-3-胺盐酸盐 | 6-Bromo-2,3-dihydrobenzofuran-3-amine hydrochloride | 1215339-86-8 | C8H9BrClNO |
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| 6-溴-2,3-二氢苯并呋喃-3-胺 | 6-bromo-2,3-dihydrobenzofuran-3-amine | 944709-63-1 | C8H8BrNO |
|
| 6-溴-2,3-二氢-1-苯并呋喃-5-醇 | 2,3-dihydro-6-bromo-5-hydroxybenzofuran | 40492-53-3 | C8H7BrO2 |
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| 6-溴-2,3-二氢-1-苯并呋喃-3-醇 | (rac)-6-bromo-2,3-dihydrobenzofuran-3-ol | 1392072-52-4 | C8H7BrO2 |
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| 6-溴-2,3-二氢-1-苯并呋喃 | 6-bromo-2,3-dihydrobenzofuran | 189035-22-1 | C8H7BrO |
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| 6-氯-2,3-二氢-1-苯并呋喃-3-胺 | 6-chloro-2,3-dihydrobenzofuran-3-amine | 944899-93-8 | C8H8ClNO |
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| 6-氯-2,3-二氢-1-苯并呋喃 | 6-chloro-2,3-dihydrobenzofuran | 289058-21-5 | C8H7ClO |
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| 6-氨基-5-氰基-4-(2,3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-2-甲基-4H-吡喃-3-羧酸乙酯 | ethyl 6-amino-5-cyano-4-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-2-methyl-4H-pyran-3-carboxylate | 368870-00-2 | C18H18N2O4 |
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| 6-氟-苯并呋喃-3-酮肟 | 6-fluorobenzofuran-3-one oxime | 1187162-09-9 | C8H6FNO2 |
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| 6-(3-苯氧基丙基)-2,3-二氢-1-苯并呋喃-5-醇 | 2,3-dihydro-6-(3-phenoxypropyl)-5-benzofuranol | 119794-95-5 | C17H18O3 |
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| 6-(2-氨丙基)-2,3-二氢苯并呋喃 | 6-(2-aminopropyl)-2,3-dihydrobenzofuran | 152623-93-3 | C11H15NO |
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