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香豆素

香豆素 基本信息

香豆素(Coumarin)是一类具有独特芳香气味的化合物,化学式为C9H6O2。它们属于苯骈α-呋喃酮类化合物,在自然界中广泛存在。

结构特征

香豆素的基本结构由苯环和呋喃酮构成,其中苯环与四个碳原子相连的呋喃酮单元形成独特的“香豆素环”。

自然来源

香豆素存在于多种植物、真菌及动物体内。在植物界中,它主要作为天然防御机制的一部分,用作对昆虫的化学信号。著名的例子包括:天竺葵科(如紫花苜蓿)、唇形科(如薄荷)和芸香科(如柑橘属果实)。此外,在真菌、苔藓及藻类中也有发现。

化学性质 稳定性

由于其独特的结构,香豆素表现出良好的化学稳定性。它们不易被氧化或还原,但可以与其他化合物发生多种类型的反应,包括缩合、取代等。

生物活性

许多香豆素衍生物具有生物活性,能够引起抗菌、抗炎、抗氧化等多种作用。这些特性使它们成为医药、食品添加剂等多个领域的重要研究对象。

应用领域 医药行业

在制药业中,某些结构类似物被开发为药物先导化合物。例如,香豆素类抗生素是最早的广谱抗生素之一;一些香豆素衍生物还表现出抗癌潜力。

食品工业

由于其独特的香气和味道,在食品加工中也得到了广泛应用,常作为香精成分使用。

其他应用

此外,它们还在染料生产、农药开发等多个领域展现出潜在价值。

生产方法

香豆素可通过多种合成路径获得。传统的化学合成涉及从苯甲醛出发的反应;而近年来,通过生物转化技术,利用微生物发酵过程制备天然香豆素也成为一种可持续的方法。

总之,香豆素因其独特的结构和广泛的生物学应用,在多个领域中发挥着重要作用,并且仍然是有机化学研究中的一个重要课题。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式
N-亚硝基羰基呋喃 N-Nitroso-carbofuran 62593-23-1 C12H14N2O4
N-[[(2S)-1-乙基吡咯烷-2-基]甲基]-5-碘-2,3-二氢-1-苯并呋喃-7-甲酰胺 5-iodo-N-[(1-ethyl-2-pyrrolidinyl)methyl]-2,3-dihydrobenzofurancarboxamide 123266-61-5 C16H21IN2O2
N-[(2,2-二甲基-2,3-二氢-1-苯并呋喃-7-基)甲基]-n-甲胺 (2,2-dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran-7-ylmethyl)-methyl-amine 868755-46-8 C12H17NO
N-(吗啉基硫基)呋喃丹 methyl-morpholin-4-ylsulfanyl-carbamic acid 2,2-dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran-7-yl ester 55285-05-7 C16H22N2O4S
N-(二甲氧基硫代膦酰)-N-甲基氨基甲酸2,3-二氢-2,2-二甲基苯并呋喃-7-基酯 2,2-Dimethyl-2,3-dihydrobenzofuranyl-7-N-dimethoxyphosphinothioyl-N-methylcarbamate 28789-80-2 C14H20NO5PS
N'-羟基-2,3-二氢-1-苯并呋喃-5-甲脒 N'-hydroxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-carboximidamide 306936-07-2 C9H10N2O2
C-(2-甲基-2,3-二氢-苯并呋喃-5-基)-甲胺 (2-methyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)methanamine 55746-19-5 C10H13NO
7-碘-2,3-二氢苯并呋喃-5-磺酰氯 7-iodo-2,3-dihydrobenzofuran-5-sulfonyl chloride 856678-57-4 C8H6ClIO3S
7-碘-2,3-二氢苯并[b]呋喃 2,3-dihydro-7-iodobenzofuran 264617-03-0 C8H7IO
7-甲酰基-5-甲氧基-2,3-二氢苯并呋喃 7-Formyl-5-methoxy-2,3-dihydrobenzofuran 156297-76-6 C10H10O3
7-甲氧基-2-亚甲基-2,3-二氢-1-苯并呋喃-3-醇 7-methoxy-2-methylene-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-ol 1060729-00-1 C10H10O3
7-甲氧基-2-(苯基硫代甲基)-2,3-二氢苯并呋喃 7-methoxy-2-(phenylthiomethyl)-2,3-dihydrobenzofuran 101041-32-1 C16H16O2S
7-甲氧基-2,3-二氢苯并呋喃 7-methoxy-2,3-dihydrobenzofuran 10493-35-3 C9H10O2
7-甲氧基-2,3-二氢-苯并呋喃-3-胺 7-Methoxy-2,3-dihydro-benzofuran-3-ylamine 885278-21-7 C9H11NO2
7-甲基-2,3-二氢-苯并呋喃-2-羧酸 2,3-Dihydro-7-methyl-benzofuran-2-carbonsaeure 17359-46-5 C10H10O3
7-溴-2,3-二氢苯并呋喃-2-羧酸乙酯 7-Bromo-2,3-dihydro-benzofuran-2-carboxylic acid ethyl ester 113730-57-7 C11H11BrO3
7-溴-2,3-二氢苯并呋喃 7-bromo-2,3-dihydrobenzofuran 206347-30-0 C8H7BrO
7-溴-2,3-二氢-1-苯并呋喃-5-甲醛 7-bromo-2,3-dihydrobenzofuran-5-carbaldehyde 875551-14-7 C9H7BrO2
7-溴-2,3-二氢-1-苯并呋喃-3-醇 7-bromo-2,3-dihydrobenzofuran-3-ol 1404230-46-1 C8H7BrO2
7-溴-2,3-二氢-1-苯并呋喃-3-胺 7-bromo-2,3-dihydrobenzofuran-3-amine 1019631-11-8 C8H8BrNO
7-溴-2,2-二甲基-2,3-二氢-1-苯并呋喃 7-bromo-2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran 10178-57-1 C10H11BrO
7-氯-2,3-二氢苯并呋喃-2-羧酸乙酯 7-Chloro-2,3-dihydro-benzofuran-2-carboxylic acid ethyl ester 113730-55-5 C11H11ClO3
7-氯-2,3-二氢苯并呋喃-2-羧酸 7-chloro-2,3-dihydro-benzofuran-2-carboxylic acid 26018-45-1 C9H7ClO3
7-氯-2,3-二氢-6-甲基-5-硝基苯并呋喃-2-羧酸 7-chloro-2,3-dihydro-6-methyl-5-nitrobenzofuran-2-carboxylic acid 344445-18-7 C10H8ClNO5
7-氯-2,3-二氢-6-甲基-5-硝基呋喃-2-甲醇 7-chloro-2,3-dihydro-6-methyl-5-nitrofuran-2-methanol 88062-30-0 C10H10ClNO4
7-氨基-2,2-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-4-羧酸甲酯 methyl 7-amino-2,2-dimethyl-3H-benzofuran-4-carboxylate 1280665-90-8 C12H15NO3
7-氟-2,3-二氢苯并呋喃-3-醇 7-fluoro-2,3-dihydrobenzofuran-3-ol 877263-51-9 C8H7FO2
7-异氰酰基-2,3-二氢苯并[b]呋喃 7-isocyanato-2,3-dihydrobenzofuran 96219-40-8 C9H7NO2
7-乙酰氧基-2,3-二氢-2,2-二甲基-苯并呋喃 2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-yl acetate 21620-95-1 C12H14O3
7-乙氧基-2,2-二甲基-2,3-二氢-1-苯并呋喃-5-甲醛 7-ethoxy-2,3-dihydro-2,2-dimethyl-5-benzofurancarboxaldehyde 363185-20-0 C13H16O3
7-乙基-5-甲基-2,3-二氢-苯并呋喃 7-ethyl-5-methyl-2,3-dihydro-benzofuran 104174-07-4 C11H14O
7-(溴甲基)-2,2-二甲基-2,3-二氢-1-苯并呋喃 7-(bromomethyl)-2,2-dimethyl-3H-1-benzofuran 180004-53-9 C11H13BrO
7-(氯甲基)-2,2-二甲基-2,3-二氢-1-苯并呋喃 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranylmethyl chloride 115070-62-7 C11H13ClO
7-(恶唑啉基)二氢苯并呋喃 7-(Oxazolinyl)dihydrobenzofuran 75934-15-5 C13H15NO2
7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-2,3-二氢苯并[b]呋喃 7-( 4,4,5,5-tetra methyl-[1,3,2]dioxaborola n-2-yl)-2,3-dihydro-benzofuran 934586-50-2 C14H19BO3
7-(2-氯-乙氧基)-2,2-二甲基-2,3-二氢-苯并呋喃 7-(2-chloro-ethoxy)-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran 104392-19-0 C12H15ClO2
7-(2,3-环氧丙氧基)-2,3-二氢-2,2-二甲基苯并呋喃 7-(2,3-epoxypropoxy)-2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran 250289-99-7 C13H16O3
6-羟基-4,7-二甲氧基-2,3-二氢-苯并呋喃-5-甲醛 6-hydroxy-4,7-dimethoxy-2,3-dihydro-benzofuran-5-carbaldehyde 103645-98-3 C11H12O5
6-羟基-3-苯基-3H-1-苯并呋喃-2-酮 Dihydroxy-2,4-diphenylessigsaeurelacton 31617-41-1 C14H10O3
6-羟基-3,3-二苯基-1-苯并呋喃-2-酮 6-hydroxy-3,3-diphenyl-3<i>H</i>-benzofuran-2-one 29200-73-5 C20H14O3
6-羟基-2,3-二氢苯并呋喃-3-醇 6-hydroxy-2,3-dihydrobenzofuran-3-ol 1020947-92-5 C8H8O3
6-羟基-2,3-二氢苯丙呋喃-3-基乙酸-(R)-甲酯 [(R)-6-hydroxy-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl]acetic acid methyl ester 1234474-58-8 C11H12O4
6-硝基-2,3-二氢-1-苯并呋喃-5-基胺 6-nitro-2,3-dihydrobenzofuran-5-amine 84594-78-5 C8H8N2O3
6-硝基-2,3-二氢-1-苯并呋喃 6-nitro-2,3-dihydrobenzofuran 911300-51-1 C8H7NO3
6-甲氧基-2,3-二氢苯并呋喃-2-甲酸甲酯 methyl 6-methoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxylate 24007-57-6 C11H12O4
6-甲基-2,3-二氢-苯并呋喃-2-羧酸 6-Methyl-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylic acid 26018-42-8 C10H10O3
6-甲基-2,3-二氢-1-苯并呋喃-5-醇 2,3-dihydro-5-hydroxy-6-methylbenzofuran 61948-06-9 C9H10O2
6-烯丙基-2,3-二氢苯并呋喃-5-醇 6-allyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-ol 119794-84-2 C11H12O2
6-溴-3-(2-二乙基氨基乙基)-3-苯基-苯并呋喃-2-酮 6-Bromo-3-[2-(diethylamino)ethyl]-3-phenyl-1-benzofuran-2(3h)-one 6302-80-3 C20H22BrNO2
6-溴-2,3-二氢苯并呋喃-3-胺盐酸盐 6-Bromo-2,3-dihydrobenzofuran-3-amine hydrochloride 1215339-86-8 C8H9BrClNO